3-phenyl-4-thioxo-2-thiazolidinone | 39676-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-phenyl-4-thioxo-2-thiazolidinone
• 英文别名: 3-phenyl-4-thioxothiazolidin-2-one；3-Phenyl-2-thiazolidinon-4-thion；3-phenyl-4-thioxo-thiazolidin-2-one；3-Phenyl-4-thioxo-2-thiazolidon；3-Phenylisorhodanin；2-Thiazolidinone, 3-phenyl-4-thioxo-；3-phenyl-4-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 39676-47-6
• 化学式: C₉H₇NOS₂
• 分子量: 209.293
• InChiKey: RJPIZUSIGBWNHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-thioxo-2-thiazolidinone 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-[4-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethoxy)phenyl]-3,6-diphenyl-3,4a,7a,8-tetrahydropyrrolo[3',4':5,6]thiopyrano[2,3-d]thiazole-2,5,7(6H)-trione
  参考文献：
  名称：

  一些新的5-取代-3-苯基-4-硫代-2-噻唑烷酮及其稠合噻唑并[2,3-d]噻唑衍生物的合成

  摘要：

  新的 5-arylmethylene-3-phenyl-4-thioxo-2-thiazolidinone 衍生物是通过 ω-(4-formylphenoxy) acetophenone 衍生物与 3-phenyl-4-thioxo-2-thiazolidinone 缩合合成的，收率很好。研究了新合成的化合物与 N-芳基马来酰亚胺、丙烯酸乙酯和 ω-硝基苯乙烯的环加成反应。在热反应条件下，[4+2] 环加成以完全的位点和区域选择性进行，以产生新的稠合噻唑并 [2,3-d] 噻唑衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1065405
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-phenyl-4-thioxo-2-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  一些新的5-取代-3-苯基-4-硫代-2-噻唑烷酮及其稠合噻唑并[2,3-d]噻唑衍生物的合成

  摘要：

  新的 5-arylmethylene-3-phenyl-4-thioxo-2-thiazolidinone 衍生物是通过 ω-(4-formylphenoxy) acetophenone 衍生物与 3-phenyl-4-thioxo-2-thiazolidinone 缩合合成的，收率很好。研究了新合成的化合物与 N-芳基马来酰亚胺、丙烯酸乙酯和 ω-硝基苯乙烯的环加成反应。在热反应条件下，[4+2] 环加成以完全的位点和区域选择性进行，以产生新的稠合噻唑并 [2,3-d] 噻唑衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1065405

文献信息

• In vivo screening and toxicity studies of indolinone incorporated thiosemicarbazone, thiazole and piperidinosulfonyl moieties as anticonvulsant agents
  作者：Eman A. Fayed、Ahmed Ragab、Rogy R. Ezz Eldin、Ashraf H. Bayoumi、Yousry A. Ammar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105300

  日期：2021.11

  Based on the biological importance of the thiazole nucleus, we decided to prepare and evaluate the biological activity of some new isatin derivatives containing thiazole moiety. The 5-(piperidin-1-ylsulfonyl)indoline-2,3-dione (1) was prepared and used as a starting material in the synthesis of many isatin derivatives for anticonvulsant evaluation. All the newly synthesized thiazlidino/thiosemicar

  基于噻唑核的生物学重要性，我们决定制备和评估一些含有噻唑部分的新靛红衍生物的生物活性。制备了 5-（哌啶-1-基磺酰基）二氢吲哚-2,3-二酮 (1)，并将其用作合成许多用于抗惊厥评价的靛红衍生物的起始材料。所有新合成的 thiazlidino/thiosemicarbazide-indolin-2-one 衍生物都在体内筛选了它们对戊四唑诱发的小鼠惊厥的抗惊厥活性。将结果与作为标准抗惊厥药物的苯巴比妥钠进行比较。与标准药物苯巴比妥相比，大多数测试化合物表现出抗惊厥活性，相对效力范围为 0.02 至 0.2。活性最强的化合物 3、6a、6c 和 8，对大鼠进行了进一步研究，以评估大多数活性衍生物对血液学、肝脏、肾脏功能以及肝脏和肾脏组织的组织病理学研究的影响。最后，最有效的化合物3，图6a，图6c和8种两者肝，肾功能与红细胞轻度变异性的变化，白细胞，血小板，血红蛋白，AST，得到ALT和肌
• 5-(Ethoxymethylene)thiazolidine-2,4-dione Derivatives: Reactions and Biological Activities
  作者：Hamed A. Ead、Sanaa O. Abdallah、Nazmi A. Kassab、Nadia H. Metwalli、Yosry E. Saleh

  DOI：10.1002/ardp.198700038

  日期：1987.12

  The 5‐(ethoxymethylene)‐4‐thioxothiazolidin‐2‐ones 2a‐c were synthesized and reacted with acrylonitrile, ethyl acrylate. β‐nitrostyrene, N‐phenylmaleimide and malononitrile under different conditions, to yield the cycloaddition products 3–14. The antibacterial and antifungal activities of the new products were tested.

