diethyl 3-cyanobenzylphosphonate | 54049-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-cyanobenzylphosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid, [(3-cyanophenyl)methyl]-, diethyl ester；3-(diethoxyphosphorylmethyl)benzonitrile
• CAS: 54049-93-3
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₃P
• 分子量: 253.238
• InChiKey: ZPUYDPWWJCNLFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-cyanobenzylphosphonate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 反式-3-(1'-羟基己基)二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  取代的芳基甲基苯基醚。1.一系列新的5-脂氧合酶抑制剂和白三烯拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了一系列新的取代的芳基甲基苯基醚。这些化合物已被测试为大鼠中性粒细胞中的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂，白三烯诱导的豚鼠肺实质条带收缩的体外拮抗剂以及过敏反应的慢反应物质抑制剂（SRS-A） GP体内介导的支气管痉挛。这类潜在的抗过敏/抗炎剂的大多数代表在大鼠PMN中显示出对5-LO活性的有效抑制作用。最有效的化合物2-[[[3-（1-（羟基己基）苯氧基]-甲基]喹啉（33）在大鼠PMN 5-LO分析中的I50为0.12 microM，在白三烯-中的I50为3.6 microM。诱导GP肺实质条带收缩，并且在10 mg / kg的体内GP中还表现出91％的SRS-A介导的支气管痉挛抑制，十二指肠内给药。该系列中的某些化合物在体外也是白三烯拮抗剂，其中一些在GP中显示出针对SRS-A介导的支气管痉挛的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm00384a017
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苄基溴 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以84%的产率得到diethyl 3-cyanobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  4,4-(disubstituted) cyclohexan-1-one monomers and related compounds

  摘要：

  这项发明涉及4,4-(二取代)环己烷-1-酮及相关化合物的衍生物，这些化合物对治疗过敏和炎症性疾病有用。

  公开号：

  US05861421A1

文献信息

• Synthesis and electronic spectra of substituted oligo(phenylenevinylene)s
  作者：Heiner Detert、Erli Sugiono

  DOI：10.1002/1099-1395(200010)13:10<587::aid-poc275>3.0.co;2-i

  日期：2000.10

  A series of substituted oligo(p-phenylenevinylene)s (OPVs) with five benzene rings was prepared via PO-activated olefinations and Knoevenagel condensations. The central ring is substituted with two octyloxy groups to ensure good solubility of the OPVs and the lateral styrene units carry further substituents, with either electron-accepting or donating character and also combinations thereof. The spectral

  通过 PO 活化烯化和 Knoevenagel 缩合制备了一系列具有五个苯环的取代低聚对苯撑乙烯 (OPV)。中心环被两个辛氧基取代，以确保 OPV 具有良好的溶解性，而侧向苯乙烯单元带有进一步的取代基，具有接受电子或给电子特性以及它们的组合。这些 OPV 的光谱特征以基本生色团为主；侧环上的其他辅助色素基团（间位和对位）仅将吸收和发射光谱略微移动到更长的波长。对于末端亚乙烯基链段上具有氰基的 OPV，观察到显着的红移（吸收约 20 nm，发射约 40 nm）。吸收光谱与浓度无关，溶剂化显色性非常小。OPV 在中性溶液中对近紫外辐射 (366 nm) 具有光化学稳定性，而中紫外辐射 (254 nm) 会导致发色团分解。微量酸或胺的存在导致不同的光化学途径。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• [EN] NITROGENOUS HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION IN DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS ET LEUR APPLICATION DANS DES MÉDICAMENTS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015090232A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to the field of medicine, provided herein are novel nitrogenous heterocyclic compounds, their preparation methods and their uses as drugs, especially for treatment and prevention of tissue fibrosis. Also provided herein are pharmaceutically acceptable compositions comprising the nitrogenous heterocyclic compounds and the uses of the compositions in the treatment of human or animal tissue fibrosis, especially for human or animal renal interstitial fibrosis, glomerular sclerosis, liver fibrosis, pulmonary fibrosis, IPF, peritoneal fibrosis, myocardial fibrosis, dermatofibrosis, postsurgical adhesion, benign prostatic hyperplasia, skeletal muscle fibrosis, scleroderma, multiple sclerosis, pancreatic fibrosis, cirrhosis, myosarcoma, neurofibroma, pulmonary interstitial fibrosis, diabetic nephropathy, alzheimer disease or vascular fibrosis.

