methyl 2-(1-naphthamido)acetate | 143806-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-(1-naphthamido)acetate
• 英文别名: methyl (1-naphthoyl)glycinate；methyl N-(naphthalen-1-ylcarbonyl)glycinate；methyl-N-(naphthalen-1-ylcarbonyl)glycinate；methyl 2-(naphthalene-1-carbonylamino)acetate
• CAS: 143806-41-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• mdl: MFCD12487789
• 分子量: 243.262
• InChiKey: LRNSNUNTKVWGIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-naphthamido)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到N-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)naphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF HERPESVIRUSES
  [FR] COMPOSÉS DESTINÉS À INHIBER DES VIRUS DE L'HERPÈS

  摘要：

  进行了3D蛋白建模和虚拟筛选商业化合物，以寻找新的抑制剂，用于阻断疱疹病毒DNA聚合酶，这是病毒复制周期中的关键酶。两种化合物（编号2和9）对HSV-1和HSV-2菌株特别活跃，一种化合物（编号3）特异性地抑制巨细胞病毒（CMV）菌株（总体命中率为25%）。一些测试的化合物抑制野生型病毒和对当前抗病毒药物具有抗性的菌株。化合物2的新化学实体衍生物具有与DNA聚合酶结合潜力的优异活性，与母化合物一样，对HSV-1、HSV-2和VZV以及对当前抗病毒药物具有抗性的菌株都有良好的活性。这些非核苷糖疱疹病毒DNA聚合酶抑制剂具有对耐药临床分离株的体外活性，值得进一步进行临床前研究。

  公开号：

  WO2010132992A1
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(1-naphthamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的邻苯二甲酸？N-苄基α-氨基酯衍生物的H酰化/烷基化

  摘要：

  的钯-催化的芳基化/烷基化邻-C  H键ñ -苯甲酰基α氨基酯衍生物进行说明。在这样的系统既NH-酰氨基和CO 2中的α氨基酯部分的R基团发挥成功℃的作用 ħ激活/ C 使用碘代芳基偶联配偶C键的形成。可以容忍各种各样的官能团和富电子/缺碘的碘代芳烃。获得的产率为20至95％。

  DOI：

  10.1002/chem.201304978

文献信息

• Compounds for the Inhibition of Herpes Viruses
  申请人：Boivin Guy

  公开号：US20120157538A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  3D protein modeling and virtual screening of commercially-available compounds were performed to identify new inhibitors of the herpesvirus DNA polymerase, a key enzyme in the viral replication cycle. Two compounds (Nos 2 and 9) were particularly active against HSV-1 and HSV-2 strains and one compound (No 3) inhibited specifically cytomegalovirus (CMV) strains (overall hit rate of 25%). Some of the tested compounds inhibited wild-type viruses and strains resistant to current antiviral agents. New chemical entity derivatives of compound 2 with binding potential to the DNA polymerase retained an excellent activity against HSV-1, HSV-2 and VZV like the parental compound, as well against strains resistant to current antiviral agents. These non-nucleosidic herpesvirus DNA polymerase inhibitors with in vitro activity against drug-resistant clinical isolates warrant further pre-clinical studies.

  进行了3D蛋白质建模和虚拟筛选商业化合物，以寻找新的抑制疱疹病毒DNA聚合酶的化合物，该酶是病毒复制周期中的关键酶。其中两种化合物（编号2和9）对HSV-1和HSV-2菌株特别活跃，一种化合物（编号3）特异性抑制巨细胞病毒（CMV）菌株（总命中率为25%）。一些测试的化合物抑制野生型病毒和对当前抗病毒药物具有抗药性的菌株。化合物2的新化学实体衍生物具有与DNA聚合酶结合的潜力，保留了对HSV-1、HSV-2和VZV的优异活性，以及对对当前抗病毒药物具有抗药性的菌株的活性。这些非核苷类疱疹病毒DNA聚合酶抑制剂在对抗耐药临床分离物的体外活性方面表现出色，值得进一步进行临床前研究。
• Compounds for the inhibition of herpes viruses
  申请人：Boivin Guy

  公开号：US08791299B2

  公开（公告）日：2014-07-29

  3D protein modeling and virtual screening of commercially-available compounds were performed to identify new inhibitors of the herpesvirus DNA polymerase, a key enzyme in the viral replication cycle. Two compounds (Nos 2 and 9) were particularly active against HSV-1 and HSV-2 strains and one compound (No 3) inhibited specifically cytomegalovirus (CMV) strains (overall hit rate of 25%). Some of the tested compounds inhibited wild-type viruses and strains resistant to current antiviral agents. New chemical entity derivatives of compound 2 with binding potential to the DNA polymerase retained an excellent activity against HSV-1, HSV-2 and VZV like the parental compound, as well against strains resistant to current antiviral agents. These non-nucleosidic herpesvirus DNA polymerase inhibitors with in vitro activity against drug-resistant clinical isolates warrant further pre-clinical studies.

