2-(oxetan-3-oxycarbonyl)phenylsulfonamide | 144651-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(oxetan-3-oxycarbonyl)phenylsulfonamide
• 英文别名: oxetan-3-yl 2-sulfamoylbenzoate
• CAS: 144651-04-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅S
• 分子量: 257.267
• InChiKey: FGXMGZDXXPFRPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 2-(oxetan-3-oxycarbonyl)phenylsulfonamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙醚 为溶剂， 生成 phenyl N-[2-(oxetan-3-oxycarbonyl)phenylsulfonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Sulfonylureas

  摘要：

  式I中的N-苯磺酰基N'-三嗪基脲和硫脲：其中X为氧、硫、SO或SO.sub.2；W为氧或硫；R.sub.1为氢或甲基；R.sub.2为氢、氟、氯、溴、碘、(X).sub.n R.sub.3、NO.sub.2、NR.sub.4 R.sub.5、-C.tbd.CR.sub.6、或氰；n为数字0或1；R.sub.3为C.sub.1-C.sub.4烷基或被1-4个卤素原子取代的C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基或C.sub.1-C.sub.3烷硫基；或被1-4个卤素原子取代的C.sub.2-C.sub.4烯基或C.sub.2-C.sub.4烯基；R.sub.4为氢、CH.sub.3 O、CH.sub.3 CH.sub.2 O或C.sub.1-C.sub.3烷基；R.sub.5为氢或C.sub.1-C.sub.3烷基；R.sub.6为氢、甲基或乙基；R.sub.7为氢或甲基；Z为##STR3## E为氮；R.sub.8为C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷硫基、C.sub.1-C.sub.4烷硫基、卤素、C.sub.2-C.sub.5烷氧基烷基、C.sub.2-C.sub.5烷氧基烷氧基、氨基、C.sub.1-C.sub.3烷基氨基或二(C.sub.1-C.sub.3烷基)氨基，R.sub.9为C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷硫基、C.sub.1-C.sub.4烷硫基、C.sub.2-C.sub.5烷氧基烷基、C.sub.2-C.sub.5烷氧基烷氧基、C.sub.2-C.sub.5烷硫基烷基或环丙基，以及这些化合物与胺、碱金属或碱土金属碱或季铵基的盐具有良好的前、后除草和生长调节性能。

  公开号：

  US05209771A1
• 作为产物：
  描述：

  氨 、 二氯甲烷 、 2-(oxetan-3-oxycarbonyl)phenylsulfonyl chloride 在 水 、 methylene chloride diethyl ether 、 2-(oxetan-3-oxycarbonyl)phenylsulfonamide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(oxetan-3-oxycarbonyl)phenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonylureas

  摘要：

  磺酰基氨基甲酸酯和磺酰基硫氨酸酯是制备N-苯基磺酰基-N'-嘧啶基（或三嗪基或三唑基）脲（或硫脲）的中间体，所述中间体的化学式为：##STR1## 其中X为氧、硫、SO或SO.sub.2；W为氧或硫，R.sub.2为氢、氟、氯、溴、碘、（X）.sub.n R.sub.3、NO.sub.2、NR.sub.4R.sub.5、-C.tbd.CR.sub.6、##STR2##或氰；n为0或1；R.sub.3为C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.1-C.sub.4烷基，其上被1-4个卤原子取代，C.sub.1-C.sub.3烷氧基或C.sub.1-C.sub.3烷基硫醇基；或C.sub.2-C.sub.4烯基或C.sub.2-C.sub.4烯基，其上被1-4个卤原子取代；R.sub.4为氢、CH.sub.3O、CH.sub.3CH.sub.2O或C.sub.1-C.sub.3烷基；R.sub.5为氢或C.sub.1-C.sub.3烷基；R.sub.6为氢、甲基或乙基；R.sub.7为氢或甲基；R.sub.15为苯基或被C.sub.1-C.sub.4烷基或卤原子取代的苯基。最终产物脲和硫脲及其盐具有良好的前除草和后除草选择性除草和生长调节特性。

  公开号：

  US05519148A1
• 作为试剂：
  描述：

  氨 、 二氯甲烷 、 2-(oxetan-3-oxycarbonyl)phenylsulfonyl chloride 在 水 、 methylene chloride diethyl ether 、 2-(oxetan-3-oxycarbonyl)phenylsulfonamide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(oxetan-3-oxycarbonyl)phenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonylureas

