N-(4-fluorophenyl)-1-naphthamide | 414900-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-1-naphthamide
• 英文别名: 1-Naphthalenecarboxamide, N-(4-fluorophenyl)-；N-(4-fluorophenyl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 414900-90-6
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO
• 分子量: 265.287
• InChiKey: VECQBWJBOOWSSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.6 [ug/mL]
• 保留指数：
  2428

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-1-naphthamide 在 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 9-fluoro-6-methylbenzo[i]phenanthridin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-1-萘酰胺的分子内脱氢光环化

  摘要：

  在这里，我们探索了一种N-取代萘甲酰胺的脱氢6π光环化方法，该方法可以在空气中进行。该方法采用DMSO作为反应溶剂和氧化剂，同时稳定底物的激发态。此外，光敏剂的添加使反应能够在 440-445 nm LED 光源下通过能量转移进行。所提出的机制最初通过 DFT 计算得到验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01805
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Biological Properties of Ring-Substituted Naphthalene-1-Carboxanilides

  摘要：

  在这项研究中，合成了二十二种环取代的萘-1-羧酸酰胺，并进行了表征。对合成的羧酸酰胺进行了初步的体外筛选，以检测其对副结核分枝杆菌（Mycobacterium avium subsp. paratuberculosis）的活性。N-(2-甲氧基苯基)萘-1-羧酸酰胺、N-(3-甲氧基苯基)萘-1-羧酸酰胺、N-(3-甲基苯基)萘-1-羧酸酰胺、N-(4-甲基苯基)萘-1-羧酸酰胺和N-(3-氟苯基)萘-1-羧酸酰胺对副结核分枝杆菌的活性是利福平的两倍，且是环丙沙星的三倍。最有效的抗分枝杆菌化合物对人单核细胞白血病THP-1细胞株表现出微不足道的毒性。通过研究分离的菠菜（Spinacia oleracea L.）叶绿体中的光合电子传递（PET）抑制来完成对化合物生物活性的测试。最活跃的化合物N-[4-(三氟甲基)苯基]萘-1-羧酸酰胺的PET抑制活性以IC50值表示为59 μmol/L。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/molecules190710386

文献信息

• One-pot mechanosynthesis of aromatic amides and dipeptides from carboxylic acids and amines
  作者：Vjekoslav Štrukil、Boris Bartolec、Tomislav Portada、Ivica Đilović、Ivan Halasz、Davor Margetić

  DOI：10.1039/c2cc36613d

  日期：——

  Environmentally friendly one-pot synthesis of amides, bis-amides and dipeptides by mechanochemical carbodiimide-mediated coupling of carboxylic acids and amines is described; high reaction yields and simple aqueous work-up allow for the clean, practical and fast preparation of a variety of compounds containing the amide bond from readily accessible reagents.

  通过机械化学碳二亚胺介导的羧酸和胺的偶联，描述了环境友好的一锅合成酰胺，双酰胺和二肽。高反应产率和简单的水后处理使得可以从容易获得的试剂中清洁，实用，快速地制备各种含有酰胺键的化合物。
• Palladium‐Catalyzed Annulation of Arylbenzamides with Diaryliodonium Salts
  作者：Cheng Pan、Limin Wang、Jianwei Han

  DOI：10.1002/adsc.202100860

  日期：2022.1.18

  By using diaryliodonium salts, a cylization has been accomplished in the synthesis of N-aryl phenanthridinone derivatives via a cascade of ortho-arylation and Csp2-N bond formation in the presence of palladium catalyst. The reaction exhibits a broad compatibility of readily available N-arylnaphthamides.

