diethyl [(4-hydroxyphenyl)(4-bromophenylamino)methyl]phosphonate | 71511-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl [(4-hydroxyphenyl)(4-bromophenylamino)methyl]phosphonate
• 英文别名: Diethyl {[(4-bromophenyl)amino](4-hydroxyphenyl)methyl}phosphonate；4-[(4-bromoanilino)-diethoxyphosphorylmethyl]phenol
• CAS: 71511-69-8
• 化学式: C₁₇H₂₁BrNO₄P
• 分子量: 414.236
• InChiKey: GPKLPSNUHWGDPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [(4-hydroxyphenyl)(4-bromophenylamino)methyl]phosphonate 、 亚磷酸二乙酯 在 四氯化碳 、 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新一代有前途的磷酸盐 α-氨基膦酸盐：设计、合成、体外生物学评价和计算研究

  摘要：

  通过Kabachnik-Fields和Atherton-Todd 反应的序列多组分反应策略合成了一类新的磷酸盐 - 膦酸酯化合物。所有设计的产品都在较短的反应时间内以良好的化学产率获得，并通过光谱分析证实。[(4-二乙基磷酸苯基)(4-三氟甲基苯基氨基)甲基]膦酸二乙酯6g通过单晶 X 射线分析表征。这些化合物表现出很强的抗真菌作用，对 AChE 的抑制作用很低，对 BChE 没有抑制活性，具有令人感兴趣的抗氧化能力。结果使它们成为有希望的原始有机磷农药候选物。关于各种构象异构体的相对稳定性的 DFT 计算，以及所选化合物的测量和计算 NMR 谱的比较；表明在这种类型的分子中很容易发生构象相互转换，因此同一化合物的许多结构可以在溶液中共存。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131336
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 亚磷酸二乙酯 、 4-溴苯胺 在 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 反应 0.25h， 以94%的产率得到diethyl [(4-hydroxyphenyl)(4-bromophenylamino)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Zn(OAc)2•2H2O催化纯反应合成α-氨基膦酸酯

  摘要：

  在醋酸锌（Zn(OAc)2•2H2O）催化剂存在下，在50°C、无溶剂条件下，通过一锅三组分缩合反应制备了一系列新型α-氨基膦酸酯，收率极好。本方法的主要优点是收率高、反应时间短、反应条件无溶剂。评价了它们的抗微生物活性，其中一些表现出显着的活性。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:160–165, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20765

  DOI：

  10.1002/hc.20765

文献信息

• Zn(OAc)2•2H2O-catalyzed synthesis of α-aminophosphonates under neat reaction
  作者：Uma Ravi Sankar Arigala、Chaitanya Matcha、Kuk Ro Yoon

  DOI：10.1002/hc.20765

  日期：——

  A series of novel α-aminophosphonates have been prepared by one-pot three-component condensation in the presence of a zinc acetate (Zn(OAc)2•2H2O) catalyst at 50°C under solvent-free conditions with excellent yields. The major advantages of the present method are high yields, a short reaction time, and solvent-free reaction conditions. Their antimicrobial activity was evaluated, and some of them showed

  在醋酸锌（Zn(OAc)2•2H2O）催化剂存在下，在50°C、无溶剂条件下，通过一锅三组分缩合反应制备了一系列新型α-氨基膦酸酯，收率极好。本方法的主要优点是收率高、反应时间短、反应条件无溶剂。评价了它们的抗微生物活性，其中一些表现出显着的活性。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:160–165, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20765
• New promising generation of phosphates α-aminophosphonates: Design, synthesis, in-vitro biological evaluation and computational study
  作者：Rim Aissa、Samia Guezane-Lakoud、Lynda Gali、Martial Toffano、Anna Ignaczak、Marta Adamiak、Mounia Merabet-Khelassi、Regis Guillot、Louisa Aribi-Zouioueche

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131336

  日期：2022.1

  candidates as original organophosphorus pesticides. The DFT calculations concerning relative stability of various conformers, besides the comparison of the measured and calculated NMR spectra of selected compounds; suggest that conformational interconversion can quite easily occur in this type of molecules, so that many structures of the same compound can coexist in solution.

  通过Kabachnik-Fields和Atherton-Todd 反应的序列多组分反应策略合成了一类新的磷酸盐 - 膦酸酯化合物。所有设计的产品都在较短的反应时间内以良好的化学产率获得，并通过光谱分析证实。[(4-二乙基磷酸苯基)(4-三氟甲基苯基氨基)甲基]膦酸二乙酯6g通过单晶 X 射线分析表征。这些化合物表现出很强的抗真菌作用，对 AChE 的抑制作用很低，对 BChE 没有抑制活性，具有令人感兴趣的抗氧化能力。结果使它们成为有希望的原始有机磷农药候选物。关于各种构象异构体的相对稳定性的 DFT 计算，以及所选化合物的测量和计算 NMR 谱的比较；表明在这种类型的分子中很容易发生构象相互转换，因此同一化合物的许多结构可以在溶液中共存。