S-(trifluoromethyl)diphenylsulfonium tetrafluoroborate | 112425-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(trifluoromethyl)diphenylsulfonium tetrafluoroborate
• 英文别名: Diphenyl(trifluoromethyl)sulfanium;tetrafluoroborate
• CAS: 112425-78-2
• 化学式: BF₄*C₁₃H₁₀F₃S
• 分子量: 342.088
• InChiKey: LEJRHQOFUBEHSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(trifluoromethyl)diphenylsulfonium tetrafluoroborate 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到三氟碘甲烷
  参考文献：
  名称：

  合成三氟甲基化剂的新方法二芳基三氟甲基s盐

  摘要：

  的新合成方法已被开发通过我的动作，以制备从diaryldifluorosulfuranes diaryltrifluoromethylsulfonium盐3 SICF 3 / F - 。该反应是将亲核三氟甲基化试剂转化为亲电试剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.10.001
• 作为产物：
  描述：

  diphenyldifluorosulfurane 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 四甲基氟化铵 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.67h， 以75%的产率得到S-(trifluoromethyl)diphenylsulfonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  合成三氟甲基化剂的新方法二芳基三氟甲基s盐

  摘要：

  的新合成方法已被开发通过我的动作，以制备从diaryldifluorosulfuranes diaryltrifluoromethylsulfonium盐3 SICF 3 / F - 。该反应是将亲核三氟甲基化试剂转化为亲电试剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.10.001

文献信息

• Metal-free di- and tri-fluoromethylation of alkenes realized by visible-light-induced perylene photoredox catalysis
  作者：Naoki Noto、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1039/c7sc01703k

  日期：——

  C(sp3)–CF2H and C(sp3)–N bond formation with the C=C moiety has been achieved in a single operation by visible-light photoredox catalysis. The combination of a shelf-stable and easy-to-handle sulfonium salt, S-difluoromethyl-S-di(p-xylyl)sulfonium tetrafluoroborate, and perylene catalysis is the key to the successful transformation. Furthermore, the present noble metal-free protocol allows photocatalytic

  通过可见光光氧化还原催化，通过 C(sp3)-CF2H 和 C(sp3)-N 键与 C=C 部分形成芳族烯烃的区域选择性氨基二氟甲基化已在单一操作中实现。货架稳定且易于处理的锍盐、S-二氟甲基-S-二(对二甲苯基)锍四氟硼酸盐和苝催化的组合是成功转化的关键。此外，目前的无贵金属协议允许烯烃的光催化三氟甲基化。
• 多環芳香族炭化水素を光触媒とするフルオロメチル基含有化合物の製造方法
  申请人：ＡＧＣ株式会社

  公开号：JP2018135274A

  公开（公告）日：2018-08-30

  【課題】入手容易かつ安価な化合物を用いた、効率がよいフルオロメチル基含有化合物の製造方法を提供。【解決手段】多環芳香族炭化水素の存在下、一般式（１）で表される化合物、一般式（２）で表される化合物、親電子的フルオロメチル化剤、および、水を光照射下で反応させる、一般式（３）で表される化合物の製造方法。 Ｒ3−ＣＮ 一般式（２）【選択図】なし

  使用容易且价格低廉的化合物，提供一种高效的制备含有氟甲基基团的化合物的方法。在多环芳香族碳化物的存在下，通过在光照射条件下使式（1）化合物、式（2）化合物、亲电性氟甲基化试剂和水发生反应来制备式（3）化合物的方法。其中，R3−CN代表式（2）中的化合物。【选择图】无
• Second Generation of Near‐Infrared Cyanine‐Based Photocatalysts for Faster Organic Transformations
  作者：Nicolas Sellet、Leo Clement‐Comoy、Mourad Elhabiri、Morgan Cormier、Jean‐Philippe Goddard

  DOI：10.1002/chem.202302353

  日期：2023.12.6

  A second generation of cyanine‐based near‐infrared photocatalysts has been developed to accelerate organic transformations. Cyanines were prepared and fully characterized prior to evaluation of their photocatalytic activities. Catalyst efficiency was determined by using two model oxidation and reduction reactions. For the aza‐Henry reaction, cyanines bearing an amino group on the heptamethine chain led to the best results. For trifluoromethylation, the stability of the photocatalyst was found to be the key parameter for efficient and rapid conversion.

  摘要 开发了第二代氰基近红外光催化剂，以加速有机物的转化。在对氰化物的光催化活性进行评估之前，对其进行了制备和全面表征。催化剂的效率是通过两个示范氧化和还原反应来确定的。在氮杂亨利反应中，七甲基链上带有氨基的氰化物效果最好。在三氟甲基化反应中，光催化剂的稳定性是实现高效快速转化的关键参数。
• A new method for the synthesis of trifluoromethylating agents—Diaryltrifluoromethylsulfonium salts
  作者：Lev M. Yagupolskii、Andrej V. Matsnev、Raisa K. Orlova、Boris G. Deryabkin、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.10.001

  日期：2008.2

  A new synthetic method has been developed to prepare diaryltrifluoromethylsulfonium salts from diaryldifluorosulfuranes by the action of Me3SiCF3/F−. This reaction is the transformation of nucleophilic trifluoro-methylating reagent into electrophilic one.

  的新合成方法已被开发通过我的动作，以制备从diaryldifluorosulfuranes diaryltrifluoromethylsulfonium盐3 SICF 3 / F - 。该反应是将亲核三氟甲基化试剂转化为亲电试剂。