dibutyl (4-fluorophenyl)(hydroxy)methylphosphonate | 138058-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibutyl (4-fluorophenyl)(hydroxy)methylphosphonate
• 英文别名: Dibutyl [(4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl]phosphonate；dibutoxyphosphoryl-(4-fluorophenyl)methanol
• CAS: 138058-37-4
• 化学式: C₁₅H₂₄FO₄P
• 分子量: 318.325
• InChiKey: HMBAYGCWPDNUAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三丁基,三丁酯 在 iron(III) chloride 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 dibutyl (4-fluorophenyl)(hydroxy)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用樟脑基三齿席夫碱[FeCl（SBAIB-d）] 2的铁配合物催化醛的对映选择性加氢羰基化反应

  摘要：

  AbstractAn iron(III)‐Schiff base‐catalyzed, highly enantioselective hydrophosphonylation of various aldehydes is described. Under the optimized reaction conditions, 5 mol% of the iron/camphor‐based tridentate Schiff base complex [FeCl(SBAIB‐d)]2 produces high yields (up to 99%) of α‐hydroxy phosphonates in excellent enantioselectivities (up to 99%). The merits of this catalytic system are an easily synthesizable catalyst, inexpensive starting materials, practically simple aerobic reaction conditions, and low catalyst loading (5 mol%).magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300653

文献信息

• Hydrophosphonylation of aldehydes catalyzed by cyclopentadienyl ruthenium(II) complexes
  作者：Ivânia R. Cabrita、Pedro R. Florindo、Paulo J. Costa、M. Conceição Oliveira、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.03.001

  日期：2018.5

  This work reports the first method for the synthesis of α-hydroxyphosphonates from aldehydes catalyzed by cyclopentadienyl ruthenium(II) complexes. The best results were obtained using the system HP(O)(OEt)2/[RuClCp(PPh3)2] (5 mol%), affording the α-hydroxyphosphonates in good to excellent yields with high chemoselectivity. The catalyst [RuClCp(PPh3)2] can be used for at least 12 catalytic cycles with

  这项工作报告了由环戊二烯基钌（II）络合物催化的醛合成α-羟基膦酸酯的第一种方法。使用系统HP（O）（OEt）2 / [RuClCp（PPh 3）2 ]（5 mol％）可获得最佳结果，从而以良好的化学选择性提供了高至优异产率的α-羟基膦酸酯。催化剂[RuClCp（PPh 3）2 ]可以以优异的活性用于至少12个催化循环，并且反应在无溶剂条件下进行。进行DFT计算以合理化机理，显示与H-膦酸酯互变异构体HP（O）（OR）2相关的屏障高得离谱。这使我们建议将催化剂促进朝亚磷酸酯，P的互变异构（OH）（OR）2，经由P-原子协调，其占所观察到的反应性。