  摘要：

  化学式I中的N-苯磺酰-N'-嘧啶基、N'-三嗪基和N'-三唑基脲和硫脲，其中X为氧、硫、SO或SO.sub.2; W为氧或硫，R.sub.1为氢或甲基; R.sub.2为氢、氟、氯、溴、碘、(X).sub.n R.sub.3、NO.sub.2、NR.sub.4 R.sub.5、-C.tbd.CR.sub.6、##STR2##或氰; n为数字0或1; R.sub.3为C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.1-C.sub.4烷基，其被1-4个卤素原子取代，C.sub.1-C.sub.3烷氧基或C.sub.1-C.sub.3烷硫基; 或C.sub.2-C.sub.4烯基或C.sub.2-C.sub.4烯基，其被1-4个卤素原子取代; R.sub.4为氢、CH.sub.3 O、CH.sub.3 CH.sub.2 O或C.sub.1-C.sub.3烷基; R.sub.5为氢或C.sub.1-C.sub.3烷基; R.sub.6为氢、甲基或乙基; R.sub.7为氢或甲基; Z为##STR3## E为亚甲基或氮; R.sub.8为C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷硫基、C.sub.1-C.sub.4烷硫基、卤素、C.sub.2-C.sub.5烷氧基烷基、C.sub.2-C.sub.5烷氧基烷氧基、氨基、C.sub.1-C.sub.3烷基氨基或二(C.sub.1-C.sub.3烷基)氨基; R.sub.9为C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷硫基、C.sub.1-C.sub.4烷硫基、C.sub.2-C.sub.5烷氧基烷基、C.sub.2-C.sub.5烷氧基烷氧基、C.sub.2-C.sub.5烷硫基烷基或环丙基; R.sub.10为氢、氟、氯、甲基、三氟甲基、CH.sub.3 O、CH.sub.3 CH.sub.2 O、CH.sub.3 S、CH.sub.3 SO、CH.sub.3 SO.sub.2或氰; R.sub.11为甲基、乙基、CH.sub.3 O、CH.sub.3 CH.sub.2 O、氟或氯; R.sub.12为甲基、乙基、CH.sub.3 O、CH.sub.3 CH.sub.2 O、氟或氯; R.sub.13为C.sub.1-C.sub.3烷基; R.sub.14为C.sub.1-C.sub.3烷基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基、氯或OCHF.sub.2; 这些化合物的盐; 前提是如果R.sub.8为卤素，则E为亚甲基; 如果R.sub.8或R.sub.9为OCHF.sub.2或SCHF.sub.2，则E为亚甲基，这些化合物的盐与胺、碱金属或碱土金属基或季铵基结合具有良好的前和后除草和生长调节性能。

  公开号：

  US05489695A1

文献信息

• Phenylsulfonylchloride intermediates useful for the preparation of
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05412107A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl-, -N'-triazinyl- and -N'-triazolylureas and -thioureas of formula I ##STR1## in which X is oxygen, sulfur, SO or SO.sub.2 ; W is oxygen or sulfur; R.sub.1 is hydrogen or methyl; R.sub.2 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (X).sub.n R.sub.3, NO.sub.2, NR.sub.4 R.sub.5, --C.tbd.CR.sub.6, ##STR2## or cyano; n is the number 0 or 1; R.sub.3 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl which is substituted by 1-4 halogen atoms, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy or C.sub.1 -C.sub.3 alkylthio; or C.sub.2 -C.sub.4 alkenyl or C.sub.2 -C.sub.4 alkenyl which is substituted by 1-4 halogen atoms; R.sub.4 is hydrogen, CH.sub.3 O, CH.sub.3 CH.sub.2 O or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl; R.sub.5 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl; R.sub.6 is hydrogen, methyl or ethyl; R.sub.7 is hydrogen or methyl; Z is ##STR3## E is methine or nitrogen; R.sub.8 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkylthio, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio, haloge n, C.sub.2 -C.sub.5 alkoxyalkyl, C.sub.2 -C.sub.5 alkoxyalkoxy, amino, C.sub.1 -C.sub.3 alkylamino or di(C.sub.1 -C.sub.3 alky l)amino; R.sub.9 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkylthio, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio, C.sub.2 -C.sub.5 alkoxyalkyl, C.sub.2 -C.sub.5 alkoxyalkoxy, C.sub.2 -C.sub.5 alkylthioalkyl or cyclopropyl; R.sub.10 is hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, CH.sub.3 O, CH.sub.3 CH.sub.2 O, CH.sub.3 S, CH.sub.3 SO, CH.sub.3 SO.sub.2 or cyano; R.sub.11 is methyl, ethyl, CH.sub.3 O, CH.sub.3 CH.sub.2 O, fluorine or chlorine; R.sub.12 is methyl, ethyl, CH.sub.3 O, CH.sub.3 CH.sub.2 O, fluorine or chlorine; R.sub.13 is C.sub.1 -C.sub.3 alkyl; and R.sub.14 is C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, chlorine or OCHF.sub.2 ; and the salts of these compounds; with the provisos that E is methine if R.sub.8 is halogen; and E is methine if R.sub.8 or R.sub.9 is OCHF.sub.2 or SCHF.sub.2, and the salts of these compounds with amines, alkali metal or alkaline earth metal bases or quaternary ammonium bases have good pre- and postemergence selective herbicidal and growth-regulating properties.

