2,4,5-trimethoxyphenylglyoxylic acid | 38445-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,5-trimethoxyphenylglyoxylic acid
• 英文别名: (2,4,5-Trimethoxy-phenyl)-glyoxylsaeure；2-Oxo-2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)acetic acid；2-oxo-2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 38445-02-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆
• 分子量: 240.213
• InChiKey: ZBXWLZFLYKBSDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  406.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-trimethoxyphenylglyoxylic acid 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 生成 2,4,5-三甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  The Action of Acetic Acid on 3,4-Dimethoxyphenyldiazonium Borofluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01316a075
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,4,5-trimethoxyphenylglyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Hargreaves et al., Journal of Applied Chemistry, 1958, vol. 8, p. 273,280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In the Mists of a Fungal Metabolite: An Unexpected Reaction of 2,4,5-Trimethoxyphenylglyoxylic Acid
  作者：Immo Serbian、Anne Loesche、Sven Sommerwerk、Phil Liebing、Dieter Ströhl、René Csuk

  DOI：10.3390/molecules25081978

  日期：——

  The reactions of phenylglyoxylic acids during the synthesis and biological evaluation of fungal metabolites led to the discovery of hitherto unknown compounds with a p-quinone methide (p-QM) structure. The formation of these p-QMs using 13C-labelled starting materials revealed a key-step of this reaction being a retro-Friedel–Crafts alkylation.

  苯基乙醛酸在真菌代谢物的合成和生物学评价过程中的反应导致了迄今为止未知的具有对醌甲基化物 (p-QM) 结构的化合物的发现。使用 13C 标记的起始材料形成这些 p-QM 揭示了该反应的关键步骤是逆弗里德尔-克拉夫茨烷基化。
• Kovacs-Oskolas, Acta Physica et Chemica, 1932, vol. 2, p. 165,174
  作者：Kovacs-Oskolas

  DOI：——

  日期：——
• 660. The chemistry of fungi. Part XIV. 2 : 4 : 5-Trihydroxy-phenylglyoxylic acid from Polyporus tumulosus cooke
  作者：B. J. Ralph、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9500003380

  日期：——
• The Action of Acetic Acid on 3,4-Dimethoxyphenyldiazonium Borofluoride
  作者：L. E. Smith、H. L. Haller

  DOI：10.1021/ja01316a075

  日期：1934.1
• Hargreaves et al., Journal of Applied Chemistry, 1958, vol. 8, p. 273,280
  作者：Hargreaves et al.

  DOI：——

  日期：——