5-(吡啶-4-基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮 | 2845-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(吡啶-4-基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮
• 英文名称: 5-(pyridin-4-yl)-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one
• 英文别名: 5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one；5-(4-Pyridinyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-one；5-pyridin-4-yl-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one；5-pyridin-4-yl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one；5-[4]pyridyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one；5-[4]Pyridyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-on
• CAS: 2845-82-1
• 化学式: C₇H₅N₃O₂
• mdl: MFCD01993588
• 分子量: 163.136
• InChiKey: ZSRKMMIFJWHGDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.42°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3943 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(吡啶-4-基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮 在 甲醇 、 肼 作用下， 生成 1-isonicotinoyl-carbonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Storage and Clutter: Discourses and Practices of Order in the Domestic World

  摘要：

  本文探讨了与当代英国家居社会建设有关的存储和杂乱的论述与实践。在许多关于消费、物质文化、设计和家居的文献中，存储实践的作用一直被忽视。然而，特别是自 20 世纪 90 年代以来，关于家居的流行文化讨论和表现形式出现了爆炸式的增长，其中大部分探讨了更广泛的设计、装饰和 DIY 等家居世界，而大量书籍则特别关注储藏，将其视为解决当代家居中日益严重的杂乱问题的解药。通过对这些书籍的分析，我们发现，尽管这些书籍将其观点包装成了一种流行的个人心理，但它们确实为讨论与消费、物质文化和家居设计相关的问题提供了一些有用的见解。更重要的是，它们揭示了家居不仅需要被视为一个居住场所，还需要被视为一系列空间、通道和流动，因为物品和人都会进入、通过家居，有时还会离开家居。我们认为，这些论述的核心是对时间和空间的有限概念化，以及让空间和物品呈现出来并便于管理的愿望。然后，我们将这些论述与家庭中的日常存储和杂乱做法进行对比。基于原始研究数据，我们认为时间和空间需要作为多重和多层次来分析，因为物品在消费、获取、使用和最终处置之间的空隙中，会受到各种分散、剥离和移位做法的影响。因此，凌乱不仅需要被理解为储藏的背面，还需要被理解为家庭和身份的迭代时空排序的一部分，这种排序遵循储藏动态留下的痕迹。

  DOI：

  10.1093/jdh/16.3.229
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-吡啶基)-1,3,4-二唑-2-硫醇 在 potassium phosphate 、 methyloxirane 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(吡啶-4-基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  环氧丙烷辅助在水中一锅，串联合成取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones

  摘要：

  已经开发了通过新颖的一锅式，串联方式和环氧丙烷辅助合成取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one衍生物的方法。从3个分子中分别获得5个取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one和3,5-个取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one酰基肼，二硫化碳和环氧丙烷的三组分反应，以及酰基hy嗪，二硫化碳，环氧丙烷和有机卤化物的四组分反应。在磷酸钾的存在下，以水为溶剂进行反应，以良好至优异的产率提供预期的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.004

文献信息

• Antimycobacterial activity of new 3-substituted 5-(pyridin-4-yl)-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one and 2-thione derivatives. Preliminary molecular modeling investigations
  作者：Maria Grazia Mamolo、Daniele Zampieri、Luciano Vio、Maurizio Fermeglia、Marco Ferrone、Sabrina Pricl、Giuditta Scialino、Elena Banfi

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.013

  日期：2005.6

  4-oxadiazol-2-one derivatives were synthesized and tested for their in vitro antimycobacterial activity. Oxadiazolone derivatives showed an interesting antimycobacterial activity against the tested strain of Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv, whereas the corresponding thione derivatives were devoid of activity. Molecular modeling investigations showed that the active compounds may interact at the active site of

  合成了3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮和3H-1,3,4-恶二唑-2-酮衍生物并测试了其体外抗分枝杆菌活性。恶二唑酮衍生物对测试的结核分枝杆菌H（37）Rv菌株显示出有趣的抗分枝杆菌活性，而相应的硫酮衍生物则没有活性。分子模型研究表明，活性化合物可能在固醇生物合成途径中的分枝杆菌细胞色素P450依赖性固醇14α-脱甲基酶的活性位点相互作用，并且它们的结合自由能值与其MIC值一致。
• Identification of the Highly Active, Species Cross-Reactive Complex I Inhibitor BAY-179
  作者：Jeffrey Mowat、Alexander H. M. Ehrmann、Sven Christian、Carolyn Sperl、Stephan Menz、Judith Günther、Roman C. Hillig、Marcus Bauser、Wolfgang Schwede

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00666

  日期：2022.3.10

  reliance of cancer cells on OXPHOS for their energetic requirements, rendering cells sensitive to complex I inhibition and highlighting the potential value of complex I as a therapeutic target. Herein, we describe the discovery of a potent, selective, and species cross-reactive complex I inhibitor. A high-throughput screen of the Bayer compound library followed by hit triaging and initial hit-to-lead

  线粒体是能量供应和细胞死亡的关键调节剂。线粒体中 ATP 的产生通过氧化磷酸化 (OXPHOS) 发生，该过程利用电子传递链和 ATP 合酶的四种复合物（复合物 I-IV）。某些致癌突变（例如, LKB1 或 mIDH) 可以进一步增强癌细胞对其能量需求的 OXPHOS 依赖，使细胞对复合物 I 抑制敏感，并突出复合物 I 作为治疗靶点的潜在价值。在此，我们描述了一种有效的、选择性的和物种交叉反应的复合物 I 抑制剂的发现。拜耳化合物库的高通量筛选，然后是命中分类和初始命中到先导活动，导致先导结构在综合先导优化活动中进一步优化。该项目专注于平衡效力和代谢稳定性，最终鉴定出 BAY-179，这是一种出色的体内适用工具，可用于探索复合物 I 抑制在癌症适应症中的生物学相关性。
• 2,3-Dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20060094767A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R 2 represents a group —OR 3 or the like, and R 3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R 1 and —(CH 2 ) n R 2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R 41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]噁唑化合物，其通式如下：其中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R2代表—OR3或类似的基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似的基团，或者R1和—(CH2)nR2可以通过相邻的碳原子通过氮原子结合在一起形成一个螺环，其通式为（H）：其中，R41为氢、C1-C6烷基或类似的基团。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型酸性快速细菌具有优异的杀菌作用。
• 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07262212B2

  公开（公告）日：2007-08-28

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R2 represents a group —OR3 or the like, and R3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R1 and —(CH2)nR2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供一种由以下通式表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]噁唑化合物：其中R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R2代表-OR3基团或类似基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似基团，或R1和-(CH2)nR2可以与相邻的碳原子通过氮原子结合在一起，形成由通式（H）表示的螺环：其中R41是氢、C1-C6烷基或类似基团。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型酸性快速菌具有优异的杀菌作用。
• 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO 2,1-b OXAZOLES
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1555267A1

  公开（公告）日：2005-07-20

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R2 represents a group -OR3 or the like, and R3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R1 and -(CH2)nR2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and a typical acid-fast bacteria.

  本发明提供了由以下通式代表的 2，3-二氢-6-硝基咪唑并[2，1-b]恶唑化合物： 其中R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0至6的整数，R2代表基团-OR3或类似基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似基团，或者R1和-(CH2)nR2可以通过氮原子与相邻的碳原子相互结合，从而形成通式(H)代表的螺环： 其中 R41 为氢、C1-C6 烷基或类似基团。本化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和典型的耐酸细菌有很好的杀菌作用。

表征谱图