N-1-phenylethylidene-diphenylthiophosphinamide | 945492-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-1-phenylethylidene-diphenylthiophosphinamide
• 英文别名: Diphenyl-(1-phenylethylideneamino)-sulfidophosphanium；diphenyl-(1-phenylethylideneamino)-sulfidophosphanium
• CAS: 945492-04-6
• 化学式: C₂₀H₁₈NPS
• 分子量: 335.409
• InChiKey: KKXFDRNABKENBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  13.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-1-phenylethylidene-diphenylthiophosphinamide 在 sodium tetrahydroborate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 C₄₃H₄₀FeNP₂ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-((S)-1-((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-1-phenylethyl)-P,P-diphenylphosphinothioic amide
  参考文献：
  名称：

  γ-丁烯内酯与酮亚胺类化合物的直接催化不对称Vinylogous Mannich型反应

  摘要：

  由软路易斯酸和硬布朗斯台德碱组成的协同催化剂促进了标题反应。在Ñ -thiophosphinoyl对酮亚胺组超越通过硫和铜的软软相互作用的高活化能垒关键的。具有四取代的立体生成中心的曼尼希加合物具有出色的非对映选择性和对映选择性。TANIAPHOS ＝二茂铁基配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201303119
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮二乙酮 、 P,P-diphenylphosphinothioic amide 以91%的产率得到N-1-phenylethylidene-diphenylthiophosphinamide
  参考文献：
  名称：

  一种方便实用的合成N-硫代磷酰醛亚胺和酮亚胺的方法

  摘要：

  通过缩醛与不同硫代磷酰胺在 120-160°C 下的热缩合，开发了一种方便实用的制备 N-硫代磷酰亚胺的方法。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:238–244, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20412

  DOI：

  10.1002/hc.20412

文献信息

• 化合物及其制造方法、以及光学活性α-氨基膦 酸衍生物的制造方法
  申请人：公益财团法人微生物化学研究会

  公开号：CN105339374B

  公开（公告）日：2018-07-17

  本发明涉及一种化合物的制造方法，其为下述通式(1)所表示的化合物的制造方法，该制造方法包括使下述通式(3)所表示的化合物、与下述通式(4)所表示的化合物进行反应的反应步骤。其中，在所述通式(1)中，R1及R2表示可具有取代基的脂肪族基、及可具有取代基的芳香族基中的任一种(其中，R1及R2为不同的基)。R3表示可具有取代基的芳香族基。R4表示可具有取代基的脂肪族基、及可具有取代基的芳香族基中的任一种。其中，在所述通式(3)中，R1及R2表示可具有取代基的脂肪族基、及可具有取代基的芳香族基中的任一种(其中，R1及R2为不同的基)。R3表示可具有取代基的芳香族基。其中，在所述通式(4)中，R4表示可具有取代基的脂肪族基、及可具有取代基的芳香族基中的任一种。
• Compound, Manufacturing Method Therefor, and Method for Manufacturing Optically Active alpha-Aminophosphonate Derivative
  申请人：MICROBIAL CHEMISTRY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20160145278A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  A method for producing a compound represented by General Formula (1), the method including: reacting a compound represented by General Formula (3) and a compound represented by General Formula (4): where R 1 and R 2 each represent aliphatic group which may have substituent, or aromatic group which may have substituent (with the proviso that R 1 and R 2 are different groups), R 3 represents aromatic group which may have substituent, and R 4 represents aliphatic group which may have substituent, or aromatic group which may have substituent, where R 1 and R 2 each represent aliphatic group which may have substituent, or aromatic group which may have substituent (with the proviso that R 1 and R 2 are different groups), and R 3 represents aromatic group which may have substituent, where R 4 represents aliphatic group which may have substituent, or aromatic group which may have substituent.

  一种制备通式（1）所代表化合物的方法，包括：反应通式（3）所代表的化合物和通式（4）所代表的化合物：其中R1和R2分别代表可能具有取代基的脂肪族基团或可能具有取代基的芳香族基团（前提是R1和R2是不同的基团），R3代表可能具有取代基的芳香族基团，R4代表可能具有取代基的脂肪族基团或可能具有取代基的芳香族基团，其中R1和R2分别代表可能具有取代基的脂肪族基团或可能具有取代基的芳香族基团（前提是R1和R2是不同的基团），R3代表可能具有取代基的芳香族基团，R4代表可能具有取代基的脂肪族基团或可能具有取代基的芳香族基团。
• N-Thiophosphoryl imines: convenient substrates in the aza-Henry reaction
  作者：Kuang Hu、Chungui Wang、Xinpeng Ma、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.025

  日期：2009.9

  N-diethoxythiophosphorylimines 1 and N-diphenylthiophosphinoylimines 2 exhibited good reactivity in the aza-Henry reaction. The corresponding products were obtained in excellent chemical yields under mild conditions. Moreover, the asymmetric version of the N-thiophosphoryl imine 1-based aza-Henry reaction was also realized with ee values up to 87% by employing Takemoto’s thiourea as the catalyst.

  在1,1,3,3-四甲基胍（TMG）的存在下，N-二乙氧基硫代膦酰亚胺1和N-二苯硫代膦基酰亚胺2在氮杂-亨利反应中表现出良好的反应性。在温和条件下以优异的化学产率获得了相应的产物。此外，通过采用竹本的硫脲作为催化剂，还实现了基于N-硫代磷酰基亚胺1的不对称形式的氮杂-亨利反应，ee值高达87％。
• Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction of Benzyl Isocyanide: Stereoselective Synthesis of 1,2-Diarylethylenediamines
  作者：Keiji Tamura、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/ejoc.201500336

  日期：2015.5

  A direct catalytic asymmetric Mannich-type reaction of benzyl isocyanide using a CuI catalyst and N-(diphenylthiophosphinoyl)imines was developed. The simultaneous activation strategy by soft–soft interaction was the key to promote the reaction using a weakly acidic pronucleophile, benzyl isocyanide. The spontaneous cyclization of the Mannich adduct afforded the corresponding enantioenriched imidazolines

  开发了使用 CuI 催化剂和 N-(二苯基硫代膦酰基) 亚胺的苄基异氰化物的直接催化不对称曼尼希型反应。通过软-软相互作用的同时激活策略是使用弱酸性亲核试剂苄基异氰化物促进反应的关键。曼尼希加合物的自发环化得到相应的对映体富集的咪唑啉，它可能是各种 1,2-二芳基乙二胺的前体。
• Direct Catalytic Asymmetric Alkynylation of Ketoimines
  作者：Liang Yin、Yasunari Otsuka、Hisashi Takada、Shinsuke Mouri、Ryo Yazaki、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol3035609

  日期：2013.2.1

  An efficient protocol for direct catalytic alkynylation of ketoimines is described. The simultaneous activation of a soft Lewis basic terminal alkyne and a ketoimine bearing a thiophosphinoyl group by soft Lewis acid Cu(I) is crucial for high conversion. The reaction can be rendered asymmetric with a chiral bisphosphine ligand (S,S)-Ph-BPE.