diethyl (hexa-1,2,5-trien-3-yl)phosphonate | 910314-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (hexa-1,2,5-trien-3-yl)phosphonate
• CAS: 910314-43-1
• 化学式: C₁₀H₁₇O₃P
• 分子量: 216.217
• InChiKey: KEMIZWYGMFIPSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (hexa-1,2,5-trien-3-yl)phosphonate 在 [Pd((p-methoxyphenyl)-BIAN)(dimethyl fumarate)] 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到diethyl (hex-2(Z)-en-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [Pd（Ar-BIAN）（烯烃）]催化1,2-烯丙基膦酸酯和相关化合物的高度化学，区域和立体选择性半氢化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601366
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酰氯 、 5-己烯-2-炔基-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到diethyl (hexa-1,2,5-trien-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  的CuX 2 1,2-丙二烯膦酸单酯及其铃木交叉偶联反应的介导Halolactonization反应

  摘要：

  的CuX 2介导的（X =氯，溴）的1,2-丙二烯基膦酸单酯的halolactonization被呈现。在温和条件下，对于不同取代的烯丙基底物，反应顺利进行，得到4-卤代2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物的产率很高。在PdCl 2（Sphos）2的催化下，这些溴化物和氯化物与有机硼酸的Suzuki交叉偶联反应以中等至良好的收率得到了4-取代的2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物。 。

  DOI：

  10.1021/jo802051r

文献信息

• Olefin-Directed Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydroboration of Allenes
  作者：Can Zhu、Bin Yang、Youai Qiu、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201505130

  日期：2016.2.24

  An olefin‐directed palladium‐catalyzed regio‐ and stereoselective hydroboration of allenes has been developed to afford fully substituted alkenylboron compounds. The reaction showed a broad substrate scope: a number of functionalized allenes, including 2,3‐dienoate, 3,4‐dienoate, 3,4‐dienol, 1,2‐allenylphosphonate, and alkyl‐substituted allenes, could be used in this olefin‐directed allene hydroboration

  已经开发出烯烃定向的钯催化的烯丙基的区域和立体选择性加氢硼化，以提供完全取代的烯基硼化合物。该反应显示出较宽的底物范围：可以在此使用许多官能化的异烯，包括2,3-二烯酸酯，3,4-二烯酸酯，3,4-二烯醇，1,2-烯基膦酸酯和烷基取代的烯。烯烃定向的异戊烯硼氢化。事实证明，烯烃单元是该转化必不可少的元素。
• [Pd(Ar-BIAN)(alkene)]-Catalyzed Highly Chemo-, Regio-, and Stereoselective Semihydrogenation of 1,2-Allenyl Phosphonates and Related Compounds
  作者：Hao Guo、Zilong Zheng、Fei Yu、Shengming Ma、Alexandre Holuigue、Dorette S. Tromp、Cornelis J. Elsevier、Yihua Yu

  DOI：10.1002/anie.200601366

  日期：2006.7.24
• CuX₂-Mediated Halolactonization Reaction of Monoesters of 1,2-Allenyl Phosphonic Acids and Their Suzuki Cross-Coupling Reaction
  作者：Fei Yu、Xiongdong Lian、Jinbo Zhao、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo802051r

  日期：2009.2.6

  (X = Cl, Br) halolactonization of monoesters of 1,2-allenyl phosphonic acids is presented. The reaction proceeded smoothly under the mild condition for differently substituted allenic substrates giving the 4-halo-2,5-dihydro[1,2]oxaphosphole 2-oxides in good yields. The Suzuki cross-coupling reaction of these bromides and even chlorides with organic boronic acids under the catalysis of PdCl2(Sphos)2

  的CuX 2介导的（X =氯，溴）的1,2-丙二烯基膦酸单酯的halolactonization被呈现。在温和条件下，对于不同取代的烯丙基底物，反应顺利进行，得到4-卤代2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物的产率很高。在PdCl 2（Sphos）2的催化下，这些溴化物和氯化物与有机硼酸的Suzuki交叉偶联反应以中等至良好的收率得到了4-取代的2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物。 。