1-sn-monobutyroylglycerol | 5309-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-sn-monobutyroylglycerol
• 英文别名: (R)-butyryl glycerol；(R)-monobutyrin；glybut；(-)(R)-1-butyryl-glycerol；(-)(R)-1-Butyryl-glycerin；Butanoic acid, (2R)-2,3-dihydroxypropyl ester；[(2R)-2,3-dihydroxypropyl] butanoate
• CAS: 5309-42-2
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: RIEABXYBQSLTFR-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D18 -0.63°; D25 -7.40° (c = 2.04 in pyridine)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-sn-monobutyroylglycerol 、 棕榈酰氯 生成 monobutdipal
  参考文献：
  名称：

  体内合成甘油三酸甘油酯的差异消除：药代动力学研究

  摘要：

  合成了新的丁酸酯衍生物，以研究强丁酸在体内的停留时间。这些衍生物是甘油三酸酯，其中一个，两个或三个丁酸分子与甘油或甘油的单和二棕榈酸酯结合。药代动力学研究表明，每种化合物的血浆水平可长期维持不变；所有分子的分布体积相同，但平均停留时间不同。存在棕榈酸的三酯没有毒性，并且在生物体中似乎更稳定。这可能是由于它们在组织上的吸附。可以合成由丁酸和各种长脂肪酸组成的其他甘油三酸酯，并在长期临床治疗中有用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600821016
• 作为产物：
  描述：

  (R)-solketal butyrate 在 水 作用下， 生成 1-sn-monobutyroylglycerol
  参考文献：
  名称：

  体内合成甘油三酸甘油酯的差异消除：药代动力学研究

  摘要：

  合成了新的丁酸酯衍生物，以研究强丁酸在体内的停留时间。这些衍生物是甘油三酸酯，其中一个，两个或三个丁酸分子与甘油或甘油的单和二棕榈酸酯结合。药代动力学研究表明，每种化合物的血浆水平可长期维持不变；所有分子的分布体积相同，但平均停留时间不同。存在棕榈酸的三酯没有毒性，并且在生物体中似乎更稳定。这可能是由于它们在组织上的吸附。可以合成由丁酸和各种长脂肪酸组成的其他甘油三酸酯，并在长期临床治疗中有用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600821016

文献信息

• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• A new dinuclear chiral salen complexes for asymmetric ring opening and closing reactions: Synthesis of valuable chiral intermediates
  作者：Santosh Singh Thakur、Shu-Wei Chen、Wenji Li、Chang-Kyo Shin、Seong-Jin Kim、Yoon-Mo Koo、Geon-Joong Kim

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.12.044

  日期：2006.4

  A new dinuclear chiral Co(salen) complexes bearing group 13 metals have been synthesized and characterized. The easily prepared complexes exhibited very high catalytic reactivity and enantioselectivity for the asymmetric ring opening of epoxides with H2O, chloride ions and carboxylic acids and consequently provide enantiomerically enriched terminal epoxides (>99% ee). It also catalyzes the asymmetric

  合成和表征了一种新型的带有第13族金属的双核手性Co（salen）配合物。易于制备的配合物对于环氧化物与H 2 O，氯离子和羧酸的不对称开环表现出非常高的催化反应活性和对映选择性，因此提供了对映体富集的末端环氧化物（> 99％ee）。它也催化开环产物的不对称环化，一步就可以制备出光学纯的末端环氧化物。均相双核手性Co（salen）已共价固定在MCM-41上。异质化的潜在好处包括需要非常简单的技术来促进催化剂的分离和可回收性。所描述的系统非常有效。
• Dinuclear salen cobalt complex incorporating Y(OTf)₃: enhanced enantioselectivity in the hydrolytic kinetic resolution of epoxides
  作者：Deepak Patel、Ganesh Ram Kurrey、Sandip S. Shinde、Pradeep Kumar、Geon-Joong Kim、Santosh Singh Thakur

  DOI：10.1039/c5ra12408e

  日期：——

  activation of inactive Jacobsen’s chiral salen Co(II) (salen = N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine) compound is attained by dinuclear chiral salen Co(III)–OTf complex formation with yttrium triflate. The yttrium metal not only displays a promoting effect on electron transfer, but also assists in forming two stereocentres of a Lewis acid complex with Co(III)–OTf. We found that the binuclear

  惰性雅可布森手性salen Co（II）（salen = N，N'-双（3,5-二叔丁基水杨基）-1,2-环己二胺）化合物的活化是通过双核手性salen Co（III）实现的。与三氟甲磺酸钇形成OTf复合物。钇金属不仅显示出对电子转移的促进作用，而且还有助于形成路易斯酸与Co（III）–OTf配合物的两个立体中心。我们发现，双核共配合物与其类似单体相比，在末端环氧化物的水解动力学拆分中显着提高了反应性和对映选择性，动力学数据也与这些结果一致。
• Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides catalyzed by Novel Bimetallic Chiral Co (Salen) Complexes
  作者：Rahul B. Kawthekar、Geon‐Joong Kim

  DOI：10.1080/00397910701872658

  日期：2008.3.28

  complexes bearing transition-metal salts have been synthesized. The easily prepared complexes exhibited very high catalytic reactivity and enantioselectivity in hydrolytic kinetic resolution (HKR) of racemic terminal epoxides and consequently provided enantiomerically enriched epoxides (up to 99% ee).

  已经合成了带有过渡金属盐的新型双金属手性 Co (salen) 配合物。容易制备的配合物在外消旋末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 中表现出非常高的催化反应性和对映选择性，因此提供了对映异构体富集的环氧化物（高达 99% ee）。
• Synthesis of Optically Pure Terminal Epoxide and 1,2‐Diol via Hydrolytic Kinetic Resolution Catalyzed by New Heterometallic Salen Complexes
  作者：Santosh Singh Thakur、Shu‐Wei Chen、Wenji Li、Chang‐Kyo Shin、Yoon‐Mo Koo、Geon‐Joong Kim

  DOI：10.1080/00397910600640354

  日期：2006.8

  The inactive chiral (salen)Co complex is easily activated by InCl3 and TlCl3 Lewis acids by forming heterometallic salen complexes. These complexes show very high catalytic activity for the synthesis of enantiomerically enriched terminal epoxides (>99% ee) and 1,2‐diols simultaneously via hydrolytic kinetic resolution. Strong synergistic effects of different Lewis acids, Co‐In and Co‐Tl, were exhibited

  摘要 InCl3 和 TlCl3 Lewis 酸容易激活非活性手性 (salen)Co 配合物，形成异金属 salen 配合物。这些配合物通过水解动力学拆分同时合成富含对映体的末端环氧化物 (>99% ee) 和 1,2-二醇显示出非常高的催化活性。在催化过程中表现出不同路易斯酸 Co-In 和 Co-Tl 的强协同作用。所描述的系统非常简单和高效。