N-(3-methylphenyl)naphthalene-1-carboxamide | 301822-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3-methylphenyl)naphthalene-1-carboxamide
• 英文别名: N-(3-methylphenyl)-1-naphthalene carboxamide；N-(m-tolyl)-1-naphthamide；N-(3-Methylphenyl)-1-naphthamide
• CAS: 301822-81-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• mdl: MFCD01005316
• 分子量: 261.323
• InChiKey: ZQIBGFUTQCVROE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2543

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methylphenyl)naphthalene-1-carboxamide 、 benzhydryl triflate 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到6-(m-tolyl)benzo[i]phenanthridin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基苯甲酰胺与二芳基碘鎓盐的环化

  摘要：

  通过使用二芳基碘鎓盐，在钯催化剂的存在下，通过邻位芳基化和C sp 2 -N 键形成的级联，在合成N-芳基菲啶酮衍生物中实现了环化。该反应表现出易于获得的N-芳基萘酰胺的广泛相容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100860
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(3-methylphenyl)naphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Biological Properties of Ring-Substituted Naphthalene-1-Carboxanilides

  摘要：

  在这项研究中，合成了二十二种环取代的萘-1-羧酸酰胺，并进行了表征。对合成的羧酸酰胺进行了初步的体外筛选，以检测其对副结核分枝杆菌（Mycobacterium avium subsp. paratuberculosis）的活性。N-(2-甲氧基苯基)萘-1-羧酸酰胺、N-(3-甲氧基苯基)萘-1-羧酸酰胺、N-(3-甲基苯基)萘-1-羧酸酰胺、N-(4-甲基苯基)萘-1-羧酸酰胺和N-(3-氟苯基)萘-1-羧酸酰胺对副结核分枝杆菌的活性是利福平的两倍，且是环丙沙星的三倍。最有效的抗分枝杆菌化合物对人单核细胞白血病THP-1细胞株表现出微不足道的毒性。通过研究分离的菠菜（Spinacia oleracea L.）叶绿体中的光合电子传递（PET）抑制来完成对化合物生物活性的测试。最活跃的化合物N-[4-(三氟甲基)苯基]萘-1-羧酸酰胺的PET抑制活性以IC50值表示为59 μmol/L。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/molecules190710386

文献信息

• 萘基、（取代）芳基、哌嗪基脒类化合物
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN101602750B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一类新结构的(取代)萘基、(取代)芳基、哌嗪基脒类化合物及其可药用酸的盐，这类化合物及其可药用酸的盐的制备和纯化方法，含有这类化合物的药物组合物，这类化合物具有5-羟色胺(5-HT)再摄取和去甲肾上腺素(NE)再摄取双重抑制活性，动物实验显示了强的抗抑郁作用，可以用于治疗抑郁症，也可以用于治疗与体内5-HT和NE有关的其它精神神经系统疾病。
• Intramolecular Dehydrogenative Photocyclization of N-Phenyl-1-naphthamides
  作者：Hao-Yuan Li、Xiaoying Niu、Shan-Shan Zhang、Shigang Shen、Qing-Yuan Meng、Xiu-Long Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01805

  日期：2024.6.28

  Here, we explore a dehydrogenative 6π photocyclization method for N-substituted naphthalene carboxamides, which can be conducted in air. This method employs DMSO as both the reaction solvent and oxidant while also stabilizing the excited state of the substrate. Furthermore, the addition of photosensitizer enables the reaction to proceed under a 440–445 nm LED source via energy transfer. The proposed

  在这里，我们探索了一种N-取代萘甲酰胺的脱氢6π光环化方法，该方法可以在空气中进行。该方法采用DMSO作为反应溶剂和氧化剂，同时稳定底物的激发态。此外，光敏剂的添加使反应能够在 440-445 nm LED 光源下通过能量转移进行。所提出的机制最初通过 DFT 计算得到验证。
• Highly Efficient Aminocarbonylation of Iodoarenes at Atmospheric Pressure Catalyzed by a Robust Acenaphthoimidazolyidene Allylic Palladium Complex
  作者：Weiwei Fang、Qinyue Deng、Mizhi Xu、Tao Tu

  DOI：10.1021/ol401550h

  日期：2013.7.19

  A robust allylic palladium-NHC complex was developed and exhibited extremely high catalytic activity toward aminocarbonylation of various (hetero)aryl iodides under atmospheric carbon monoxide pressure, in which a broad range of secondary and primary amines were well tolerated. In addition, the concise synthesis of an anticancer drug tamibarotene was accomplished even in a gram scale, further highlighting the practical applicability of the protocol.
• EP3757179A1
  申请人：——

  公开号：EP3757179A1

  公开（公告）日：2020-12-30
• INK COMPOSITION FOR INK JET PRINTING, IMAGE FORMING METHOD, AND RECORDED MATERIAL
  申请人：FUJIFILM CORPORATION

  公开号：US20200347252A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Provided are an ink composition for ink jet printing, and an image forming method and a recorded material using the ink composition for ink jet printing. The ink composition for ink jet printing includes: a colorant represented by the following Formula 1; resin particles; a water-soluble organic solvent; and water. In Formula 1, Y 1 and Y 2 each independently represent a non-metal atomic group which forms an aliphatic ring or a heterocycle, M + represents a proton or a monovalent alkali metal cation or organic cation, L 1 represents a methine chain consisting of 5 or 7 methine groups, and a methine group at a center of the methine chain has a specific substituent.