3-(5-tert-butyloxan-2-yl)prop-2-yn-1-ol | 139000-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-(5-tert-butyloxan-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 139000-35-4；139000-39-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: XKJQLHANYNXMCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-tert-butyloxan-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 作用下， 生成 (5S,8S)-8-tert-butyl-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene 、 (5R,8S)-8-tert-butyl-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Allenol Ether Intermediates in the Synthesis of 1,7-Dioxaspiro[5.5]undec-4-enes and 1,6-Dioxaspiro[4.5]dec-3-enes

  摘要：

  通过相应的锂衍生物对甲氧基阿伦烯进行序列二烷基化，得到的1,3-二烷基化甲氧基阿伦烯在酸性催化下发生环合反应，生成1,7-二氧杂螺[5.5]十一碳-4-烯。类似地，由2-炔基四氢吡喃重排生成的环状丙三烯醇醚（2-乙烯基四氢吡喃）在酸性处理下发生环合反应，生成1,6-二氧杂螺[4.5]癸-3-烯。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26640

文献信息

• Allenol Ether Intermediates in the Synthesis of 1,7-Dioxaspiro[5.5]undec-4-enes and 1,6-Dioxaspiro[4.5]dec-3-enes
  作者：Philip Kocieński、Richard Whitby

  DOI：10.1055/s-1991-26640

  日期：——

  Sequential dialkylation of methoxyallene via the corresponding lithium derivatives gives 1,3-dialkylated methoxyallenes which undergo acid-catalysed ring closure to 1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-enes. Similarly, cyclic allenol ethers (2-vinylidenetetrahydropyrans) generated by rearrangement of 2-alkynyltetrahydropyrans cyclise on treatment with acid to give 1, 6-dioxaspiro[4.5]dec-3-enes.

  通过相应的锂衍生物对甲氧基阿伦烯进行序列二烷基化，得到的1,3-二烷基化甲氧基阿伦烯在酸性催化下发生环合反应，生成1,7-二氧杂螺[5.5]十一碳-4-烯。类似地，由2-炔基四氢吡喃重排生成的环状丙三烯醇醚（2-乙烯基四氢吡喃）在酸性处理下发生环合反应，生成1,6-二氧杂螺[4.5]癸-3-烯。