diethyl (thiophen-3-yl)phosphonate | 21042-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (thiophen-3-yl)phosphonate
• 英文别名: 3-(Diethoxyphosphoryl)thiophene；3-diethoxyphosphorylthiophene
• CAS: 21042-06-8
• 化学式: C₈H₁₃O₃PS
• 分子量: 220.229
• InChiKey: FHCMWZLNOLIICV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (thiophen-3-yl)phosphonate 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以85%的产率得到3-(diethoxyphosphoryl)-2-iodothiophene
  参考文献：
  名称：

  OLIGOMERS AND POLYMERS OF THIOPHENE COMPOUNDS HAVING PHOSPHORIC ESTER AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1882694B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(Diethoxy-phosphoryl)-4,4-bis-ethylsulfanyl-but-3-enethioic acid S-ethyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氯化二乙基铝 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 diethyl (thiophen-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Okauchi, Tatsuo; Fukamachi, Takeshi; Nakamura, Fumio, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 9-10, p. 525 - 532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl Halides with H-Phosphonates
  作者：Huiying Zeng、Qian Dou、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04081

  日期：2019.3.1

  Photoinduced transition-metal- and photosensitizer-free cross-coupling of aryl halides (including Ar–Cl, Ar–Br, and Ar–I) with H-phosphonates (including dialkyl phosphonates and diarylphosphine oxides) is reported. Various functional groups were tolerated, including ester, methoxy, dimethoxy, alkyl, phenyl, trifluoromethyl, and heterocyclic compounds. This simple and green strategy provides a practical

  据报道，芳基卤化物（包括Ar–Cl，Ar–Br和Ar–I）与H-膦酸酯（包括二烷基膦酸酯和二芳基膦氧化物）的光诱导无过渡金属和光敏剂交叉偶联。容许各种官能团，包括酯，甲氧基，二甲氧基，烷基，苯基，三氟甲基和杂环化合物。这种简单而绿色的策略提供了合成芳基膦氧化物的实用途径。
• Decarbonylative Phosphorylation of Carboxylic Acids via Redox-Neutral Palladium Catalysis
  作者：Chengwei Liu、Chong-Lei Ji、Tongliang Zhou、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03678

  日期：2019.11.15

  We describe the direct synthesis of organophosphorus compounds from ubiquitous aryl and vinyl carboxylic acids via decarbonylative palladium catalysis. The catalytic system shows excellent scope and tolerates a wide range of functional groups (>50 examples). The utility of this powerful methodology is highlighted in the late-stage derivatization directly exploiting the presence of the prevalent carboxylic

  我们描述了通过脱羰钯催化从普遍存在的芳基和乙烯基羧酸直接合成有机磷化合物。催化系统显示出极好的范围并耐受广泛的官能团（>50 个例子）。这种强大方法的实用性在后期衍生化中突出显示，直接利用普遍存在的羧酸官能团的存在。DFT 研究提供了对高键活化选择性和 P(O)-H 异构化途径的起源的深入了解。
• Potent Reductants via Electron-Primed Photoredox Catalysis: Unlocking Aryl Chlorides for Radical Coupling
  作者：Nicholas G. W. Cowper、Colleen P. Chernowsky、Oliver P. Williams、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1021/jacs.9b12328

  日期：2020.2.5

  productively engage aryl chlorides with reduction potentials hundreds of millivolts beyond the potential of Na0 in productive radical coupling reactions. The aryl radicals produced via this strategy can be leveraged for both carbon-carbon and carbon-heteroatom bond-forming reactions. Through direct comparison, we illustrate the reactivity and selectivity advantages of this approach relative to electrolysis

  我们描述了一种新的催化策略，通过在激发之前电化学引发光催化剂来超越可见光的能量限制。这种新的催化系统能够在生产性自由基偶联反应中有效地使芳基氯化物的还原电位比 NaO 的电位高数百毫伏。通过这种策略产生的芳基可用于碳-碳和碳-杂原子键形成反应。通过直接比较，我们说明了这种方法相对于电解和光氧化还原催化的反应性和选择性优势。
• [EN] PHOSPHOHISTIDINE AND PHOSPHOTYROSINE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE LA PHOSPHOHISTIDINE ET DE LA PHOSPHOTYROSINE
  申请人：UNIV SHEFFIELD

  公开号：WO2015033120A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The invention relates to phosphohistidine analogues. The invention also relates to antibodies that specifically bind to the analogues and methods of generating said antibodies. In one embodiment of the invention there is provided a phosphohistidine analogue of Formula V: (V) wherein W is selected from H, CO2H or CONH2; and X is selected from CH or N.

  这项发明涉及磷酸组氨酸类似物。该发明还涉及特异性结合到这些类似物的抗体以及产生这些抗体的方法。在该发明的一个实施例中，提供了一种符合下式V的磷酸组氨酸类似物：(V)其中W从H、CO2H或CONH2中选择；X从CH或N中选择。
• Catalyst-free phosphorylation of aryl halides with trialkyl phosphites through electrochemical reduction
  作者：Shuai Wang、Cheng Yang、Shuo Sun、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c9cc07069a

  日期：——

  A catalyst-free electrochemical cross-coupling reaction of aryl halides with trialkyl phosphite has been developed. This reaction proceeds in an undivided cell with a low-cost Ni anode and a graphite cathode under mild and neutral conditions. A wide range of functional groups are well-tolerated and the phosphorylated product can be obtained on the gram scale, showing that this transformation has the

  已开发出无催化剂的芳基卤化物与亚磷酸三烷基酯的电化学交叉偶联反应。该反应在温和中性条件下在带有低成本Ni阳极和石墨阴极的不分隔电池中进行。宽泛的官能团具有良好的耐受性，并且可以克量级获得磷酸化的产物，这表明这种转化有可能成为构建芳族碳-磷键的一种有价值的方法。