diethyl (1,2-diphenyl-2-oxoethyl)phosphonate | 64196-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: diethyl (1,2-diphenyl-2-oxoethyl)phosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid, (2-oxo-1,2-diphenylethyl)-, diethyl ester；2-diethoxyphosphoryl-1,2-diphenylethanone
• CAS: 64196-48-1
• 化学式: C₁₈H₂₁O₄P
• 分子量: 332.336
• InChiKey: TUGHYXDLNGIWSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1,2-diphenyl-2-oxoethyl)phosphonate 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  多取代1,2,3-三唑的合成：区域选择性形成和反应机制

  摘要：

  通过β-羰基膦酸酯和叠氮化物的反应描述了一种合成功能化三唑的有用方法。 1,4-和1,5-二取代和1,4,5-三取代三唑可以在温和条件下以区域选择性和化学选择性获得，产率良好至优异（31个例子，高达99%）。提出了一种合理避免 4-膦酸酯副产物的机制，该机制与晶体学和实验证据一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02836
• 作为产物：
  描述：

  phenylazostilbene 在 聚合甲醛 、 三氟化硼乙醚 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 diethyl (1,2-diphenyl-2-oxoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Baccolini, Graziano; Todesco, Paolo E.; Dalpozzo, Renato, Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 5, p. 271 - 274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Microwave-Expedited Oxyphosphorylation of Alkynes with Diethyl Phosphite and <i>t</i>-Butyl Hydroperoxide Synthesis of Densely Functionalized Phosphonylated Indenones
  作者：Pablo Macías-Benítez、Alfonso Sierra-Padilla、Manuel J. Tenorio、F. Javier Moreno-Dorado、Francisco M. Guerra

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01763

  日期：2021.12.3

  Treatment of alkynes with diethyl phosphite and t-butyl hydroperoxide in the presence of [Cu(MeCN)4]BF4 under microwave irradiation produced the oxyphosphorylation of the triple bond, giving rise to the corresponding β-ketophosphonates in moderate-to-good yields. When the triple bond was conjugated to a carbonyl group bearing an aromatic ring, it led to the cyclization of the resulting ketone intermediate

  在微波辐射下，在 [Cu(MeCN) 4 ]BF 4存在下，用亚磷酸二乙酯和叔丁基过氧化氢处理炔烃产生三键的氧磷酸化，从而以中等至良好的产率产生相应的 β-酮膦酸酯. 当三键与带有芳香环的羰基共轭时，会导致生成的酮中间体环化，最终产生不同的膦酰化茚酮。
• Synthesis of α-Arylphosphonates using Copper-Catalyzed α-Arylation and Deacylative α-Arylation of β-Ketophosphonates
  作者：Laxmidhar Rout、Sridhar Regati、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201100605

  日期：2011.12

  Efficient methods for the direct arylation and deacylative arylation of beta-ketophosphonates with iodoarenes in presence of a copper(I) or a copper(II) salt as the catalysts were developed. The corresponding alpha-arylphosphonates were obtained in high yields. A tentative mechanism for the deacylative arylation reaction was proposed on the basis of the experimental data.

  提出了在铜（I）或铜（II）盐作为催化剂存在下，将β-酮膦酸酯与碘代芳烃进行直接芳基化和脱酰基芳基化的有效方法。以高收率获得相应的α-芳基膦酸酯。根据实验数据，提出了脱酰基芳基化反应的初步机理。
• Lanthanoid-metal-mediated reaction of acylphosphonates: evidence for the formation of an acyllanthanoid complex
  作者：Yuki Taniguchi、Nobuto Fujii、Ken Takaki、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05218-z

  日期：1995.4

  The reactions of diethyl acylphosphonates (1a-e) with Yb and Sm were examined. Reactivities of Yb to 1a-e are different from those of Li and Na. Typically, ethyl benzoylphosphonate (1a) reacts with Yb metal in tetrahydrofuran-hexamethylphosphoramide to afford diethyl 1,2-diphenyl-2-oxoethyl phosphate (2a) and diethyl 1-(diethyl-phosphoryloxy)-1-phenylmethylphosphonate (3a). The formations of 2a and

  考察了酰基膦酸二乙酯（1a-e）与Yb和Sm的反应。Yb到1a-e的反应性不同于Li和Na。通常，苯甲酰基膦酸乙酯（1a）与Yb金属在四氢呋喃-六甲基磷酰胺中反应，得到磷酸二乙酯1,2-二苯基-2-氧代乙基乙基酯（2a）和1-（二乙基磷酰氧基）-1-苯基甲基膦酸二乙酯（3a）。的地层图2a和3a中由acylytterbium复合物的形成最好的解释。
• A New One-Pot Synthesis of Dialkyl Phosphonates from Diazo Compounds and Dialkyl Hydrogen Phosphites
  作者：Alexander M. Polozov、Nina A. Polezhaeva、Albert H. Mustaphin、Alexander V. Khotinen、Boris A. Arbuzov

  DOI：10.1055/s-1990-26924

  日期：——

  Bis(acetylacetonato)copper(II) is an effective catalyst for the preparation of dialkyl phosphonates from diazo compounds and dialkyl hydrogen phosphites. This method complements the classical ones and makes 2-dialkoxyphosphoryl-1,3-dicarbonyl compounds available.

  双(乙酰丙酮)铜(II)是一种有效的催化剂，可从重氮化合物和二烷基膦酸氢盐制备二烷基膦酸盐。这种方法是对传统方法的补充，使 2-二烷氧基磷酰-1,3-二羰基化合物成为可能。
• Iron‐Catalyzed Oxyphosphorylation of Styrenes to Access <i>β</i>‐Ketophosphonates and <i>α</i>, <i>β</i>‐Unsaturated Ketones
  作者：Yukun Zhao、Jingwen Xu、Hongbing Chen、Yi Xia、Lin Hu

  DOI：10.1002/adsc.202300733

  日期：2023.10.13

  developed, which generates a range of previously underexplored α-substituted β-ketophosphonates in 55~70% yields. Furthermore, a convenient one-pot procedure by direct conversion of styrenes to α, β-unsaturated ketones is also developed based on the new catalytic reactions, thus offering a protocol to access two classes of valuable products from simple starting materials.

  开发了第一个在露天条件下铁催化苯乙烯衍生物与 H-膦酸二烷基酯的氧代磷酸化反应，生成了一系列先前未充分开发的 α-取代的β-酮膦酸酯，产率 55~70%。此外，基于新的催化反应，还开发了一种方便的一锅法，将苯乙烯直接转化为α，β-不饱和酮，从而提供了一种从简单的起始原料获得两类有价值的产品的方案。