4-amino-5-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2-one | 737792-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-5-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2-one
• 英文别名: 7-bromo-7-deaza-2'-deoxyisoguanosine；4-amino-5-bromo-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 737792-34-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₄O₄
• 分子量: 345.153
• InChiKey: NLUHLEXCRFEMDW-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C (decomp)(Solvent: Water; Isopropanol)
• 密度：
  2.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2-one 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-bromo-7-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-[(1-dimethylaminoethylidene)amino]-2-[(diphenylcarbamoyl)oxy]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7-卤化 7-Deaza-2'-deoxyisoguanosine 的碱基配对、互变异构和错配鉴别：具有平行和反平行链方向的寡核苷酸双链体

  摘要：

  在固相上合成含有 2'-脱氧异鸟苷 (1, iG(d))、7-deaza-2'-deoxyisoguanosine (2, c(7)iG(d)) 及其 7-卤代衍生物 3 和 4 的寡核苷酸使用亚磷酰胺积木 5-7。在具有平行和反平行链方向的双链体上研究了寡核苷酸的杂交特性。发现 7-卤代核苷类似物 3 和 4 显着增强了平行 (ps) 和反平行 (aps) DNA 中的双链体稳定性。此外，卤化核苷将互变异构酮-烯醇平衡强烈地转向酮形式，K(TAUT) [酮]/[烯醇] 大约 10(4) 接近 2'-脱氧鸟苷 (10(4)- 10(5))，而非卤化的 7-deaza-2' -脱氧异鸟苷 2 的 K(TAUT) 约为 2000，1 的烯醇浓度在水溶液中为 10%。因此，在反平行和平行 DNA 中，核苷 3 和 4 对 dT 的错配辨别能力比化合物 1 或 2 好得多。与 1 或 2 相比，预期

  DOI：

  10.1021/ja0425785
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.58h， 生成 4-amino-5-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  与 2-Amino-7-deaza-2'-deoxyadenosine 和 7-Deaza-2'-deoxyisoguanosine 相关的 7-卤代 7-Deazapurine 核苷的区域选择性合成

  摘要：

  描述了 2-氨基-7-deaza-2'-deoxyadenosine 以及 7-bromo 和 7-chloro-7-deaza-2'-deoxyisoguanosines 4b-c 的 7-卤代衍生物 3b-e 的合成。核碱基阴离子糖基化用于聚合核苷合成。在核苷前体 7 或核碱基 12 上进行区域选择性 7-卤化。当使用未保护的 2-氨基核苷 9 时，在 7 位和 8 位引入了两个溴取代基。核苷 3a-e 和 4a-c 的糖部分的构象分析基于邻位 1 H、 1 H NMR 偶联常数进行。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822382

文献信息

• Nucleobase-Functionalized 7-Deazaisoguanine and 7-Deazapurin-2,6-diamine Nucleosides: Halogenation, Cross-Coupling, and Cycloaddition
  作者：Zhenqiang Xia、Dasharath Kondhare、Somnath Shivaji Chandankar、Sachin A. Ingale、Peter Leonard、Frank Seela

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02514

  日期：2024.2.2

  quantum yields) of azide–alkyne click adducts bearing pyrene as sensor groups were determined. Pyrene fluorescence was solvent-dependent and changed according to the linker lengths. Excimer emission was observed in dioxane for the long linker adduct. Bioorthogonal inverse-electron-demanding Diels–Alder cycloadditions (iEDDA) were conducted on the electron-rich vinyl groups of 7-deazaisoguanine and 7-deazapurin-2

