N-(2-cyano-4-methylphenyl)benzonitrile | 108618-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyano-4-methylphenyl)benzonitrile
• 英文别名: N-(2-cyano-4-methylphenyl)benzamide；2-benzoylamino-5-methyl-benzonitrile；Benzoesaeure-(2-cyan-4-methyl-anilid)；2-Benzoylamino-5-methyl-benzonitril
• CAS: 108618-97-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: HNBOKBOPAYLCKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyano-4-methylphenyl)benzonitrile 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮,6-甲基-2-苯基-
  参考文献：
  名称：

  亚硝化反应和铁（III）顺序催化2-Arylindoles的CC键断裂合成2-氨基苄腈

  摘要：

  通过叔丁基亚硝酸盐（TBN）介导的亚硝化反应和连续铁（III）催化的C–C键裂解，以一锅方式从2-芳基吲哚制备了各种类型的2-氨基苯甲腈，产率高至优异。2-氨基苄腈可用于通过分子内缩合快速合成苯并恶嗪酮。本方法具有廉价的铁（III）催化剂，克级可缩放制备物和吲哚的新型C–C键裂解的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01294
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基吲哚 在 亚硝酸特丁酯 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N-(2-cyano-4-methylphenyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  亚硝化反应和铁（III）顺序催化2-Arylindoles的CC键断裂合成2-氨基苄腈

  摘要：

  通过叔丁基亚硝酸盐（TBN）介导的亚硝化反应和连续铁（III）催化的C–C键裂解，以一锅方式从2-芳基吲哚制备了各种类型的2-氨基苯甲腈，产率高至优异。2-氨基苄腈可用于通过分子内缩合快速合成苯并恶嗪酮。本方法具有廉价的铁（III）催化剂，克级可缩放制备物和吲哚的新型C–C键裂解的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01294

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of N-(2-cyanoaryl)benzamides and sequential synthesis of quinazolinones
  作者：Xiao-Feng Wu、Stefan Oschatz、Muhammad Sharif、Matthias Beller、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.055

  日期：2014.1

  A convenient procedure for the synthesis of N-(2-cyanoaryl)benzamides has been developed. Using aryl bromides and 2-aminobenzonitriles as the substrates, Mo(CO)(6) as the CO source, the desired amides were produced in good yields. Quinazolinones were produced in good yields in a sequential manner as well. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Piozzi et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 2342,2348
  作者：Piozzi et al.

  DOI：——

  日期：——