3-cyanomethyl-2-nitrothiophene | 93418-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-cyanomethyl-2-nitrothiophene
• 英文别名: (2-nitro-3-thienyl)acetonitrile；2-(2-nitrothiophen-3-yl)acetonitrile
• CAS: 93418-94-1
• 化学式: C₆H₄N₂O₂S
• 分子量: 168.176
• InChiKey: PHWHGGXLLWEMQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  321.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanomethyl-2-nitrothiophene 在 氢氧化钾 、 叔丁基锂 、 铁粉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(methylsulfonyl)-4,6-dihydro-5H-thieno[2,3-b]pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  5,5-Fused thiophene γ-lactams as templates for serine protease inhibition

  摘要：

  新型 5,5-稠合噻吩内酰胺是 HNE 和 PPE 的有效抑制剂和酰化剂。

  DOI：

  10.1039/b111627d
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基噻吩 、 氯乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到3-cyanomethyl-2-nitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  5,5-Fused thiophene γ-lactams as templates for serine protease inhibition

  摘要：

  新型 5,5-稠合噻吩内酰胺是 HNE 和 PPE 的有效抑制剂和酰化剂。

  DOI：

  10.1039/b111627d

文献信息

• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroderivatives of five-membered heteroaromatic compounds
  作者：Mieczyslaw Makosza、Ewa Kwast

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00445-e

  日期：1995.7

  Nitro derivatives of thiophene, furan and pyrrole react with carbanions containing leaving groups giving products of replacement of hydrogen with functionalized alkyl substituents. Many specific features of this reaction are discussed.

  噻吩，呋喃和吡咯的硝基衍生物与含有离去基团的碳负离子反应，生成被官能化的烷基取代基取代氢的产物。讨论了该反应的许多具体特征。
• Base-mediated Reaction of Quaternary Ammonium Salts with Nitroarenes - Their Useful Functionalization via Vicarious Nucleophilic Substitution (VNS)
  作者：Andrzej Jończyk、Anna Kowalkowska

  DOI：10.1055/s-2002-23546

  日期：——

  Ammonium ylides generated from ammonium salt 1a-e with a base react with derivatives of 3-nitropyridine 2a-c and 2-nitrothiophene (3) to form products of vicarious nucleophilic substitution (VNS) 7, 8, or 9 respectively. The products of VNS 10, 11, or 12 are also produced from the corresponding ammonium salts, a base and 4-chloro-nitrobenzene (4), nitrobenzene (5), or 1-nitronaphthalene (6), respectively. In a few products, an exchange of alkoxy group 7c or substitution of chlorine by alkoxyl 8a,b occured.

  来自铵盐1a-e与碱反应生成的铵叶立德与3-硝基吡啶衍生物2a-c和2-硝基噻吩（3）反应，分别形成邻位亲核取代（VNS）产物7、8或9。相应铵盐与碱和4-氯硝基苯（4）、硝基苯（5）或1-硝基萘（6）反应，也分别生成VNS产物10、11或12。在一些产物中，发生了烷氧基团7c的交换或氯被烷氧基8a,b取代的现象。
• Makosza, Mieczyslaw; Slomka, Ewa, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1984, vol. 32, # 1-2, p. 69 - 74
  作者：Makosza, Mieczyslaw、Slomka, Ewa

  DOI：——

  日期：——
• MAKOSZA, M.;SLOMKA, E., BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 1984, 32, N 1-2, 69-74
  作者：MAKOSZA, M.、SLOMKA, E.

  DOI：——

  日期：——