m-(trifluoromethoxy)-α,α,α-trifluorotoluene | 42908-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-(trifluoromethoxy)-α,α,α-trifluorotoluene
• 英文别名: 1-(trifluoromethyl)-3-(trifluoromethoxy)benzene；3-Trifluormethyltrifluormethoxybenzol；1-(Trifluoromethoxy)-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 42908-82-7
• 化学式: C₈H₄F₆O
• 分子量: 230.11
• InChiKey: ACUIYXQIANMNHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α,α-difluoro(3-trifluoromethylphenoxy)acetic acid 在 三氟甲磺酸 、 selectfluor II 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到m-(trifluoromethoxy)-α,α,α-trifluorotoluene
  参考文献：
  名称：

  Ø酚类-Trifluoromethylation：通过访问芳醚三氟甲基Ø -Carboxydifluoromethylation和脱羧氟化

  摘要：

  报道了通过结合苯酚的O-羧基二氟甲基化和随后的脱羧氟化来合成芳基三氟甲基醚（ArOCF 3）的新策略。该方案允许以中等至良好的产率容易地构建官能化的三氟甲氧基苯和三氟甲基硫醇化的芳烃（ArSCF 3）。而且，它利用可及的和便宜的试剂溴二氟乙酸钠和SelectFluor II，因此对于苯酚的O-三氟甲基化是实用的。制备植物生长调节剂氟草啶醇证明了该方法的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01779

文献信息

• Silver-Mediated Trifluoromethoxylation of (Hetero)aryldiazonium Tetrafluoroborates
  作者：Yu-Ming Yang、Jian-Fei Yao、Wei Yan、Zhuangzhu Luo、Zhen-Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03000

  日期：2019.10.4

  Here we report a silver-mediated trifluoromethoxylation of (hetero)aryldiazonium tetrafluoroborates by converting an aromatic amino group into an OCF3 group. This method, which can be considered to be a trifluoromethoxylation variation of the classic Sandmeyer-type reaction, uses readily available aryl and heteroaromatic amines as starting materials and AgOCF3 as trifluoromethoxylating reagents. The

  在这里，我们报道了通过将芳香族氨基基团转换为OCF 3基团，银介导的（杂）芳基重氮四氟硼酸酯的三氟甲氧基化作用。该方法被认为是经典Sandmeyer型反应的三氟甲氧基化反应形式，它使用容易获得的芳基和杂芳族胺作为原料，并使用AgOCF 3作为三氟甲氧基化试剂。广泛的底物范围和简单，温和的反应条件使该转化成为构建芳基-OCF 3键的有价值的方法。
• Direct trifluoro-methoxylation of aromatics with perfluoro-methyl-hypofluorite
  作者：Francesco Venturini、Walter Navarrini、Antonino Famulari、Maurizio Sansotera、Patrizia Dardani、Vito Tortelli

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.04.008

  日期：2012.8

  electron poor aromatics (α,α,α-trifluoro-toluene, toluene, benzene, chloro-benzene, methoxybenzene) has been investigated. The possibility of selectively bind the trifluoro-methoxy group (via radical mechanism) or the fluorine atom (via electrophilic addition) by varying the reaction conditions has been explored. In particular we have observed that the trifluoro-methoxy free radical substitution can be the

  CF 3 OF（FTM）的反应性已得到广泛研究，尤其是在卤代烯烃体系中，其在药物合成中作为温和自由基和亲电子氟化剂的用途已得到充分证明。另一方面，全氟甲基次萤石与芳香族底物的化学行为研究较少。迄今为止，在文献中几乎没有关于其用作各种取代的芳族化合物的亲电氟化剂的分散数据。在这项工作中，CF 3的反应性研究了具有简单的富电子和贫电子芳族化合物（α，α，α-三氟甲苯，甲苯，苯，氯苯，甲氧基苯）的OF。已经探索了通过改变反应条件选择性地结合三氟甲氧基（通过自由基机理）或氟原子（通过亲电子加成）的可能性。特别地，我们已经观察到，如果通过独立且稳定的CF 3 O自由基来源促进反应，则三氟-甲氧基自由基取代可能是主要的合成途径。
• Trifluoromethoxylation of Arynes Using 2,4‐Dinitro‐1‐(trifluoromethoxybenzene) as Trifluoromethoxide Anion Source
  作者：L. Wisson、G. Hanquet、F. Toulgoat、T. Billard、A. Panossian、F. R. Leroux

  DOI：10.1002/ejoc.202400388

  日期：2024.7.22

  on of arynes has been little reported in the literature mainly due to the limited number of stable trifluoromethoxide anion sources existing. We describe herein the trifluoromethoxylation of arynes using 2,4-dinitro-1-(trifluoromethoxy)benzene (DNTFB) as a cheap and easy-to-use source of F3CO−. The released trifluoromethoxide anion was used as both a source of fluoride to generate the aryne and a nucleophile

  芳烃的三氟甲氧基化在文献中报道很少，这主要是由于现有的稳定的三氟甲氧基阴离子源的数量有限。我们在此描述了使用 2,4-二硝基-1-(三氟甲氧基)苯 (DNTFB) 作为廉价且易于使用的 F 3 CO − 来源的芳烃的三氟甲氧基化。释放的三氟甲氧基阴离子既用作产生芳基的氟化物源，又用作三氟甲氧基化反应的亲核试剂。
• FEIRING A. E., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 16, 2907-2910
  作者：FEIRING A. E.

  DOI：——

  日期：——
• US4157344A
  申请人：——

  公开号：US4157344A

  公开（公告）日：1979-06-05