methyl 4-(N-(diphenyl)carbamoyl-4-piperidinyloxy)benzoate | 455323-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(N-(diphenyl)carbamoyl-4-piperidinyloxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[1-(diphenylcarbamoyl)piperidin-4-yl]oxybenzoate
• CAS: 455323-70-3
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₄
• 分子量: 430.503
• InChiKey: SIDCDNZINWKHMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(N-(diphenyl)carbamoyl-4-piperidinyloxy)benzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到4-[1-(Diphenylcarbamoyl)piperidin-4-yl]oxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2'取代的4-（4'-羧基-或4'-羧甲基亚苄基）-N-酰基哌啶的合成和评估：高效和体内活性的类固醇5α-还原酶2型抑制剂。

  摘要：

  合成了16种衍生自N-酰基-4-苄叉亚哌啶-4'-羧酸的化合物，并评估了它们对1型和2型大鼠和人类固醇5α-还原酶同工酶的抑制作用。在二环己基乙酰基系列中，氟在2位的位置苯核（15），羧甲基部分的羧基交换（20）和两种结构修饰的组合（25）导致了人类2型同工酶的高活性抑制剂（IC（50）值：15，11 nM ； 20，6 nM; 25，7 nM;非那雄胺，5 nM）。在体内，所有测试化合物均显着降低了去势睾丸激素治疗大鼠的前列腺重量。显示了化合物7的口服活性。从发现化合物15在大鼠中具有活性的发现来看，尽管它是大鼠酶的一种较弱的抑制剂，并且是人类酶的一种强抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jm0208471
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-(methoxycarbonyl)phenoxy)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-(N-(diphenyl)carbamoyl-4-piperidinyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  2'取代的4-（4'-羧基-或4'-羧甲基亚苄基）-N-酰基哌啶的合成和评估：高效和体内活性的类固醇5α-还原酶2型抑制剂。

  摘要：

  合成了16种衍生自N-酰基-4-苄叉亚哌啶-4'-羧酸的化合物，并评估了它们对1型和2型大鼠和人类固醇5α-还原酶同工酶的抑制作用。在二环己基乙酰基系列中，氟在2位的位置苯核（15），羧甲基部分的羧基交换（20）和两种结构修饰的组合（25）导致了人类2型同工酶的高活性抑制剂（IC（50）值：15，11 nM ； 20，6 nM; 25，7 nM;非那雄胺，5 nM）。在体内，所有测试化合物均显着降低了去势睾丸激素治疗大鼠的前列腺重量。显示了化合物7的口服活性。从发现化合物15在大鼠中具有活性的发现来看，尽管它是大鼠酶的一种较弱的抑制剂，并且是人类酶的一种强抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jm0208471

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 2‘-Substituted 4-(4‘-Carboxy- or 4‘-carboxymethylbenzylidene)-<i>N</i>-acylpiperidines: Highly Potent and in Vivo Active Steroid 5α-Reductase Type 2 Inhibitors
  作者：Franck Picard、Stephan Barassin、Armand Mokhtarian、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm0208471

  日期：2002.8.1

  and evaluated for inhibition of rat and human steroid 5alpha-reductase isozymes types 1 and 2. In the dicyclohexylacetyl series, fluorination in the 2-position of the benzene nucleus (15), exchange of the carboxy group by a carboxymethyl moiety (20), and combination of both structural modifications (25) led to highly active inhibitors of the human type 2 isozyme (IC(50) values: 15, 11 nM; 20, 6 nM;

  合成了16种衍生自N-酰基-4-苄叉亚哌啶-4'-羧酸的化合物，并评估了它们对1型和2型大鼠和人类固醇5α-还原酶同工酶的抑制作用。在二环己基乙酰基系列中，氟在2位的位置苯核（15），羧甲基部分的羧基交换（20）和两种结构修饰的组合（25）导致了人类2型同工酶的高活性抑制剂（IC（50）值：15，11 nM ； 20，6 nM; 25，7 nM;非那雄胺，5 nM）。在体内，所有测试化合物均显着降低了去势睾丸激素治疗大鼠的前列腺重量。显示了化合物7的口服活性。从发现化合物15在大鼠中具有活性的发现来看，尽管它是大鼠酶的一种较弱的抑制剂，并且是人类酶的一种强抑制剂，