(5-Bromothiophen-2-yl)-naphthalen-1-ylmethanone | 1275366-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5-Bromothiophen-2-yl)-naphthalen-1-ylmethanone
• CAS: 1275366-83-0
• 化学式: C₁₅H₉BrOS
• 分子量: 317.206
• InChiKey: IEQPUXOLVIKCGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Bromothiophen-2-yl)-naphthalen-1-ylmethanone 在 甲醇 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563
• 作为产物：
  描述：

  5-BROMO-2-THIENYLZINC BROMIDE 、 1-萘甲酰氯 在 copper(l) iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(5-Bromothiophen-2-yl)-naphthalen-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Site-selective mono-oxidative addition of active zinc into carbon–bromine bond of dibrominated-thiophenes: preparation of thienylzinc reagents and their applications

  摘要：

  A facile protocol for the preparation of 3-bromo-2-thienylzinc bromide A and 5-bromo-2-thienylzinc bromide B has been developed. It has been successfully accomplished by a site-selective oxidative addition of active zinc into a chemically pseudo-equivalent or equivalent carbon-bromine bond, respectively. The subsequent cross-coupling reactions of the organozincs were also successfully carried out under mild conditions providing the corresponding products in moderate to high yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.024