Ph2PC6H4-2-C(O)StBu | 1244028-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ph2PC6H4-2-C(O)StBu
• 英文别名: S-tert-butyl 2-diphenylphosphanylbenzenecarbothioate
• CAS: 1244028-25-8
• 化学式: C₂₃H₂₃OPS
• 分子量: 378.475
• InChiKey: UTVNCVZMSLJNNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-S-nitrosocysteine methyl ester 、 Ph2PC6H4-2-C(O)StBu 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  还原连接介导的 S-亚硝基硫醇的一步二硫化物形成

  摘要：

  开发了一步还原连接介导的S-亚硝基硫醇的二硫化物形成。该反应涉及S-亚硝基与膦硫酯反应形成次磺酰胺和硫醇盐中间体，然后快速形成分子间二硫化物以形成稳定的缀合物。该反应可用于设计 S-亚硝化蛋白质的新型生物传感器。

  DOI：

  10.1021/ol101863s
• 作为产物：
  描述：

  2-二苯基膦苯甲酸 、 叔丁基硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到Ph2PC6H4-2-C(O)StBu
  参考文献：
  名称：

  还原连接介导的 S-亚硝基硫醇的一步二硫化物形成

  摘要：

  开发了一步还原连接介导的S-亚硝基硫醇的二硫化物形成。该反应涉及S-亚硝基与膦硫酯反应形成次磺酰胺和硫醇盐中间体，然后快速形成分子间二硫化物以形成稳定的缀合物。该反应可用于设计 S-亚硝化蛋白质的新型生物传感器。

  DOI：

  10.1021/ol101863s

文献信息

• Iron Acyl Thiolato Carbonyls: Structural Models for the Active Site of the [Fe]-Hydrogenase (Hmd)
  作者：Aaron M. Royer、Marco Salomone-Stagni、Thomas B. Rauchfuss、Wolfram Meyer-Klaucke

  DOI：10.1021/ja1072228

  日期：2010.12.1

  indicate that substitution is stereospecific and cis to P. The IR spectrum of [2](-) in ν(CN) and ν(CO) regions very closely matches that for Hmd(CN). XANES and EXAFS measurements also indicate close structural and electronic similarity of Et(4)N[2] to the active site of wild-type Hmd. Complex 1 also stereospecifically forms a derivative with TsCH(2)NC, but the adduct is more labile than Et(4)N[2].

  膦修饰的硫酯衍生物被证明可作为膦稳定的亚铁酰基硫醇羰基的有效前体，其复制了氢化酶 Hmd 活性位点的关键结构特征。Ph(2)PC(6)H(4)C(O)SPh 和 Fe(0) 源的反应生成 Fe(SPh)(Ph(2)PC(6)H(4)CO)(CO )(3) (1) 和二酰基二亚铁 Fe(2)(SPh)(2)(CO)(3)(Ph(2)PC(6)H(4)CO)(2)，它们羰基化得到1. 对于体积极其庞大的芳硫酯 Ph(2)PC(6)H(4)C(O)SC(6)H(3)-2,6-(2,4,6-trimethylphenyl)(2)，氧化性添加被阻止并获得膦的 Fe(0) 加合物。配合物 1 与氰化物反应生成 Et(4)N[Fe(SPh)(Ph(2)PC(6)H(4)CO)(CN)(CO)(2)] (Et(4)N[2 ]）。(13)C 和 (31)P NMR 谱表明取代是立体有择的并且与 P 顺式。[2](-)