6-chloro-2-(chloromethyl)quinazolin-4(3H)-one | 2856-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2-(chloromethyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Chloro-2-(chloromethyl)-3,4-dihydroquinazolin-4-one；6-chloro-2-(chloromethyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 2856-54-4
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂O
• mdl: MFCD07339537
• 分子量: 229.065
• InChiKey: GFXYOWSVACVDIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-242 °C
• 沸点：
  388.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(chloromethyl)quinazolin-4(3H)-one 在 silica gel supported sodium hydrogen sulfate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有二硫缩醛基的新型4（3H）-喹唑啉酮衍生物的设计，合成和抗ToCV活性。

  摘要：

  番茄绿化病（ToCV）对全世界的番茄生产造成了极大的伤害。为了开发有效的抗ToCV药物，设计并合成了一些新型的含二硫缩醛的4（3H）-喹唑啉酮衍生物，并使用ToCV外壳蛋白（ToCV-CP）作为新的微尺度热电泳（MST）评估了它们的抗ToCV活性。目标。结果表明，某些化合物与ToCV-CP具有很强的结合能力。特别地，化合物C5和C22对ToCV-CP具有优异的结合能力，结合常数分别为0.24和0.25μM。此外，当番茄分别用化合物C5和C22处理时，ToCV-CP基因表达水平可降低81.05％和87.59％，这明显高于宁南霉素（NNM）处理后的水平（43。88％）和铅化合物香草柳索冰蜜（XCLSBM）治疗（63.56％）。因此，这项工作表明，包含二硫缩醛部分的4（3H）-喹唑啉酮衍生物可用作新型抗ToCV药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c00086
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 2-氨基-5-氯苯甲酸 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-chloro-2-(chloromethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有二硫缩醛基的新型4（3H）-喹唑啉酮衍生物的设计，合成和抗ToCV活性。

  摘要：

  番茄绿化病（ToCV）对全世界的番茄生产造成了极大的伤害。为了开发有效的抗ToCV药物，设计并合成了一些新型的含二硫缩醛的4（3H）-喹唑啉酮衍生物，并使用ToCV外壳蛋白（ToCV-CP）作为新的微尺度热电泳（MST）评估了它们的抗ToCV活性。目标。结果表明，某些化合物与ToCV-CP具有很强的结合能力。特别地，化合物C5和C22对ToCV-CP具有优异的结合能力，结合常数分别为0.24和0.25μM。此外，当番茄分别用化合物C5和C22处理时，ToCV-CP基因表达水平可降低81.05％和87.59％，这明显高于宁南霉素（NNM）处理后的水平（43。88％）和铅化合物香草柳索冰蜜（XCLSBM）治疗（63.56％）。因此，这项工作表明，包含二硫缩醛部分的4（3H）-喹唑啉酮衍生物可用作新型抗ToCV药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c00086

文献信息

• [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF GLYTL MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZINONE POUR TRAITER DES TROUBLES INDUITS PAR GLYTL
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011012622A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to benzoxazinone derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in treating disorders mediated by GlyT1, including neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder.

  本发明涉及苯并噁唑酮衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物和药物，以及它们在治疗由GlyT1介导的疾病中的应用，包括神经系统和神经精神疾病，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍。
• [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES AND USES THEREOF FOR TREATING A CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINONE ET LEURS UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT D'UN CANCER
  申请人：ENYO PHARMA

  公开号：WO2021198191A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The present invention relates to a new class of quinazolinone derivatives of formula (I), and their uses for treating a cancer. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I).

  本发明涉及一类新的喹唑啉酮衍生物（式（I）），以及它们用于治疗癌症的用途。本发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物。
• [EN] QUINAZOLINE BASED RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS SYNCYTIAL RESPIRATOIRE À BASE DE QUINAZOLINE
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2015065338A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compounds of Formula (I), wherein R1, R2, R3, R4 and n are defined herein, are useful as inhibitors of RSV.

  式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4和n的定义如下，在RSV的抑制剂方面是有用的。
• A New One-Step Route for the Synthesis of Fused Pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Andrey Plaskon、Sergey Ryabukhin、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2008-1066988

  日期：——

  variety of 2-methylpyrimidin-4(3 H)-ones promoted by chlorotrimethylsilane was investigated. A simple and flexible general procedure for the synthesis of a series of fused pyrido[1,2- A]pyrimidin-4-ones is proposed. A set of functionally and structurally diverse pyrido[1,2- A]pyrimidin-4-ones were obtained in high yields.

  研究了三甲基氯硅烷促进的3-甲酰色酮与多种2-甲基嘧啶-4(3 H)-酮的环化反应。提出了一种用于合成一系列稠合吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮的简单灵活的通用程序。以高产率获得了一组功能和结构多样的吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮。
• Iridium-catalyzed intramolecular enantioselective allylation of quinazolin-4(3<i>H</i>)-one derivatives
  作者：Fei Peng、Hua Tian、Pengxiang Zhang、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1039/c9ob01057b

  日期：——

  An efficient chiral cyclic phosphoramidite ligand-enabled iridium-catalyzed intramolecular allylation of quinazolin-4(3H)-one derivatives has been developed with high reactivity and high to excellent enantioselectivity.

  一种高效的手性环磷酰胺配体催化的铱催化的喹唑啉-4(3H)-酮衍生物内分子烯丙基化反应已经开发出来，其反应活性高，对映选择性高到极好。