N-(2-hydroxyphenyl)pivalamide | 64414-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyphenyl)pivalamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyphenyl)-2,2-dimethylpropionamide；N-(2-hydroxyphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 64414-11-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: IYRMWCQUDZNAAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyphenyl)pivalamide 在 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  2-t-Butyl-5-chloro-6-nitrobenzoxazole: A Practical Synthetic Intermediate for 4-Aryloxy-5-nitro-2-aminophenols

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-87-4466
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三甲基乙酰苯胺 在 lithium (tetra)butylmagnesate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以42%的产率得到N-(2-hydroxyphenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  Ortho-directed functionalization of arenes using magnesate bases

  摘要：

  使用锂烷基镁酸盐碱基对芳烃进行正位官能团化的工作得以实现，展示了芳基镁酸盐作为合适的芳基阴离子的潜在应用，无需进一步的转金属化步骤，可用于挑战性官能团化反应，如氟化、羟基化、芳基化、乙烯基化和通过环氧化物开环进行烷基化。

  DOI：

  10.1039/c0cc01731k

文献信息

• [EN] NOVEL ULK1 INHIBITORS AND METHODS USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ULK 1 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SALK INST FOR BIOLOGICAL STUDI

  公开号：WO2016033100A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  In certain aspects, the invention provides a method for treating a disease or condition in a subject, the method comprising co-administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of at least one ULK1-inhibiting pyrimidine, and a therapeutically effective amount of an mTOR inhibitor.

  在某些方面，该发明提供了一种治疗受试者疾病或病况的方法，该方法包括向需要的受试者联合给予至少一种ULK1抑制嘧啶的治疗有效量，以及mTOR抑制剂的治疗有效量。
• Color regulation and stabilization of chromophore by Cys69 in photoactive yellow protein active center
  作者：Kentaro Okamoto、Norio Hamada、Taka-aki Okamura、Norikazu Ueyama、Hitoshi Yamamoto

  DOI：10.1039/b905835d

  日期：——

  Model compounds of PYP chromophore were synthesized and characterized to investigate the role of the Cys69 residue in the active center, which has the intramolecular NH⋯OC hydrogen bond to the conjugated carbonyl oxygen and thioester linkage of the chromophore. The results of UV-vis and 13C NMR spectroscopy of the model compounds indicated that they delocalized the negative charge of the chromophore and increased the contribution of the quinoid-like resonance structure in the phenolate anion state. Thus, the Cys69 residue plays an important role in the regulation of the color and the stabilization of the chromophore anion in the active center.

  合成并表征了PYP色素的模型化合物，以研究Cys69残基在活性中心中的作用，该残基与共轭羰基氧和色素硫酯键形成分子内NH⋯OC氢键。模型化合物的UV-vis和13C NMR光谱结果表明，它们使色素的负电荷发生离域，并增强了酚酸阴离子状态中类醌共振结构的贡献。因此，Cys69残基在活性中心中对色彩的调节和色素阴离子的稳定性起着重要作用。
• Selective Synthesis of <i>Z</i> ‐Cinnamyl Ethers and Cinnamyl Alcohols through Visible Light‐Promoted Photocatalytic <i>E</i> to <i>Z</i> Isomerization
  作者：Hengchao Li、Hang Chen、Yang Zhou、Jin Huang、Jundan Yi、Hongcai Zhao、Wei Wang、Linhai Jing

  DOI：10.1002/asia.201901778

  日期：2020.3.2

  A photocatalytic E to Z isomerization of alkenes using an iridium photosensitizer under mild reaction conditions is disclosed. This method provides scalable and efficient access to Z-cinnamyl ether and allylic alcohol derivatives in high yields with excellent stereoselectivity. Importantly, this method also provides a powerful strategy for the selective synthesis of Z-magnolol and honokiol derivatives

  公开了在温和的反应条件下使用铱光敏剂的烯烃的光催化E至Z异构化。该方法提供了可扩展且有效的途径，以优异的立体选择性高产率地获得了Z-肉桂基醚和烯丙醇衍生物。重要的是，该方法还为选择性合成具有潜在生物活性的Z-厚朴酚和厚朴酚衍生物提供了强有力的策略。
• Tertiary Amine-Catalyzed Acyl Group Exchange Reaction of<i>N</i>,<i>O</i>-Diacyl-<i>o</i>-aminophenols. Its Mechanism and Factors Determining the Relative Stability of Acyl Exchanged Isomer Pairs
  作者：Tadamitsu Sakurai、Shuichi Kojima、Hiroyasu Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.63.3141

  日期：1990.11

  polarities. It was found that the relative stability of acyl exchanged isomer pairs is determined solely by the inductive effect of acyl groups, provided that the steric hindrance of acyl substituents bonded to amide nitrogen affects the stability to the same extent. The importance of steric hindrance exerted by a bulky acyl group in determining the relative stability was demonstrated by analyzing the

  已经在不同极性的溶剂中研究了酰基取代基对各种 N,O-二酰基-o-氨基苯酚的酰基交换反应的平衡和速率常数的影响。发现酰基交换的异构体对的相对稳定性仅由酰基的诱导作用决定，条件是与酰胺氮键合的酰基取代基的空间位阻对稳定性产生相同程度的影响。通过分析标准自由能变化 (ΔG°) 和 pKa 之间的相关性，证明了由庞大的酰基施加的空间位阻在确定相对稳定性方面的重要性，标准自由能变化 (ΔG°) 和 pKa 用作异构体对的相对稳定性的量度和分别为酰基的吸电子能力。另一方面，酰基迁移反应的催化速率常数的对数与 pKa 值密切相关。除了这个发现之外，激活熵的大负值 ΔS\eweq=...
• Facile synthesis of 2-benzoxazoles <i>via</i> CuI/2,2'-bipyridine catalyzed intramolecular C-O coupling of 2-haloanilides
  作者：Thachora Venu Saranya、Pambingal Rajan Sruthi、Saithalavi Anas

  DOI：10.1080/00397911.2018.1554147

  日期：2019.1.17

  Development of newer methods for the synthesis of Benzoxazoles has of greater interest due to their wide range of biological activities and pharmaceutical importance. We herein report a facile and general method for the synthesis of 2-substituted Benzoxazoles via copper catalyzed intramolecular C-O cross-coupling of 2-haloanilides. A combination of CuI (5 mol%), 2,2'-bipyridine (10 mol%), Cs2CO3 (2 equiv.)

  摘要 由于苯并恶唑的广泛生物活性和药学重要性，开发用于合成苯并恶唑的新方法引起了更大的兴趣。我们在此报告了一种通过铜催化的 2-卤代苯胺的分子内 CO 交叉偶联合成 2-取代苯并恶唑的简便通用方法。CuI (5 mol%)、2,2'-联吡啶 (10 mol%)、Cs2CO3 (2 当量) 在 DMF 溶剂中与 4 Å 分子筛在 140 °C 下的组合，说明了调节 2 反应性的范围-卤代苯胺以中等至良好的产率选择性形成一系列 2-烷基苯并恶唑衍生物。这是首次使用 CuI/2,2'-联吡啶作为催化体系合成 2-取代苯并恶唑的系统研究。发现反应的结果受 2-卤代苯胺的芳族和酰胺取代基的显着影响。图形概要