  本发明涉及医学领域，提供了新颖的含氮杂环化合物，其制备方法以及作为药物的用途，特别是用于治疗和预防组织纤维化。本文还提供了包含这些含氮杂环化合物的药用可接受组合物，以及这些组合物在治疗人类或动物组织纤维化方面的用途，特别是用于人类或动物肾间质纤维化、肾小球硬化、肝纤维化、肺纤维化、IPF、腹膜纤维化、心肌纤维化、皮肤纤维化、术后粘连、良性前列腺增生、骨骼肌纤维化、硬皮病、多发性硬化、胰腺纤维化、肝硬化、肌肉肉瘤、神经纤维瘤、肺间质纤维化、糖尿病肾病、阿尔茨海默病或血管纤维化。
• 一类白藜芦醇衍生物、其制备方法及作为 LSD1抑制剂的应用
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN106045881B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明公开一类白藜芦醇类衍生物、合成方法及其作为组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶1抑制剂的应用，属于药物化学领域。本发明所述的化合物具有如下通式：通式III中，R优选氢、羟基、甲氧基、硝基或卤素，X代表N原子、C原子。该类化合物对组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶1具有很好的抑制作用，可作为进一步开发的候选或者先导化合物用于开发抗肿瘤、抗艾滋病等疾病治疗药物。
• Synthesis, Structure and Solvatochromism of the Emission of Cyano-Substituted Oligo(phenylenevinylene)s
  作者：Heiner Detert、Dieter Schollmeyer、Erli Sugiono

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2927::aid-ejoc2927>3.0.co;2-v

  日期：2001.8

  Strongly luminescent and highly soluble oligo(phenylenevinylene)s with five benzene rings and cyano groups in different positions of the terminal styrene units were prepared by means of Horner and Knoevenagel reactions. The substitution pattern − cyanide moieties on the vinyl or on the aromatic regions, together with the effect of auxochromic groups − has distinct influences on the electronic spectra

  通过Horner和Knoevenagel反应制备了具有五个苯环和氰基在末端苯乙烯单元的不同位置的强发光和高溶解性低聚（亚苯基亚乙烯基）。取代模式 - 乙烯基或芳族区域上的氰化物部分，以及辅助变色基团的影响 - 对电子光谱有明显的影响，特别是对荧光。极性溶剂会引起红移并强烈降低乙烯基取代的低聚物的荧光强度。氰基取代增加了低聚物的电子亲和力；这种效果对于带有乙烯基氰化物的分子更为明显，并且可以通过额外的给电子或吸电子基团的存在而改变。
• Determination and application of the excited‐state substituent constants of pyridyl and substituted phenyl groups
  作者：Chao‐Tun Cao、Lu Yan、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4246

  日期：2021.9

  wavelengths of absorption maximum λmax were recorded. Also, the 234 λmax values of 1-substituted phenyl-2-arylethylene compounds (XAEY, where X is substituted phenyl) were collected. The excited-state substituent constants of three pyridyl groups and 23 substituted phenyl groups (total of 26) were obtained by means of curve-fitting method. Taking the λmax values of 358 samples of bi-arylethene derivatives

  合成了36个1-吡啶基-2-芳基乙烯XCH=CHARY（简称XAEY），其中X为2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基，Y为OMe、Me、H、Br、Cl、F， CF 3和CN。在无水乙醇中测量它们的紫外吸收光谱，并记录它们的最大吸收波长λ max。此外，还收集了 1-取代苯基-2-芳基亚乙基化合物（XAEY，其中 X 为取代苯基）的 234 λ最大值。采用曲线拟合法得到3个吡啶基和23个取代苯基(共26个)的激发态取代基常数。取 λ最大值以358个双芳基乙烯衍生物样品作为数据集，126个双芳基席夫碱样品（包括本工作合成的9种化合物）作为另一个数据集，以所得为参数进行定量相关分析，两个数据集都获得了良好的结果。验证了所得值的可靠性。本文研究结果可为含芳基共轭有机化合物光学性质的研究和应用提供激发态取代基常数。