spiro[5.5]undecane-3-carboxylic acid chloride | 38515-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: spiro[5.5]undecane-3-carboxylic acid chloride
• 英文别名: Spiro<5.5>undecyl-3-carbonylchlorid；Spiro[5.5]undecyl-3-carbonylchlorid；Spiro[5.5]undecane-3-carbonyl chloride
• CAS: 38515-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO
• 分子量: 214.735
• InChiKey: HBKZMLDWOAAKSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[5.5]undecane-3-carboxylic acid chloride 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-oxo-2-spiro[5.5]undecan-3-ylethyl) benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on hypolipidemic agents. V. Synthesis and esterase-inhibitory activity of 2-(1,4- and 4,4-dialkylcyclohexyl)-2-oxoethyl arenesulfonates.

  摘要：

  合成了 2-（1，t- 和 c-4-二烷基环己-r-1-基）-2-氧代乙基异辛烷磺酸盐、2-（4，4-二烷基环己-1-基）-2-氧代乙基异辛烷磺酸盐和相关化合物，并对其体外酯酶和糜蛋白酶抑制活性以及体内降血脂作用进行了评估。2-（1, 4-二烷基环己-1-基）-2-氧代乙基甲磺酸酯的反式异构体显示出比顺式异构体更强的酯酶抑制作用（约 13 至 6200 倍）以及更强的降血脂作用（约 1.5 至 10 倍），但这两种异构体的糜蛋白酶抑制作用同样较低。另一方面，具有 4，4- 二取代环己烷环的 2-氧代乙基异磺酸盐大多具有强效的酯酶抑制作用（按 IC50 的顺序排列；10-8 至 10-9M）和明显的降血脂作用（血浆甘油三酯降低 78% 至 95%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4130
• 作为产物：
  描述：

  螺[5.5]十一烷-3,3-二羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 spiro[5.5]undecane-3-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Spirans。19.带有功能性基团的Spirans。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00275a028

文献信息

• Monospiroalkyl derivatives of prostaglandins
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04098823A1

  公开（公告）日：1978-07-04

  Novel monospiroalkyl analogues or derivatives of prostaglandin A, E and F are useful modifiers of smooth muscle activity. The compounds have valuable pharmacalogical properties as platelet antiaggregating agents and gastric antisecretory agents. The compounds are also valuable pharmacological agents for increasing femoral blood flow and decreasing blood pressure and heart rate.

  新型单螺环烷基前列腺素A、E和F的衍生物或类似物是有用的平滑肌活性调节剂。这些化合物具有有价值的药理学特性，可作为血小板抗聚集剂和胃抗分泌剂。这些化合物还是有价值的药理学剂，可增加股动脉血流量，降低血压和心率。
• US4098823A
  申请人：——

  公开号：US4098823A

  公开（公告）日：1978-07-04
• Studies on hypolipidemic agents. V. Synthesis and esterase-inhibitory activity of 2-(1,4- and 4,4-dialkylcyclohexyl)-2-oxoethyl arenesulfonates.
  作者：KAZUO OGAWA、TADAFUMI TERADA、YOSHIYUKI MURANAKA、TOSHIHIRO HAMAKAWA、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.35.4130

  日期：——

  2- (1, t- and c-4-Dialkylcyclohex-r-1-yl) -2-oxoethyl arenesulfonates, 2- (4, 4-dialkylcyclohex-1-yl) -2-oxoethyl arenesulfonates and related compounds were synthesized and evaluated for esteraseand chymotrypsin-inhibitory activities in vitro and for hypolipidemic effect in vivo. The transisomers of 2- (1, 4-dialkylcyclohex-1-yl) -2-oxoethyl arenesulfonates showed much more potent esterase-inhibitory action (about 13 to 6200 times) than the cis-isomers as well as more potent hypolipidemic action (about 1.5 to 10 times) but the chymotrypsin-inhibitory actions of the two isomers were similarly low. On the other hand, the 2-oxoethyl arenesulfonates having a 4, 4- disubstituted cyclohexane ring mostly exhibited potent esterase-inhibitory action (order of IC50; 10-8 to 10-9M) and marked hypolipidemic effect (78% to 95% reductions of plasma triglyceride).

  合成了 2-（1，t- 和 c-4-二烷基环己-r-1-基）-2-氧代乙基异辛烷磺酸盐、2-（4，4-二烷基环己-1-基）-2-氧代乙基异辛烷磺酸盐和相关化合物，并对其体外酯酶和糜蛋白酶抑制活性以及体内降血脂作用进行了评估。2-（1, 4-二烷基环己-1-基）-2-氧代乙基甲磺酸酯的反式异构体显示出比顺式异构体更强的酯酶抑制作用（约 13 至 6200 倍）以及更强的降血脂作用（约 1.5 至 10 倍），但这两种异构体的糜蛋白酶抑制作用同样较低。另一方面，具有 4，4- 二取代环己烷环的 2-氧代乙基异磺酸盐大多具有强效的酯酶抑制作用（按 IC50 的顺序排列；10-8 至 10-9M）和明显的降血脂作用（血浆甘油三酯降低 78% 至 95%）。
• Spirans. 19. Spirans with functional groups
  作者：Leonard M. Rice、Bhagvandas S. Sheth、Theodore B. Zalucky

  DOI：10.1021/jm00275a028

  日期：1972.5