p-nitrobenzoate de trifluoromethyle | 74953-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzoate de trifluoromethyle
• 英文别名: 4-nitrophenyl trifluoroacetate；4-Nitrobenzoate trifluoro methanol；trifluoromethyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 74953-35-8
• 化学式: C₈H₄F₃NO₄
• 分子量: 235.119
• InChiKey: ADEMVRQYCYFNLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzoate de trifluoromethyle 、 甲醇 生成 对硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  SEGUIN M.; ADENIS J. C.; MICHAUD C.; BASSELIER J. J., J. FLUOR. CHEM., 1980, 15, NO 3, 201-211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-methylaziridin-1-yl)(4-nitrophenyl)methanone 、 三氟甲基次氟酸酯 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到p-nitrobenzoate de trifluoromethyle
  参考文献：
  名称：

  CF 3 3取代氮丙啶核苷的作用

  摘要：

  三氟甲基次萤石与N-取代的氮丙啶反应，其开环且在氮上1，的F加成3，在碳上的OCF 3的加成3。讨论了三个R取代基。与R苯磺酰基或氯一起加入一摩尔的CF 3 OF，得到N-氟苯磺酰胺和N-氯，N-氟胺。与R 4-硝基苯甲酰基一起加入两摩尔的CF 3 OF，并分离出N，N-二氟胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82576-2

文献信息

• Oxidative Addition of Aryl and Benzyl Trifluoroacetates to Zerovalent Palladium Complexes with Two Modes of C–O Bond Cleavage Processes
  作者：Kazuhiro Nagayama、Isao Shimizu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.72.799

  日期：1999.4

  The aryl trifluoroacetates oxidatively added to a zerovalent palladium complex 2a with acyl-O bond cleavage under mild conditions to give the corresponding trans-(aryloxo)(trifluoroacetyl)palladium complexes 3a—3c. But 4-nitrophenyl trifluoroacetate reacted with 2a to yield cis-[Pd(OC6H4-4-NO2)2(PMe3)2] 3d, which was produced with C–O bond activation followed by disproportionation reaction. In contrast

  芳基三氟乙酸酯在温和条件下氧化加成到零价钯配合物2a，酰基-O键断裂，得到相应的反式-(芳氧基)(三氟乙酰基)钯配合物3a-3c。但是 4-硝基苯基三氟乙酸酯与 2a 反应生成顺式-[Pd(OC6H4-4-NO2)2(PMe3)2]3d，它是通过 C-O 键活化和歧化反应生成的。相比之下，苄基三氟乙酸酯与 Pd(0) 配合物与苄基-O 键裂变反应形成苄基（三氟乙酸根）钯配合物 4a-4d。配合物4a-4d在反式和顺式异构体溶液中处于平衡状态，顺式异构体在极性溶剂中的比例增加。在苯甲醇和三乙胺的存在下，钯催化的三氟乙酸苄酯羰基化得到苯乙酸苄酯。
• O‐Trifluoromethylation of Carboxylic Acids via the Formation and Activation of Acyloxy(phenyl)trifluoromethyl‐λ³‐Iodanes
  作者：Hongye Zhu、Chi Gao、Ting Yu、Cong Xu、Mang Wang

  DOI：10.1002/anie.202400449

  日期：2024.4.15

  various potentially valuable and hitherto elusive trifluoromethyl carboxylic esters through the challenging O-trifluoromethylation of carboxylic acids is reported. The activation effect of ZnCl2 on acyloxy(phenyltrifluoromethyl-λ3-iodanes has been studied by DFT calculations and control experiments. The reaction can be used for late-stage modification of drugs and bioactive carboxylic acids as well.

  报道了第一个通过具有挑战性的羧酸 O-三氟甲基化来获得各种具有潜在价值且迄今为止难以捉摸的三氟甲基羧酸酯的通用方法。通过DFT计算和控制实验研究了ZnCl 2对酰氧基(苯基三氟甲基-λ 3 -碘)的活化作用，该反应也可用于药物和生物活性羧酸的后期修饰。
• Action de CF3OF sur des aziridines N-substituees
  作者：M. Seguin、J.C. Adenis、C. Michaud、J.J. Basselier

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82576-2

  日期：1980.3

  Trifluoromethyl hypofluorite reacts with N-substituted aziridines with ring opening and 1, 3-addition of F on nitrogen and OCF3 on carbon. Three R substituents are discussed. With R benzenesulfonyl or chlorine one mole of CF3OF is added and N-fluorobenzenesulfonamides and N-chloro, N-fluoroamine are obtained. With R 4-nitrobenzoyl two moles of CF3OF are added and a N, N-difluoroamine is isolated.

  三氟甲基次萤石与N-取代的氮丙啶反应，其开环且在氮上1，的F加成3，在碳上的OCF 3的加成3。讨论了三个R取代基。与R苯磺酰基或氯一起加入一摩尔的CF 3 OF，得到N-氟苯磺酰胺和N-氯，N-氟胺。与R 4-硝基苯甲酰基一起加入两摩尔的CF 3 OF，并分离出N，N-二氟胺。
• SEGUIN M.; ADENIS J. C.; MICHAUD C.; BASSELIER J. J., J. FLUOR. CHEM., 1980, 15, NO 3, 201-211
  作者：SEGUIN M.、 ADENIS J. C.、 MICHAUD C.、 BASSELIER J. J.

  DOI：——

  日期：——