(2-chloro-4-fluorophenyl)(4-methoxyphenyl)methanone | 1097106-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chloro-4-fluorophenyl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 5-chloro-2-fluoro-1-(4'-methoxybenzoyl)benzene；(2-Chloro-4-fluoro-phenyl)-(4-methoxy-phenyl)-methanone；(2-chloro-4-fluorophenyl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1097106-69-8
• 化学式: C₁₄H₁₀ClFO₂
• mdl: MFCD11545179
• 分子量: 264.684
• InChiKey: WOUOVUWMLCXZSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloro-4-fluorophenyl)(4-methoxyphenyl)methanone 在 nickel(II) dichloro tris(triphenylphoshpine) 、 四乙基碘化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到bis[5-fluoro-2-(4'-methoxybenzoyl)]biphenyl
  参考文献：
  名称：

  双[5-氟-2-(4’-甲氧基苯甲酰基)]联苯及其 合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种双[5‑氟‑2‑(4’‑甲氧基苯甲酰基)]联苯及其合成方法。所述方法是以5‑氯‑2‑氟苯甲酸为前驱体，在二氯亚砜溶液中回流反应；通过蒸馏将所得酰氯单体分离提纯得到5‑氯‑2‑氟苯甲酰氯，并在无水AlCl3的作用下与苯甲醚进行Fredel‑Crafts反应，并对产物进行重结晶处理得到5‑氯‑2‑氟‑1‑(4’‑甲氧基苯甲酰基)苯；该产物在Ni或Cu催化剂以及相应的无机盐作用下发生分子间偶联反应，并通过重结晶得到最终产物双[5‑氟‑2‑(4’‑甲氧基苯甲酰基)]联苯。

  公开号：

  CN105503562B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯甲酸 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 三聚氯氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (2-chloro-4-fluorophenyl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2-chlorophenyl)(phenyl)methanones and 2-(2-chlorophenyl)-1-phenylethanones by Friedel–Crafts acylation of 2-chlorobenzoic acids and 2-(2-chlorophenyl)acetic acids using microwave heating

  摘要：

  Several 2-(2-chlorophenyl)-1-phenylethanones and (2-chlorophenyl)(phenyl)methanones were prepared by the Friedel-Crafts acylation reaction of 2-(2-chlorophenyl) acetic acids and 2-chlorocarboxylic acids, respectively, in the presence of cyanuric chloride, pyridine, and AlCl(3) or FeCl(3) using microwave heating. The yields of the ketones were significantly higher than those obtained using conventional heating. In addition, similar reactions carried out with the less inexpensive and less toxic FeCl(3) gave titled ketones in comparable yields. Interestingly, the FeCl(3) catalyzed reactions gave pure ketones (no chromatographic purification required), whereas the AlCl(3) catalyzed reaction gave impure product that required chromatographic purification. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.052

文献信息

• Discovery of a Novel, Potent, Orally Active, and Safe Inhibitor Targeting Human Mitochondrial RNA Polymerase
  作者：Xinnan Li、Xiaotong Ze、Shengnan Zhou、Zhaoxin Hu、Chen He、Yilin Jia、Lihua Liu、Tao Wang、Junda Li、Shengtao Xu、Dong-Hua Yang、Zhe-Sheng Chen、Hequan Yao、Jinyi Xu、Hong Yao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00058

  日期：——

  depends on OXPHOS for energy supply, particularly in slow-cycling tumor cells. Therefore, targeting human mitochondrial RNA polymerase (POLRMT) to inhibit mitochondrial gene expression emerges as a potential therapeutic strategy to eradicate tumor cells. In this work, exploration and optimization of the first-in-class POLRMT inhibitor IMT1B and its SAR led to the identification of a novel compound D26

  高氧化磷酸化 (OXPHOS) 发生在一些肿瘤中，这依赖于 OXPHOS 的能量供应，特别是在慢循环肿瘤细胞中。因此，靶向人线粒体 RNA 聚合酶 (POLRMT) 以抑制线粒体基因表达成为根除肿瘤细胞的潜在治疗策略。在这项工作中，对一流的 POLRMT 抑制剂 IMT1B 及其 SAR 的探索和优化导致鉴定出一种新型化合物D26，该化合物对多种癌细胞具有强烈的抗增殖作用，并降低线粒体相关基因的表达。此外，机制研究表明D26在 G1 期阻止细胞周期，对 A2780 细胞的细胞凋亡、去极化线粒体或反应性氧化应激的产生没有影响。重要的是，D26在 A2780 异种移植裸鼠中表现出比先导 IMT1B 更有效的抗癌活性，并且没有可观察到的毒性作用。所有结果表明，D26作为一种有效且安全的抗肿瘤候选物值得进一步研究。
• Synthesis of (2-chlorophenyl)(phenyl)methanones and 2-(2-chlorophenyl)-1-phenylethanones by Friedel–Crafts acylation of 2-chlorobenzoic acids and 2-(2-chlorophenyl)acetic acids using microwave heating
  作者：Jasia Mahdi、Haribabu Ankati、Jill Gregory、Brian Tenner、Edward R. Biehl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.052

  日期：2011.5

  Several 2-(2-chlorophenyl)-1-phenylethanones and (2-chlorophenyl)(phenyl)methanones were prepared by the Friedel-Crafts acylation reaction of 2-(2-chlorophenyl) acetic acids and 2-chlorocarboxylic acids, respectively, in the presence of cyanuric chloride, pyridine, and AlCl(3) or FeCl(3) using microwave heating. The yields of the ketones were significantly higher than those obtained using conventional heating. In addition, similar reactions carried out with the less inexpensive and less toxic FeCl(3) gave titled ketones in comparable yields. Interestingly, the FeCl(3) catalyzed reactions gave pure ketones (no chromatographic purification required), whereas the AlCl(3) catalyzed reaction gave impure product that required chromatographic purification. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 双[5-氟-2-(4’-甲氧基苯甲酰基)]联苯及其 合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN105503562B

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明公开了一种双[5‑氟‑2‑(4’‑甲氧基苯甲酰基)]联苯及其合成方法。所述方法是以5‑氯‑2‑氟苯甲酸为前驱体，在二氯亚砜溶液中回流反应；通过蒸馏将所得酰氯单体分离提纯得到5‑氯‑2‑氟苯甲酰氯，并在无水AlCl3的作用下与苯甲醚进行Fredel‑Crafts反应，并对产物进行重结晶处理得到5‑氯‑2‑氟‑1‑(4’‑甲氧基苯甲酰基)苯；该产物在Ni或Cu催化剂以及相应的无机盐作用下发生分子间偶联反应，并通过重结晶得到最终产物双[5‑氟‑2‑(4’‑甲氧基苯甲酰基)]联苯。