  进行了3D蛋白建模和虚拟筛选商业化合物，以寻找新的抗疱疹病毒DNA聚合酶的抑制剂，该酶是病毒复制周期中的关键酶。两种化合物（编号2和9）对HSV-1和HSV-2株特别活跃，一种化合物（编号3）特异性抑制巨细胞病毒（CMV）株（总体命中率为25%）。一些测试的化合物抑制野生型病毒和对当前抗病毒药物具有耐药性的株。化合物2的新化学实体衍生物具有与DNA聚合酶结合的潜力，对HSV-1、HSV-2和水痘病毒保持与母体化合物相同的优异活性，同时对对当前抗病毒药物具有耐药性的株也具有相同的活性。这些非核苷类疱疹病毒DNA聚合酶抑制剂在体外对耐药临床分离株具有活性，值得进行进一步的临床前研究。
• Ru(<scp>ii</scp>)/Ru(<scp>iv</scp>)-catalyzed C(sp²)–H allylation with alkene difunctionalization to access isochroman-1-imines
  作者：Ashish Joshi、Shruti Moorthy、Lilesh Rambhai Chavada、Saurabh Kumar Singh、Ashok Kumar Pandey

  DOI：10.1039/d3cc01604h

  日期：——

  acetates, and NBS, under Ru(II)/Ru(IV) catalysis has been developed. Using 1H NMR, ESI-MS, HRMS, control reactions, deuterium labeling experiments, and DFT analysis, the allyl transfer (redox) process was proven to involve in C–H allylation rather than olefin insertion. Scale-up and synthetic transformations demonstrated the sustainability of this method.

  已经开发出在 Ru( II )/Ru( IV ) 催化下，使用N -芳酰基氨基酯、MBH 乙酸酯和 NBS，合并 C(sp 2 )–H 烯丙基化和烯烃双官能化事件以获得异色满-1-亚胺。使用1 H NMR、ESI-MS、HRMS、对照反应、氘标记实验和 DFT 分析，烯丙基转移（氧化还原）过程被证明涉及 C-H 烯丙基化而不是烯烃插入。放大和合成转化证明了该方法的可持续性。
• Tetrazoleacetic acid derivatives having aldose reductase inhibitory activity
  申请人：Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0495526A1

  公开（公告）日：1992-07-22

  A tetrazoleacetic acid derivative represented by the following general formula (I): [in Formula (I), R₁ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R₂, R₃ and R₄ are the same or different from each other and are selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, halogen, lower haloalkyl, hydroxy and lower alkoxy; and tetrazol group is located at the 1- or 2-position of the naphthyl group] except for [5-(1-naphthyl)tetrazol-1-yl]acetic acid and the ethyl ester thereof; or a salt thereof.

  由以下通式(I)代表的四唑乙酸衍生物： [在式 (I) 中，R₁ 代表氢原子或低级烷基；R₂、R₃ 和 R₄ 彼此相同或不同，并且选自由氢、低级烷基、卤素、低级卤代烷基、羟基和低级烷氧基组成的组； 且四唑基位于萘基的 1 位或 2 位]，但[5-(1-萘基)四唑-1-基]乙酸及其乙酯或其盐除外。
• 10.1021/acs.joc.4c00048
  作者：Gupta, Manish K.、Panda, Ankita、Sharma, Nagendra K.

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00048

  日期：——

  isoquinolinone derivatives, which are constituents of alkaloid natural products. This report describes the synthesis of novel benzoisoquinolone amino acid/peptide derivatives from the respective N-aryl amino esters/peptides through Ru-catalyzed C(sp2)–H annulation at room temperature. The N-terminal amide acts as an intrinsic directing group and coordinates with the active Ru(II) catalyst for the C–H

  苯并异喹诺酮类是芳环延长的异喹啉酮衍生物，是生物碱天然产物的成分。该报告描述了在室温下通过 Ru 催化的 C(sp 2 )–H 成环从相应的N-芳基氨基酯/肽合成新型苯并异喹诺酮氨基酸/肽衍生物。 N端酰胺作为内在的导向基团，与活性Ru(II)催化剂配合，用于C-H键活化和芳环成环，生成苯并异喹啉酮衍生物。重要的是，这些苯并异喹啉酮在质子极性溶剂中表现出荧光（QY~35%），可能是由于电荷转移，并且表现出细胞内化到细胞核，而对人类细胞系（HEK293T）没有任何显着的细胞毒性。因此，我们的结果非常出色，可以在后期在室温下将标准氨基酸/肽转化为荧光肽，这可适用于通过荧光显微镜追踪特定目标肽。