1-cyclopropylethynyl-2-isocyanatobenzene | 1072123-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropylethynyl-2-isocyanatobenzene
• 英文别名: o-(cyclopropylethynyl)phenyl isocyanate；1-(2-Cyclopropylethynyl)-2-isocyanatobenzene；1-(2-cyclopropylethynyl)-2-isocyanatobenzene
• CAS: 1072123-52-4
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: MUAMZINQKXJVRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropylethynyl-2-isocyanatobenzene 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以12%的产率得到3-(2-hydroxy-cyclobutylidene)-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸促进的2-炔基苯基异硫氰酸酯和异氰酸酯的环异构化：多种吲哚衍生物的新型合成方法†

  摘要：

  已经实现了通过三氟甲磺酸促进的环异构化并重排2-（炔-1-基）苯基异硫氰酸酯和2-（炔-1-基）苯基异氰酸酯来合成吲哚衍生物的新方法。通过这种方法，合成了结构上不同类型的吲哚衍生物，例如噻吩-和呋喃-吲哚，螺-吲哚硫酮，螺-羟吲哚和3-亚烷基-氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob00825a
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 2-(cyclopropylethynyl)aniline 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1-cyclopropylethynyl-2-isocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸促进的2-炔基苯基异硫氰酸酯和异氰酸酯的环异构化：多种吲哚衍生物的新型合成方法†

  摘要：

  已经实现了通过三氟甲磺酸促进的环异构化并重排2-（炔-1-基）苯基异硫氰酸酯和2-（炔-1-基）苯基异氰酸酯来合成吲哚衍生物的新方法。通过这种方法，合成了结构上不同类型的吲哚衍生物，例如噻吩-和呋喃-吲哚，螺-吲哚硫酮，螺-羟吲哚和3-亚烷基-氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob00825a

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles by Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-(Alkynyl)aryl Isocyanates with Organoboron Reagents
  作者：Tomoya Miura、Takeharu Toyoshima、Yusuke Takahashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol801844w

  日期：2008.11.6

  A palladium(0)/monophosphine catalyst promotes a cyclization reaction of 2-(alkynyl)aryl isocyanates with organoboron reagents to produce stereodefined 3-alkylideneoxindoles. The alkynyl and isocyanato groups undergo oxidative cyclization with Pd(0) to form an oxapalladacycle intermediate. Subsequent transmetalation and reductive elimination afford the product.

  钯（0）/单膦催化剂促进2-（炔基）芳基异氰酸酯与有机硼试剂的环化反应，以产生立体确定的3-亚烷基亚乙基吲哚。炔基和异氰酸根合基团与Pd（0）进行氧化环化反应，形成oxapalladacycle中间体。随后的重金属化和还原消除得到产物。
• Stereoselective Oxindole Synthesis by Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-(Alkynyl)aryl Isocyanates with Amides
  作者：Tomoya Miura、Takeharu Toyoshima、Yusuke Takahashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol900759f

  日期：2009.5.21

  reaction occurred on treatment of 2-(alkynyl)aryl isocyanates with amides in the presence of a palladium(0)/diphosphine catalyst to stereoselectively form 3-(amidoalkylidene)oxindoles. A carbon−nitrogen bond as well as a carbon−carbon bond were simultaneously introduced onto the alkyne moiety to construct an oxindole skeleton with stereoselective placement of the amino substituent cis to the carbonyl group

  在钯（0）/二膦催化剂存在下，用酰胺处理2-（炔基）芳基异氰酸酯会发生新的环化反应，以立体选择性地形成3-（酰胺基亚烷基））吲哚。将碳-氮键以及碳-碳键同时引入炔烃部分，以构建羟吲哚骨架，并将氨基取代基顺式立体选择性地置于羰基上。
• Stereoselective Synthesis of 3-(1-Cyanoalkylidene)oxindoles by Palladium-catalyzed Cyclization Reaction of 2-(Alkynyl)aryl Isocyanates with Copper(I) Cyanide
  作者：Tomoya Miura、Takeharu Toyoshima、Osamu Kozawa、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.2010.1132

  日期：2010.11.5

  A palladium-catalyzed cyclization reaction of 2-(alkynyl)-aryl isocyanates with copper(I) cyanide provides an efficient method for the stereoselective synthesis of (Z)-configured 3-(1-cyanoalkylidene)oxindoles.

  钯催化的 2-(炔基)-芳基异氰酸酯与氰化铜 (I) 的环化反应为立体选择性合成 (Z)-构型的 3-(1-氰基亚烷基) 吲哚提供了一种有效的方法。
• Triflic acid-promoted cycloisomerization of 2-alkynylphenyl isothiocyanates and isocyanates: a novel synthetic method for a variety of indole derivatives
  作者：Takao Saito、Yoshihiko Sonoki、Takashi Otani、Noriki Kutsumura

  DOI：10.1039/c4ob00825a

  日期：——

  A new approach towards the synthesis of indole derivatives via triflic acid-promoted cycloisomerization with rearrangement of 2-(alkyn-1-yl)phenyl isothiocyanates and 2-(alkyn-1-yl)phenyl isocyanates has been achieved. By this methodology, structurally diverse types of indole derivatives such as thieno- and furo-indoles, spiro-indolethiones, spiro-oxindoles, and 3-alkylidene-oxindoles were synthesized

  已经实现了通过三氟甲磺酸促进的环异构化并重排2-（炔-1-基）苯基异硫氰酸酯和2-（炔-1-基）苯基异氰酸酯来合成吲哚衍生物的新方法。通过这种方法，合成了结构上不同类型的吲哚衍生物，例如噻吩-和呋喃-吲哚，螺-吲哚硫酮，螺-羟吲哚和3-亚烷基-氧吲哚。