naphthalen-1-yl(trimethylsilyl)methanone | 88313-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-yl(trimethylsilyl)methanone
• 英文别名: 1-naphthoyltrimethylsilane；Silane, trimethyl(1-naphthalenylcarbonyl)-
• CAS: 88313-80-8
• 化学式: C₁₄H₁₆OSi
• 分子量: 228.366
• InChiKey: ZTZAFZHPXSCCBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yl(trimethylsilyl)methanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到1-naphthyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的酰基硅烷脱羰反应。

  摘要：

  开发了镍催化的酰基硅烷脱羰基。与其中甲硅烷基用作离去基团的酰基硅烷的交叉偶联反应形成鲜明对比，甲硅烷基在该脱羰基反应中保留在产物中。尽管解离的CO与镍中心的牢固结合经常阻碍镍介导的脱羰基反应中的催化剂转换，但是该反应可以通过带有CO配体的镍配合物来催化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00772
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 1-萘甲酰氯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以16%的产率得到naphthalen-1-yl(trimethylsilyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的二氧化碳催化的硅烷无羧基羧化

  摘要：

  在无催化剂条件下，通过光辐照可实现酰基硅烷与二氧化碳（CO 2）之间的分子间碳-碳键形成。在该反应中，通过将酰基硅烷进行光异构化而生成的甲硅烷碳烯加到CO 2的C═O键上，得到α-酮羧酸酯，将其水解后以高收率得到α-酮羧酸衍生物。对照实验表明，所产生的甲硅烷氧基碳烯很可能来自酰基硅烷的单重态（S 1），并且向CO 2的添加不是一致的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00435

文献信息

• Palladium-Catalyzed Siloxycyclopropanation of Alkenes Using Acylsilanes
  作者：Shun Sakurai、Tetsuya Inagaki、Takuya Kodama、Masahiro Yamanaka、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/jacs.1c11497

  日期：2022.1.26

  Currently, catalytically transferable carbenes are limited to electron-deficient and neutral derivatives, and electron-rich carbenes bearing an alkoxy group (i.e., Fischer-type carbenes) cannot be used in catalytic cyclopropanation because of the lack of appropriate carbene precursors. We report herein that acylsilanes can serve as a source of electron-rich carbenes under palladium catalysis, enabling

  目前，可催化转移的卡宾仅限于缺电子和中性衍生物，而带有烷氧基的富电子卡宾（即Fischer型卡宾）由于缺乏合适的卡宾前体而不能用于催化环丙烷化。我们在此报道，在钯催化下，酰基硅烷可以作为富电子卡宾的来源，从而实现一系列烯烃的环丙烷化。这种反应性特征与不含金属的硅氧卡宾形成鲜明对比，后者对正常烯烃不具有反应性。所得的甲硅烷氧基环丙烷可用作有价值的均烯醇化物等价物，可以快速获得精细的 β-官能化酮。
• Gold(I)-Catalyzed Addition of Silylacetylenes to Acylsilanes: Synthesis of Indanones by CH Functionalization through a Gold(I) Carbenoid
  作者：Jairo González、Javier Santamaría、Alfredo Ballesteros

  DOI：10.1002/anie.201505830

  日期：2015.11.9

  gold(I)‐catalyzed synthesis of indanones from trimethylsilylacetylenes and acylsilanes is presented. The reaction is initiated through a synergistic acylsilane activation–gold acetylide formation and involves consecutive alkyne σ‐gold(I) addition, π‐activation, and 1,2‐migration of a silyl group. Studies performed on the reaction mechanism allowed to establish the nature of the silyl migrating group and invoke the

  本文介绍了由三甲基甲硅烷基乙炔和酰基硅烷在金（I）催化下合成茚满酮的方法。该反应通过协同的酰基硅烷活化作用－金乙炔的形成而引发，并且涉及连续的炔烃σ-金（I）加成，π活化和甲硅烷基的1,2-迁移。对反应机理的研究允许建立甲硅烷基迁移基团的性质，并调用金（I）类胡萝卜素中间体的参与。该反应通过金（I）CH官能化步骤完成。
• Palladium-catalyzed carbonylative coupling reactions of aryl iodides with hexamethyldisilane (HMDS) to benzoyl silanes
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.104

  日期：2012.2

  A novel procedure for the palladium-catalyzed carbonylative synthesis of acyl silanes has been developed. Starting from aryl iodides and hexamethyldisilane (HMDS) various benzoyl silanes are produced in moderate to good yields.

  已开发了钯催化羰基合成羰基硅烷的新方法。从芳基碘化物和六甲基二硅烷（HMDS）开始，以中等到良好的产率生产各种苯甲酰基硅烷。
• Stereoselective Synthesis of Silylated Vinylboronates by a Boron‐Wittig Reaction and Their Application to Tetrasubstituted Olefins
  作者：Subrata Hazra、Santanu Panda

  DOI：10.1002/chem.202303056

  日期：2024.2.12

  series of tetrasubstituted silylated pinacol vinylboronates and trisubstituted silylated vinyl MIDA-boronates was synthesized by using the boron-Wittig approach. By using this protocol, the boryl and the silyl groups can be directly and highly stereoselectively incorporated into the olefin‘s anti-position. Further, sequential Suzuki coupling of the silylated vinyl boronates allows access to several

  采用硼-维蒂希法合成了一系列四取代甲硅烷基化频哪醇乙烯基硼酸酯和三取代甲硅烷基化乙烯基MIDA-硼酸酯。通过使用该方案，硼基和甲硅烷基可以直接且高度立体选择性地结合到烯烃的反位中。此外，硅烷化乙烯基硼酸酯的连续 Suzuki 偶联可以得到几种全碳四取代烯烃、抗癌药物他莫昔芬和 AIEgen 试剂 TPE-TF17。
• Visible-Light-Induced Catalyst-Free Carboxylation of Acylsilanes with Carbon Dioxide
  作者：Zhengning Fan、Yaping Yi、Shenhao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00435

  日期：2021.3.19

  Intermolecular carbon–carbon bond formation between acylsilanes and carbon dioxide (CO2) was achieved by photoirradiation under catalyst-free conditions. In this reaction, siloxycarbenes generated by photoisomerization of the acylsilanes added to the C═O bond of CO2 to give α-ketocarboxylates, which underwent hydrolysis to afford α-ketocarboxylic derivatives in good yields. Control experiments suggest

  在无催化剂条件下，通过光辐照可实现酰基硅烷与二氧化碳（CO 2）之间的分子间碳-碳键形成。在该反应中，通过将酰基硅烷进行光异构化而生成的甲硅烷碳烯加到CO 2的C═O键上，得到α-酮羧酸酯，将其水解后以高收率得到α-酮羧酸衍生物。对照实验表明，所产生的甲硅烷氧基碳烯很可能来自酰基硅烷的单重态（S 1），并且向CO 2的添加不是一致的。