  合成了5-(乙氧基亚甲基)-4-硫代噻唑啉-2-酮2a-c，并与丙烯腈、丙烯酸乙酯反应。β-硝基苯乙烯、N-苯基马来酰亚胺和丙二腈在不同条件下生成环加成产物3-14。测试了新产品的抗菌和抗真菌活性。
• Green synthesis of some new thiopyrano[2,3-<i>d</i>][1,3]thiazoles using lemon juice and their antibacterial activity
  作者：Nadia Hanafy Metwally、Mohamed Ahmed Badawy、Doha Samir Okpy

  DOI：10.1080/00397911.2018.1495234

  日期：2018.10.2

  green method has been developed for the synthesis of a series of new 3-phenyl-6-(substituted)-thiopyrano[2,3-d]thiazole-2,5,7(6H)-triones, 6-cyano-2-oxo-3-phenyl-thiopyrano[2,3-d]thiazoles, 3-phenyl-3,5,5a,11b-tetrahydro-2H,6H-chromeno-[4′,3′:4,5]thiopyrano[2,3-d]thiazole-2,6-dione and 5-amino-6-cyano-2-oxo-3-phenyl-3,7-dihydro-2H-thiopyrano[2,3-d]thiazoles via hetero-Diels–Alder reaction by conventional

  摘要 开发了一种简单的绿色合成方法，用于合成一系列新型 3-苯基-6-(取代)-噻唑并[2,3-d]噻唑-2,5,7(6H)-triones, 6-cyano -2-oxo-3-phenyl-thiopyrano[2,3-d]thiazoles, 3-phenyl-3,5,5a,11b-tetrahydro-2H,6H-chromeno-[4',3':4,5] thiopyrano[2,3-d]thiazole-2,6-dione 和 5-amino-6-cyano-2-oxo-3-phenyl-3,7-dihydro-2H-thiopyrano[2,3-d]thiazoles 通过以柠檬汁为天然酸，通过常规方法和绿色方法进行异狄尔斯-阿尔德反应。通过元素分析和光谱数据解释了所有新合成化合物的结构。评价合成的化合物对某些病原菌的体外抗菌活性。这项研究是未来设计更有效抗菌剂的平台。图形概要
• Synthesis and Anticancer Activity of Some New Thiopyrano[2,3-&lt;i&gt;d&lt;/i&gt;]thiazoles Incorporating Pyrazole Moiety
  作者：Nadia Hanafy Metwally、Mohamed Ahmed Badawy、Doha Samir Okpy

  DOI：10.1248/cpb.c14-00885

  日期：——

  glycol-400 (PEG-400) at room temperature without catalyst, afforded the corresponding 5-hetarylmethylene derivatives 3a-d. [4+2]Cycloaddition reaction of compounds 3 with N-arylmaleimides, acrylonitrile and ethyl acrylate afforded thiopyrano[2,3-d]thiazole derivatives 5a-p. The anticancer activity of some of the newly synthesized compounds was investigated against different human cancer cell lines (MCF7

  3-苯基-4-硫杂-2-噻唑烷酮（1）与1-苯基-3-芳基-1H-吡唑-4-甲醛2a-d在回流的冰醋酸或聚乙二醇400（PEG中）的knoevenagel缩合反应-400），在室温下不用催化剂，得到相应的5-杂芳基亚甲基衍生物3a-d。化合物3与N-芳基马来酰亚胺，丙烯腈和丙烯酸乙酯的[4 + 2]环加成反应得到硫代吡喃并[2,3-d]噻唑衍生物5a-p。研究了一些新合成的化合物对不同人类癌细胞系（MCF7和HEPG2）的抗癌活性，并通过分子对接证实了这一点。此外，通过X射线晶体学确认了新产品的一个代表性实例的结构。所有新合成的化合物的结构都是通过元素和光谱数据确定的。
• Ead, Hamed Abdel Reheem; Kassab, Nazmi Abdel Latif; Koeppel, Hubert, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 1, p. 155 - 160
  作者：Ead, Hamed Abdel Reheem、Kassab, Nazmi Abdel Latif、Koeppel, Hubert、Bloedorn, Wolf-Dieter、Schleinitz, Klaus-Dieter

  DOI：——

  日期：——