N-(3-fluoro-4-methylphenyl)benzamide | 456-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-fluoro-4-methylphenyl)benzamide
• 英文别名: benzoic acid-(3-fluoro-4-methyl-anilide)；Benzoesaeure-(3-fluor-4-methyl-anilid)
• CAS: 456-89-3
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• mdl: MFCD00813017
• 分子量: 229.254
• InChiKey: JNADMABTRQLQPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  127-128 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-硝基甲苯 、 molybdenum hexacarbonyl 、 苯硼酸 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 水 、 palladium(II) acetylacetonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到N-(3-fluoro-4-methylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃经芳基硼酸的氨基羰基化羰基合成钯催化的酰胺

  摘要：

  已经开发了用硝基芳烃进行钯催化的芳基硼酸的氨基羰基化以合成酰胺。多种底物具有良好的耐受性，并以中等至良好的收率得到了相应的酰胺。在该程序中不需要外部氧化剂或还原剂。该程序为酰胺的合成提供了一种氧化还原经济的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01772

文献信息

• Amide synthesis <i>via</i> nickel-catalysed reductive aminocarbonylation of aryl halides with nitroarenes
  作者：Chi Wai Cheung、Marten Leendert Ploeger、Xile Hu

  DOI：10.1039/c7sc03950f

  日期：——

  Aminocarbonylation of aryl halides is one of the most useful methods in amide synthesis, but nitroarenes have not been used as a nitrogen source in this method even though they are more economical and accessible than anilines. Reported here is the development of nickel catalysis for the first three-component reactions of aryl halides, Co2(CO)8, and nitroarenes under reductive conditions to produce aryl amides. A

  芳基卤化物的氨基羰基化是酰胺合成中最有用的方法之一，但是硝基芳烃虽然比苯胺更经济，更易获得，但在该方法中并未用作氮源。此处报道的是在还原条件下，芳基卤化物，Co 2（CO）8和硝基芳烃在头三组分反应中生成镍酰胺的镍催化的进展。广泛的（杂）芳基碘化物和溴化物以及硝基（杂）芳烃是合适的反应伙伴，并且已经实现了高官能团相容性。该方法可用于芳基酰胺的流线型合成。
• COMBINATION OF A VEGF RECEPTOR INHIBITOR WITH A CHEMOTHERAPEUTIC AGENT
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1682181A2

  公开（公告）日：2006-07-26
• [EN] COMBINATION OF A VEGF RECEPTOR INHIBITOR WITH A CHEMOTHERAPEUTIC AGENT<br/>[FR] POLYTHERAPIE COMBINANT UN INHIBITEUR DES RECEPTEURS DU FACTEUR VEGF AVEC UN AGENT CHIMIOTHERAPEUTIQUE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005027972A2

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention relates to a combination therapy for treating patients suffering from proliferative diseases or diseases associated with persistent angiogenesis. The patient is treated with a VEGF inhibitor compound; and one or more chemotherapeutic agents.
• Palladium-Catalyzed Amide Synthesis via Aminocarbonylation of Arylboronic Acids with Nitroarenes
  作者：Jin-Bao Peng、Da Li、Hui-Qing Geng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01772

  日期：2019.6.21

  A palladium-catalyzed aminocarbonylation of aryl boronic acids with nitroarenes for the synthesis of amides has been developed. A wide range of substrates were well-tolerated and gave the corresponding amides in moderate to good yields. No external oxidant or reductant was needed in this procedure. This procedure provides a redox-economical process for the synthesis of amides.

  已经开发了用硝基芳烃进行钯催化的芳基硼酸的氨基羰基化以合成酰胺。多种底物具有良好的耐受性，并以中等至良好的收率得到了相应的酰胺。在该程序中不需要外部氧化剂或还原剂。该程序为酰胺的合成提供了一种氧化还原经济的方法。