(S)-3-(1-naphthoyl)-2,2,4-trimethyloxazolidin-5-one | 1174715-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-(1-naphthoyl)-2,2,4-trimethyloxazolidin-5-one
• 英文别名: (4S)-2,2,4-trimethyl-3-(naphthalene-1-carbonyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 1174715-52-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: FJQZMNAMOZSQOW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1-naphthoyl)-2,2,4-trimethyloxazolidin-5-one 、 碘代醋酸乙酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.22h， 以94%的产率得到ethyl 2-(3-(1-naphthoyl)-2,2,4-trimethyl-5-oxooxazolidin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  叔芳酰胺手性记忆：一种简单有效的季α-氨基酸对映选择性合成方法

  摘要：

  已经开发了一种使用手性记忆不对称合成四元 α 取代氨基酸的新方法。该策略利用叔芳香酰胺的动态轴向手性来记住烯醇化步骤中α-氨基酸的初始手性。从五种不同的l-氨基酸开始，一步合成含有叔芳酰胺基团的相应恶唑烷-5-酮，然后用各种亲电子试剂进行烷基化，收率和对映选择性（高达96%，高达>99重结晶后的百分比）。一步脱保护提供对映体富集或对映体纯的季铵 α-氨基酸。我们在此描述了优化过程、在每个系列中获得的结果以及基于 NMR 研究的合理解释，DFT 计算和晶体结构。本文提出的方法构成了从叔l-氨基酸开始的对映纯季α-氨基酸的有效合成（仅三个步骤），没有任何外部手性来源。

  DOI：

  10.1021/ja9039604
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-5-one 、 1-萘甲酰氯 在 三甲基铝 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Substrate Control in Enantioselective and Diastereoselective Aldol Reaction by Memory of Chirality: A Rapid Access to Enantiopure β-Hydroxy Quaternary α-Amino Acids

  摘要：

  An asymmetric aldol reaction by memory of chirality is reported with a substrate control of stereoselectivity by aldehyde and rationalized. Starting from L-alanine, several diastereopure and enantioenriched beta-hydroxy quaternary alpha-amino acids have been obtained in three steps. The initial chirality of L-alanine is memorized through the dynamic axial chirality of tertiary aromatic amide.

  DOI：

  10.1021/ol403523e

文献信息

• Foldamer-Mediated Remote Stereocontrol: >1,60 Asymmetric Induction
  作者：Liam Byrne、Jordi Solà、Thomas Boddaert、Tommaso Marcelli、Ralph W. Adams、Gareth A. Morris、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201308264

  日期：2014.1.3

  An N‐terminal L‐α‐methylvaline dimer induces complete conformational control over the screw sense of an otherwise achiral helical peptide foldamer formed from the achiral quaternary amino acids Aib and Ac6c. The persistent right‐handed screw‐sense preference of the helix enables remote reactive sites to fall under the influence of the terminal chiral residues, and permits diastereoselective reactions

  N-末端L -α-甲基缬氨酸二聚体可完全控制由非手性季氨基酸Aib和Ac 6 c形成的非手性螺旋肽折叠剂的螺旋构象。持续的右旋螺旋感觉偏好使远端反应位点受末端手性残基的影响，并允许非对映选择性反应（如烯烃加氢或亚胺基离子加成反应）与1,16-，1， 31、1、46和甚至1,61不对称感应。立体化学信息可以这种方式在最远4 nm的距离上传递。
• Memory of Chirality in a Flow-Based System: Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acids Using Flow Microreactors
  作者：Antonin Mambrini、Didier Gori、Cyrille Kouklovsky、Heejin Kim、Jun-ichi Yoshida、Valérie Alezra

  DOI：10.1002/ejoc.201801305

  日期：2018.12.19

  The first memory‐of‐chirality reaction in flash chemistry is reported: it allows the enantioselective synthesis of quaternary α‐amino acid derivatives with reaction residence times of less than three minutes. This proof of concept shows that larger product quantities can be synthesized in short reaction times.

  据报道，在闪蒸化学中有第一个手性记忆反应：它允许对映体选择性合成季质α-氨基酸衍生物，反应停留时间少于3分钟。这一概念证明表明，可以在较短的反应时间内合成更多的产物。
• Oxidative coupling of enolates using memory of chirality: an original enantioselective synthesis of quaternary α-amino acid derivatives
  作者：Antonin Mambrini、Didier Gori、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Valérie Alezra

  DOI：10.1039/c8cc06864j

  日期：——

  We describe here the first enantioselective oxidative heterocoupling of enolates. Our strategy relies on the memory of chirality concept and allows the stereocontrolled formation of quaternary centres on α-amino acid derivatives with an enantiomeric excess of up to 94%.

  我们在这里描述了烯醇盐的第一个对映选择性氧化杂化。我们的策略依靠手性概念的记忆，并允许对映体过量高达94％的α-氨基酸衍生物立体控制形成季中心。
• Nanometer-Range Communication of Stereochemical Information by Reversible Switching of Molecular Helicity
  作者：Jordi Solà、Stephen P. Fletcher、Alejandro Castellanos、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201001130

  日期：2010.9.10

  A long‐distance call: The inversion of configuration at a stereogenic center led to a detectable switch in the position of a 13C stereochemical probe 40 bonds (2.5 nm) away. Information was relayed between the sites by an inversion of screw sense in the intervening helix as illustrated (13C NMR signals were read as output).

  长途电话：立体定向中心的构型反转导致距离40个键（2.5 nm）的13 C立体化学探针的位置出现可检测的开关。如图所示，通过插入螺旋之间的螺旋方向反转，信息在位点之间传递（将13 C NMR信号读取为输出）。