  通过使用二芳基碘鎓盐，在钯催化剂的存在下，通过邻位芳基化和C sp 2 -N 键形成的级联，在合成N-芳基菲啶酮衍生物中实现了环化。该反应表现出易于获得的N-芳基萘酰胺的广泛相容性。
• Highly Efficient Aminocarbonylation of Iodoarenes at Atmospheric Pressure Catalyzed by a Robust Acenaphthoimidazolyidene Allylic Palladium Complex
  作者：Weiwei Fang、Qinyue Deng、Mizhi Xu、Tao Tu

  DOI：10.1021/ol401550h

  日期：2013.7.19

  A robust allylic palladium-NHC complex was developed and exhibited extremely high catalytic activity toward aminocarbonylation of various (hetero)aryl iodides under atmospheric carbon monoxide pressure, in which a broad range of secondary and primary amines were well tolerated. In addition, the concise synthesis of an anticancer drug tamibarotene was accomplished even in a gram scale, further highlighting the practical applicability of the protocol.
• Preparation and Biological Properties of Ring-Substituted Naphthalene-1-Carboxanilides
  作者：Tomas Gonec、Jiri Kos、Eoghan Nevin、Rodney Govender、Matus Pesko、Jan Tengler、Ivan Kushkevych、Vendula Stastna、Michal Oravec、Peter Kollar、Jim O'Mahony、Katarina Kralova、Aidan Coffey、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules190710386

  日期：——

  In this study, a series of twenty-two ring-substituted naphthalene-1-carboxanilides were prepared and characterized. Primary in vitro screening of the synthesized carboxanilides was performed against Mycobacterium avium subsp. paratuberculosis. N-(2-Methoxyphenyl)naphthalene-1-carboxamide, N-(3-methoxy-phenyl)naphthalene-1-carboxamide, N-(3-methylphenyl)naphthalene-1-carboxamide, N-(4-methylphenyl)naphthalene-1-carboxamide and N-(3-fluorophenyl)naphthalene-1-carboxamide showed against M. avium subsp. paratuberculosis two-fold higher activity than rifampicin and three-fold higher activity than ciprofloxacin. The most effective antimycobacterial compounds demonstrated insignificant toxicity against the human monocytic leukemia THP-1 cell line. The testing of biological activity of the compounds was completed with the study of photosynthetic electron transport (PET) inhibition in isolated spinach (Spinacia oleracea L.) chloroplasts. The PET-inhibiting activity expressed by IC50 value of the most active compound N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalene-1-carboxamide was 59 μmol/L. The structure-activity relationships are discussed.

  在这项研究中，合成了二十二种环取代的萘-1-羧酸酰胺，并进行了表征。对合成的羧酸酰胺进行了初步的体外筛选，以检测其对副结核分枝杆菌（Mycobacterium avium subsp. paratuberculosis）的活性。N-(2-甲氧基苯基)萘-1-羧酸酰胺、N-(3-甲氧基苯基)萘-1-羧酸酰胺、N-(3-甲基苯基)萘-1-羧酸酰胺、N-(4-甲基苯基)萘-1-羧酸酰胺和N-(3-氟苯基)萘-1-羧酸酰胺对副结核分枝杆菌的活性是利福平的两倍，且是环丙沙星的三倍。最有效的抗分枝杆菌化合物对人单核细胞白血病THP-1细胞株表现出微不足道的毒性。通过研究分离的菠菜（Spinacia oleracea L.）叶绿体中的光合电子传递（PET）抑制来完成对化合物生物活性的测试。最活跃的化合物N-[4-(三氟甲基)苯基]萘-1-羧酸酰胺的PET抑制活性以IC50值表示为59 μmol/L。讨论了结构-活性关系。
• 10.1021/acs.orglett.4c01805
  作者：Li, Hao-Yuan、Niu, Xiaoying、Zhang, Shan-Shan、Shen, Shigang、Meng, Qing-Yuan、Yang, Xiu-Long

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01805

  日期：——

  Here, we explore a dehydrogenative 6π photocyclization method for N-substituted naphthalene carboxamides, which can be conducted in air. This method employs DMSO as both the reaction solvent and oxidant while also stabilizing the excited state of the substrate. Furthermore, the addition of photosensitizer enables the reaction to proceed under a 440–445 nm LED source via energy transfer. The proposed

  在这里，我们探索了一种N-取代萘甲酰胺的脱氢6π光环化方法，该方法可以在空气中进行。该方法采用DMSO作为反应溶剂和氧化剂，同时稳定底物的激发态。此外，光敏剂的添加使反应能够在 440-445 nm LED 光源下通过能量转移进行。所提出的机制最初通过 DFT 计算得到验证。