1,2-propadienylphosphonic acid methyl ester | 18356-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-propadienylphosphonic acid methyl ester
• 英文别名: dimethyl propa-1,2-dienylphosphonate；dimethyl 1,2-propadienylphosphonate；dimethyl propadienylphosphonate；dimethyl allenylphosphonate；Propadienylphosphonsaeure-dimethylester；Phosphonic acid, (propadienyl)-, dimethyl ester
• CAS: 18356-17-7
• 化学式: C₅H₉O₃P
• 分子量: 148.098
• InChiKey: SMIPTCBRRLILBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-91 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.1715 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-propadienylphosphonic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-propenephosphonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new non-chloride method of synthesis of antibacterial antibiotic fosfomycin based on the principles of green chemistry

  摘要：

  A new non-chloride method for synthesis of antibacterial antibiotic fosfomycin, which is based on principles of green chemistry, has been developed.

  DOI：

  10.1134/s1070363216130077
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl propadienylchlorophosphonate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以61%的产率得到1,2-propadienylphosphonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ayed, Naceur; Baccar, Belgacem; Mathis, Ferdinand, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 21, p. 335 - 348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel, Stereoselective and Stereospecific Synthesis of Allenylphosphonates and Related Compounds via Palladium-Catalyzed Propargylic Substitution
  作者：Marcin Kalek、Jacek Stawinski

  DOI：10.1002/adsc.201100119

  日期：2011.7

  allenylphosphonates and related compounds based on a palladium(0)‐catalyzed reaction of propargylic derivatives with H‐phosphonate, H‐phosphonothioate, H‐phosphonoselenoate, and H‐phosphinate esters. The reaction is stereoselective and stereospecific, and provides a convenient entry to a vast array of allenylphosphonates and their analogues with diverse substitution patterns in the allenic moiety and at the phosphorus

  我们开发了一种新的合成烯丙基膦酸酯和相关化合物的方法，该方法基于钯（0）催化的炔丙基衍生物与H-膦酸酯，H-膦酰硫代酸酯，H-膦酰基油酸酯和H-膦酸酯的反应。该反应是立体选择性的和立体特异性的，并且提供了进入大量烯丙基膦酸酯及其类似物的便利入口，所述烯丙基膦酸酯及其类似物在所述烯丙基部分和在磷中心具有不同的取代模式。还研究了这种新反应的一些机理方面。
• Highly Selective Synthesis of [(Z)-3-Chloro-2-(phenylselanyl)-1-alkenyl]phosphonates and 2-Ethoxy-4-(phenylselanyl)-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-Oxides by Electrophilic Reaction of 1,2-Alkadienylphosphonates with PhSeCl
  作者：Guangke He、Yihua Yu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.200900913

  日期：2010.1

  interesting to note that the stereo-selctivity for the selenochlorination reaction is opposite to that of the iodo- and selenohydroxylation reactions of (allenyl)diphenylphosphane oxides with Cl- acting as the nucleophile. The stereoselectivity of the cyclization reaction is clearly different from that of the selenochlorination reaction.

  单取代的 1,2-链二烯基膦酸酯与 PhSeCl 在 THF 或二恶烷/H 2 O (10:1) 中于 70 °C 反应得到硒氯化产物 [(Z)-3-氯-2-(苯基硒基)-1-烯基]膦酸盐具有非常高的化学选择性和立体选择性，而与二取代和三取代的丙二烯基膦酸盐的相同反应仅提供 2-乙氧基-4-(苯基硒基)-2,5-二氢-1,2-氧杂磷酰 2-氧化物。有趣的是，硒氯化反应的立体选择性与（烯丙基）二苯基膦氧化物的碘和硒羟基化反应相反，Cl-作为亲核试剂。环化反应的立体选择性明显不同于硒氯化反应的立体选择性。
• Phosphorus-containing products from the reaction of propargyl alcohols with phosphorus trihalides. 4. Alkyl substituent effects on oxaphospholene formation
  作者：Roger S. Macomber、Eugene R. Kennedy

  DOI：10.1021/jo00881a028

  日期：1976.9
• Mikhailova, T. S.; Zakharov, V. I.; Ignat'ev, V. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 8, p. 1370 - 1378
  作者：Mikhailova, T. S.、Zakharov, V. I.、Ignat'ev, V. M.、Ionin, B. I.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Khusainova, N. G.; Romanov, G. V.; Nazmutdinov, R. Ya., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, p. 1893 - 1896
  作者：Khusainova, N. G.、Romanov, G. V.、Nazmutdinov, R. Ya.、Pudovik, A. N.

  DOI：——

  日期：——