5-(吡啶-3-基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺 | 35607-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(吡啶-3-基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺
• 英文名称: 3-(pyridin-3-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine
• 英文别名: 5-pyridin-3-yl-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 35607-27-3
• 化学式: C₇H₇N₅
• mdl: MFCD00465595
• 分子量: 161.166
• InChiKey: USTVEFNDQUIZNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C
• 沸点：
  465.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(吡啶-3-基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-[(4-fluorophenyl)methyl]-1-[(morpholin-4-yl)carbonyl]-3-(pyridin-3-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  MULTISUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THROMBIN

  摘要：

  提供了用于抑制凝血酶的多取代芳香化合物，其中化合物包括取代的吡唑基或取代的三唑基。此外还提供了药物组合物。此外还提供了治疗和预防疾病或紊乱的方法，该疾病或紊乱可通过抑制凝血酶进行治疗或预防。

  公开号：

  US20170326125A1
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5-(吡啶-3-基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  构象受限的吡啶基三唑组胺H2受体拮抗剂的生物立体设计。

  摘要：

  描述了生物立体异构药物设计的方法，由此以类似于合成的方式，效应分子的关键部分被药效团或生物​​立体异构体相继替代。当该过程应用于组胺时，会产生竞争性的组胺H2-受体拮抗剂原型3-氨基-5-（2-氨基-4-吡啶基）-1，2，4-三唑（7）。7的联芳性质固定了氮之间的距离，将它们与组胺进行比较表明，7的结构特征与组胺反式而非组胺膜构象更为相似。7中原型吡啶基氨基的烷基化显着提高了组胺H2受体拮抗剂和胃酸的抗分泌活性，因此生成的试剂3-氨基-5- [2-（乙基氨基）-4-吡啶基] -1,2,4 -三唑（8）比西咪替丁更具活性。

  DOI：

  10.1021/jm00355a001
• 作为试剂：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 、 sodium hydroxide 、 S-甲基异硫脲硫酸盐 、 在 水 、 乙醚 、 5-(吡啶-3-基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺 作用下， 以to obtain the desired compound, 5-(pyridin-3-yl)-2H-[1,2,4]triazol-3-amine (9.2 g, 78%)的产率得到5-(吡啶-3-基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  7-(3',4'-Dialkoxyphenyl)-[1,2,4]-Triazolo[1,5-A]Pyrimidine Compounds, Process for Preparing Thereof, and Pharmaceutical Composition for Treating or Preventing Asthma, Chronic Obstructive Pulmonary Disease, Arthritis, Atopic Dermatitis, Tumor and Degenerative Brain Diseases Comprising the Same

  摘要：

  本发明涉及新型{7-(3′,4′-二烷氧基苯基)-[1,2,4]-三唑并[1,5-a]嘧啶化合物或其药学上可接受的盐，制备该化合物的方法，以及制备药物组合物，用于治疗或预防炎症性疾病，包括哮喘和慢性阻塞性肺疾病、关节炎、特应性皮炎、包括白血病在内的癌症，以及包括阿尔茨海默病、抑郁症和记忆力减退在内的退行性脑疾病，其中该化合物作为活性成分。

  公开号：

  US20100105704A1

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• Microscale Parallel Synthesis of Acylated Aminotriazoles Enabling the Development of Factor XIIa and Thrombin Inhibitors
  作者：Simon Platte、Marvin Korff、Lukas Imberg、Ilker Balicioglu、Catharina Erbacher、Jonas M. Will、Constantin G. Daniliuc、Uwe Karst、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1002/cmdc.202100431

  日期：2021.12.14

  approach toward N-acylated aminotriazoles is reported, enabling the compounds’ screening against FXIIa and thrombin. This approach afforded low-nanomolar FXIIa and thrombin inhibitors with no off-targeting of the other tested serine proteases. Selected compounds were shown to be covalent inhibitors of FXIIa and demonstrated anticoagulant properties in vitro, influencing the intrinsic blood coagulation

  抗凝剂进展：报道了一种 N-酰化氨基三唑的微量平行合成方法，使该化合物能够针对 FXIIa 和凝血酶进行筛选。这种方法提供了低纳摩尔浓度的 FXIIa 和凝血酶抑制剂，且其他测试的丝氨酸蛋白酶没有脱靶。选定的化合物被证明是 FXIIa 的共价抑制剂，并在体外表现出抗凝血特性，影响内在的凝血途径。
• Acylated 1<i>H</i>-1,2,4-Triazol-5-amines Targeting Human Coagulation Factor XIIa and Thrombin: Conventional and Microscale Synthesis, Anticoagulant Properties, and Mechanism of Action
  作者：Marvin Korff、Lukas Imberg、Jonas M. Will、Nico Bückreiß、Svetlana A. Kalinina、Benjamin M. Wenzel、Gregor A. Kastner、Constantin G. Daniliuc、Maximilian Barth、Ruzanna A. Ovsepyan、Kirill R. Butov、Hans-Ulrich Humpf、Matthias Lehr、Mikhail A. Panteleev、Antti Poso、Uwe Karst、Torsten Steinmetzer、Gerd Bendas、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01635

