N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-2,2,2-trifluoroacetylamide | 91994-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-2,2,2-trifluoroacetylamide
• 英文别名: N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide；2-N-(trifluoroacetyl)-1-phenyl-1-ethanol；2,2,2-trifluoro-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)acetamide
• CAS: 91994-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 233.19
• InChiKey: FZQBDQGADVTUDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  355.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-2,2,2-trifluoroacetylamide 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到2-氨基-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  双Ir光催化和Sc（OTf）3催化的亚氨基吡啶鎓烷基化物与烯烃的氨基羟化反应

  摘要：

  我们已经开发了一种新的策略，以N保护的亚氨基吡啶鎓内鎓盐作为胺源进行烯烃的催化氨基羟基化。Iminopyridinium叶立德Ñ -保护用TFAC（三氟乙酰基），BOC（叔丁氧羰基），TROC（2,2,2-三氯乙氧），或Alloc（烯丙氧基羰）基团作为ñ -centered自由基前体当与组合FAC -物[Ir（ ppy）3 ]光催化和Sc（OTf）3催化。事实证明，双重Ir光氧化还原/ Sc（OTf）3催化可在温和的反应条件下有效地进行烯烃的氨基羟基化反应，以提供带有伯氨基的2-氨基醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.045
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-oxo-2-phenylethyl)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-2,2,2-trifluoroacetylamide
  参考文献：
  名称：

  Baker’s Yeast Reduction ofα-(Acylamino)acetophenones and Lipase Catalyzed Resolution of 2-Acylamino-1-arylethanols

  摘要：

  使用发酵的面包酵母对α-酰氨基苯乙酮进行酶促还原，得到了光学活性的(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。进一步地，使用醋酸乙烯酯作为酰基供体，通过脂肪酶催化的拆分反应，生成了(S)-1-乙酰氧基-2-酰氨基-1-芳基乙醇和(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1216

文献信息

• Pyrazolone-based nitrido complexes: synthesis and nitrogen transfer to alkenes
  作者：Fredy R. Pérez、Julio Belmar、Yanko Moreno、Ricardo Baggio、Octavio Peña

  DOI：10.1039/b415101a

  日期：——

  first examples of alkylpyrazolone based nitridomanganese(V) complexes are here reported. Styrene was used as a test substrate to study the complex’s ability to transfer nitrogen in stoichiometric reactions. Preliminary trials yielded 75 to 91% of N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide. An X-ray crystal structure for one of the nitrido complexes is also provided.

  本文报道了基于烷基吡唑啉酮的氮锰锰（V）配合物的第一个实例。苯乙烯 被用作测试底物来研究复合物的转移能力 氮在化学计量反应中。初步试验得出了75％至91％的N-（2-羟基-2-苯乙基）-2,2,2-三氟乙酰胺。还提供了一种亚硝基配合物的X射线晶体结构。
• Regioselective opening of epoxides to β-amido alcohols under solid-liquid PTC conditions
  作者：Domenico Albanese、Dario Landini、Michele Penso

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00162-2

  日期：1997.3

  A study on the ring opening of a number of epoxides 1 with trifluoroacetamide (2) under solid-liquid phase transfer catalysis (SL-PTC) conditions has been performed. The reaction is completely regioselective affording β-amido alcohols 3 deriving from the attack of the nucleophile to the less substituted carbon atom of the oxirane ring.

  在固液相转移催化（SL-PTC）条件下，已进行了许多环氧化物1与三氟乙酰胺（2）的开环研究。该反应是完全区域选择性的，得到β-氨基醇3，其衍生自亲核体对环氧乙烷环的较少取代的碳原子的攻击。
• Friedel-Crafts acylation with N-(trifluoroacetyl)-.alpha.-amino acid chlorides. Application to the preparation of .beta.-arylalkylamines and 3-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：J. Eric Nordlander、Mark J. Payne、F. George Njoroge、Michael A. Balk、George D. Laikos、Vasanth M. Vishwanath

  DOI：10.1021/jo00196a001

  日期：1984.11
• Roush, David M.; Patel, Manorama M., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 8, p. 675 - 680
  作者：Roush, David M.、Patel, Manorama M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Structure of Novel MnIII and Mnv Complexes: Development of a New, Mild Method for Forming MnN Bonds
  作者：J. Du Bois、Craig S. Tomooka、Jason Hong、Erick M. Carreira、Michael W. Day

  DOI：10.1002/anie.199716451

  日期：1997.8.18