3,7-bis(N,N-dimethylamino)-10H-dibenz[b,e]iodinium iodide | 109588-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,7-bis(N,N-dimethylamino)-10H-dibenz[b,e]iodinium iodide
• 英文别名: 5-N,5-N,13-N,13-N-tetramethyl-2-iodoniatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(10),3(8),4,6,11,13-hexaene-5,13-diamine;iodide
• CAS: 109588-46-7
• 化学式: C₁₇H₂₀IN₂*I
• 分子量: 506.168
• InChiKey: YIKFWDAFHKJWCV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.14
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 、 3,7-bis(N,N-dimethylamino)-10H-dibenz[b,e]iodinium iodide 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到4-[[4-(dimethylamino)-2-iodophenyl]methyl]-N,N-dimethyl-3-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  碘杂环化合物与烯烃的立体选择性Heck型交叉偶联反应

  摘要：

  通过在碱（Na 2 CO 3或K 2 CO 3）存在下使用Pd（OAc）2作为催化剂，通过DMF中碘杂环化合物与烯烃之间的改良的立体选择性Heck型交叉偶联反应来制备多官能分子。该偶联反应在室温下平稳进行，并以高收率得到偶联产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00166-6
• 作为产物：
  描述：

  双[4-(二甲氨基)苯基]甲烷 在 2SO4 、 硫酸 、 potassium iodide 作用下， 生成 3,7-bis(N,N-dimethylamino)-10H-dibenz[b,e]iodinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Hwang, Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1957, vol. 23, p. 438,442

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] IODONIUM ANALOGS AS INHIBITORS OF NADPH OXIDASES AND OTHER FLAVIN DEHYDROGENASES; FORMULATIONS THEREOF; AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'IODONIUM EN TANT QU'INHIBITEURS DE NADPH OXYDASES ET D'AUTRES FLAVINES DÉSHYDROGÉNASES, LEURS FORMULATIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2015157145A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Disclosed herein are novel iodonium analogs having anticancer and anti-inflammatory activity.

  本文披露了具有抗癌和抗炎活性的新型碘化物类似物。
• Pd-Catalyzed Carbonyl Insertion Coupling Reactions of a Hypervalent Iodoheterocycle with Alcohols and Amines
  作者：Shengj-Jun Luo、Yong-Xiang Ma、Yong-Min Liang

  DOI：10.3390/10010238

  日期：——

  The palladium-catalyzed cross-coupling carbonyl insertion reaction between 3,7-bis(N,N-dimethylamino)-10H-dibenz[b,e]iodinium iodide (1) and alcohols or amines 2 is described. Some new amides and esters 3 containing an active iodo functional group have been prepared in 65-91% yields.

  描述了钯催化的 3,7-双 (N, N-二甲氨基) -10H-二苯 [b, e] 碘化碘 (1) 与醇或胺 2 之间的交叉偶联羰基插入反应。一些含有活性碘官能团的新酰胺和酯 3 已以 65-91% 的产率制备。
• ONE STEP TO ALKYNYLKETONES VIA CROSS-COUPLING OF IODINE HETEROCYCLIC COMPOUND WITH 1-ALKYNES
  作者：Sheng-jun Luo、Yong-min Liang、Chao-min Liu、Yong-xiang Ma

  DOI：10.1081/scc-100000522

  日期：2001.1

  The palladium-catalyzed coupling reaction of 3,7-bis(N,N-dimethyl-amino)- 10H-dibenz [b,e] iodinium iodide with I-alkynes in the presence of carbon monoxide takes place under mild conditions and offers iodine substituted alpha,beta -acetylenic ketone compounds in good yields.
• Stereoselective palladium-catalyzed coupling of 3,7-bis(N,N-dimethylamino)-10H-dibenz[b,e]iodinium iodide with α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Yongmin Liang、Huanwang Jing、Chaomin Liu、Xiaoli Wu、Ma Yongxiang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01554-8

  日期：1998.9

  A palladium-catalyzed and stereoselective Heck-type reaction between the iodine heterocycle, 3,7-bis(N,N-dimethylamino)-10H-dibenz[b,e]iodinium iodide and alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds was accomplished at mild temperature in good yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Heck-type Cross-Coupling Reactions of Iodine Heterocyclic Compounds with Olefins
  作者：Yongmin Liang、Shengjun Luo、Chaomin Liu、Xiaoli Wu、Yongxiang Ma

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00166-6

  日期：2000.5

  Polyfunctional molecules are prepared by a modified stereoselective Heck-type cross-coupling reaction between iodine heterocyclic compounds and olefins in DMF using Pd(OAc)2 as a catalyst in the presence of bases (Na2CO3 or K2CO3). This coupling reaction proceeds smoothly at room temperature and gave coupling products in high yields.

  通过在碱（Na 2 CO 3或K 2 CO 3）存在下使用Pd（OAc）2作为催化剂，通过DMF中碘杂环化合物与烯烃之间的改良的立体选择性Heck型交叉偶联反应来制备多官能分子。该偶联反应在室温下平稳进行，并以高收率得到偶联产物。