  日期：2020.11.12

  We herein report the conventional and microscale parallel synthesis of selective inhibitors of human blood coagulation factor XIIa and thrombin exhibiting a 1,2,4-triazol-5-amine scaffold. Structural variations of this scaffold allowed identifying derivative 21i, a potent 29 nM inhibitor of FXIIa, with improved selectivity over other tested serine proteases and also finding compound 21m with 27 nM

  我们在此报告了常规和微观并行合成的人类凝血因子XIIa和凝血酶的选择性抑制剂，这些抑制剂表现出1,2,4-三唑-5-胺骨架。该支架的结构变异允许鉴定衍生物21i（一种有效的FXIIa抑制剂29nM），具有比其他经过测试的丝氨酸蛋白酶更高的选择性，还可以发现化合物21m对凝血酶具有27 nM的抑制活性。首次证明酰化的1,2,4-三唑-5-胺具有抗凝特性，并具有影响凝血酶和癌细胞诱导的血小板凝集的能力。进行的质谱分析和分子建模使我们能够发现合成的抑制剂与FXIIa活性位点之间以前未知的相互作用，从而揭示了FXIIa抑制的机理细节。合成的化合物代表了开发新的抗血栓药物或化学工具以研究FXIIa和凝血酶在生理和病理过程中的作用的有希望的起点。
• Azolo[1,5-a]pyrimidines and Their Condensed Analogs with Anticoagulant Activity
  作者：Konstantin V. Savateev、Victor V. Fedotov、Vladimir L. Rusinov、Svetlana K. Kotovskaya、Alexandr A. Spasov、Aida F. Kucheryavenko、Pavel M. Vasiliev、Vadim A. Kosolapov、Victor S. Sirotenko、Kseniya A. Gaidukova、Georgiy M. Uskov

  DOI：10.3390/molecules27010274

  日期：——

  properties. At the same time, it was shown that azolo[1,5-a]pyrimidines are heterocycles with a broad spectrum of antiviral activity. We have synthesized a new family of azolo[1,5-a]pyrimidines and their condensed polycyclic analogs by cyclocondensation reactions and direct CH-functionalization and studied their anticoagulant properties. Five compounds among 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones and 5-alkyl-1

  高细胞因子血症或细胞因子风暴是病毒和细菌感染的严重并发症之一，涉及异常数量的细胞因子释放，导致大量炎症反应。细胞因子风暴与 COVID-19 和脓毒症的高死亡率相关，通过发展上皮功能障碍和凝血功能障碍，导致血栓栓塞和多器官功能障碍综合征。抗凝治疗是预防脓毒症和 COVID-19 血栓形成的重要策略，但最近的数据显示现代直接口服抗凝剂和抗病毒剂不相容。开发具有抗病毒和抗凝血特性的双重作用药物似乎是相关的。同时，偶氮[1,5-a]嘧啶类化合物是具有广谱抗病毒活性的杂环化合物。我们合成了一个新的唑啉族[1, 5-a]嘧啶及其缩合多环类似物通过环缩合反应和直接 CH 官能化，并研究了它们的抗凝特性。1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones 和 5-alkyl-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]purin-8-ones 中的五种化合物具有更高的抗凝活性比参考药物达比加群酯。使用脂多糖
• [EN] MULTISUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES MULTISUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE SÉRINE PROTÉASE
  申请人：VERSEON INC

  公开号：WO2014145986A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  There are provided inter alia multisubstituted aromatic compounds useful for the inhibition of kallikrein, which compounds include substituted pyrazolyl or substituted triazolyl. There are additionally provided pharmaceutical compositions. There are additionally provided methods of treating and preventing certain diseases or disorders, which disease or disorder is amenable to treatment or prevention by the inhibition of kallikrein.

  提供了用于抑制激肽酶的多取代芳香化合物，其中这些化合物包括取代吡唑基或取代三唑基。此外还提供了药物组合物。此外还提供了治疗和预防某些疾病或疾病的方法，这些疾病或疾病可通过抑制激肽酶来治疗或预防。