  7-脱氮杂异鸟嘌呤和 7-脱氮杂嘌呤-2,6-二胺核糖核糖核糖核糖核苷和 2'-脱氧核糖核苷的 7 位通过卤素原子（氯、溴、碘）以及可点击的炔基和乙烯基侧链进行铜催化和描述了无铜环加成。在丙酮的作用下，解决了 7-碘化异鸟嘌呤核糖核苷和 2'-脱氧核糖核苷合成过程中出现的问题。研究了侧链和卤素原子对核苷 p K a值和疏水性的影响。卤代取代基按 Cl < Br < I 的顺序增加核苷的亲脂性，并降低质子化的 p K值。测定了带有芘作为传感器基团的叠氮-炔点击加合物的光物理性质（荧光、溶剂化显色和量子产率）。芘荧光依赖于溶剂并根据接头长度而变化。在二恶烷中观察到长连接子加合物的准分子发射。对作为亲二烯体的 7-deazaisoguanine 和 7-deazapurin-2,6-diamine 核苷的富电子乙烯基和 3,6-dipyridyl-1,2 进行生物正交逆电子需求 Diels-Alder
• Base-Pairing, Tautomerism, and Mismatch Discrimination of 7-Halogenated 7-Deaza-2‘-deoxyisoguanosine:  Oligonucleotide Duplexes with Parallel and Antiparallel Chain Orientation
  作者：Frank Seela、Xiaohua Peng、Hong Li

  DOI：10.1021/ja0425785

  日期：2005.6.1

  Oligonucleotides containing 2'-deoxyisoguanosine (1, iG(d)), 7-deaza-2'-deoxyisoguanosine (2, c(7)iG(d)), and its 7-halogenated derivatives 3 and 4 were synthesized on solid phase using the phosphoramidite building blocks 5-7. The hybridization properties of oligonucleotides were studied on duplexes with parallel and antiparallel chain orientation. It was found that the 7-halogenated nucleoside analogues

  在固相上合成含有 2'-脱氧异鸟苷 (1, iG(d))、7-deaza-2'-deoxyisoguanosine (2, c(7)iG(d)) 及其 7-卤代衍生物 3 和 4 的寡核苷酸使用亚磷酰胺积木 5-7。在具有平行和反平行链方向的双链体上研究了寡核苷酸的杂交特性。发现 7-卤代核苷类似物 3 和 4 显着增强了平行 (ps) 和反平行 (aps) DNA 中的双链体稳定性。此外，卤化核苷将互变异构酮-烯醇平衡强烈地转向酮形式，K(TAUT) [酮]/[烯醇] 大约 10(4) 接近 2'-脱氧鸟苷 (10(4)- 10(5))，而非卤化的 7-deaza-2' -脱氧异鸟苷 2 的 K(TAUT) 约为 2000，1 的烯醇浓度在水溶液中为 10%。因此，在反平行和平行 DNA 中，核苷 3 和 4 对 dT 的错配辨别能力比化合物 1 或 2 好得多。与 1 或 2 相比，预期
• Regioselective Syntheses of 7-Halogenated 7-Deazapurine Nucleosides Related to 2-Amino-7-deaza-2′-deoxyadenosine and 7-Deaza-2′-deoxyisoguanosine
  作者：Frank Seela、Xiaohua Peng

  DOI：10.1055/s-2004-822382

  日期：——

  The syntheses of 7-halogenated derivatives 3b-e of 2-amino-7-deaza-2'-deoxyadenosine as well as 7-bromo and 7-chloro-7-deaza-2'-deoxyisoguanosines 4b-c are described. Nucleobase anion glycosylation was employed for the convergent nucleoside synthesis. The regioselective 7-halogenation was performed either on the nucleoside precursor 7 or on the nucleobase 12. Two bromo substituents were introduced

  描述了 2-氨基-7-deaza-2'-deoxyadenosine 以及 7-bromo 和 7-chloro-7-deaza-2'-deoxyisoguanosines 4b-c 的 7-卤代衍生物 3b-e 的合成。核碱基阴离子糖基化用于聚合核苷合成。在核苷前体 7 或核碱基 12 上进行区域选择性 7-卤化。当使用未保护的 2-氨基核苷 9 时，在 7 位和 8 位引入了两个溴取代基。核苷 3a-e 和 4a-c 的糖部分的构象分析基于邻位 1 H、 1 H NMR 偶联常数进行。