  化学式为I的N-苯磺酰-N'-嘧啶基，N'-三嗪基和-N'-三唑基脲和硫脲，其中X为氧，硫，SO或SO.sub.2; W为氧或硫；R.sub.1为氢或甲基；R.sub.2为氢，氟，氯，溴，碘，(X).sub.n R.sub.3，NO.sub.2，NR.sub.4 R.sub.5，-C.tbd.CR.sub.6，##STR2##或氰基；n为数字0或1；R.sub.3为C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.1-C.sub.4烷基，其被1-4卤素原子，C.sub.1-C.sub.3烷氧基或C.sub.1-C.sub.3烷硫基取代；或C.sub.2-C.sub.4烯基或C.sub.2-C.sub.4烯基，其被1-4卤素原子取代；R.sub.4为氢，CH.sub.3 O，CH.sub.3 CH.sub.2 O或C.sub.1-C.sub.3烷基；R.sub.5为氢或C.sub.1-C.sub.3烷基；R.sub.6为氢，甲基或乙基；R.sub.7为氢或甲基；Z为##STR3## E为甲烷或氮；R.sub.8为C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基，C.sub.1-C.sub.4卤代烷基，C.sub.1-C.sub.4卤代烷硫基，C.sub.1-C.sub.4烷硫基，卤素，C.sub.2-C.sub.5烷氧基烷基，C.sub.2-C.sub.5烷氧基烷氧基，氨基，C.sub.1-C.sub.3烷基氨基或二(C.sub.1-C.sub.3烷基)氨基；R.sub.9为C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基，C.sub.1-C.sub.4卤代烷硫基，C.sub.1-C.sub.4烷硫基，C.sub.2-C.sub.5烷氧基烷基，C.sub.2-C.sub.5烷氧基烷氧基，C.sub.2-C.sub.5烷硫基烷基或环丙基；R.sub.10为氢，氟，氯，甲基，三氟甲基，CH.sub.3 O，CH.sub.3 CH.sub.2 O，CH.sub.3 S，CH.sub.3 SO，CH.sub.3 SO.sub.2或氰基；R.sub.11为甲基，乙基，CH.sub.3 O，CH.sub.3 CH.sub.2 O，氟或氯；R.sub.12为甲基，乙基，CH.sub.3 O，CH.sub.3 CH.sub.2 O，氟或氯；R.sub.13为C.sub.1-C.sub.3烷基；R.sub.14为C.sub.1-C.sub.3烷基，C.sub.1-C.sub.3烷氧基，氯或OCHF.sub.2；以及这些化合物的盐；其中E为甲烷如果R.sub.8为卤素；如果R.sub.8或R.sub.9为OCHF.sub.2或SCHF.sub.2，则E为甲烷，这些化合物与胺，碱金属或碱土金属碱基或季铵盐的盐具有良好的前和后除草和生长调节性能。
• Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0480871A2

  公开（公告）日：1992-04-15

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein synergistisches Mittel, enthaltend einen herbizid wirksamen Sulfonylharnstoff, der Formel I worin Z einen substituierten Phenyl-, Thiophenyl-, Benzyl-, Pyridinyl-, Pyrazinyl-, heteroanellierten Phenyl-, oder Alkylsulfonylamino-Rest ; M Wasserstoff; oder C1-C4-Alkyl; und Het einen substituierten fünf- oder sechsgliedrigen Heterocyclus mit 2 oder drei Stickstoffatomen bedeutet, und eine synergistisch wirksame Menge eines 5,6,7,8-Tetrahydro-1H,3H-(1,3,4)thiadiazo- lo-[3,4-a]-pyridazins oder 7,8-Dihydro-1H,3H-(1,3,4)-thiadiazolo-[3,4-a]-pyridazins der Formel II worin X Sauerstoff; oder Schwefel ; A-B -CH2-CH2- ; oder -CH=CH-; und Phe einen substituierten Phenylrest bedeutet. Das erfindungsgemässe Mittel eignet sich zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen, insbesondere in Getreide, Mais, Reis oder Soja. Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen, vorzugsweise in Getreide, Mais, Reis oder Soja und die Verwendung dieses neuen Mittels.

  本发明涉及一种增效剂，该增效剂包含一种具有除草活性的磺酰脲，其式为 I 式中 Z 是取代的苯基、噻吩基、苄基、吡啶基、吡嗪基、杂环苯基或烷基磺酰基氨基； M 是氢；或 C1-C4 烷基；以及 Het 是具有两个或三个氮原子的取代的五元或六元杂环，以及协同有效量的式 II 的 5,6,7,8-四氢-1H,3H-(1,3,4)-噻二唑并-[3,4-a]-哒嗪或 7,8-二氢-1H,3H-(1,3,4)-噻二唑并-[3,4-a]-哒嗪。 其中 X 是氧；或硫 A-B 是-CH2- -；或-CH=CH-；和 Phe 是取代的苯基 . 根据本发明的药剂适用于选择性控制作物中的杂草，特别是谷物、玉米、水稻或大豆中的杂草。本发明还涉及一种控制作物杂草的方法，最好是谷物、玉米、水稻或大豆中的杂草，以及这种新制剂的使用方法。
• Sulfonylharnstoffe als Herbizide
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0496701A1

  公开（公告）日：1992-07-29

  N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl-, N'-triazinyl- und N'-triazolylharnstoffe und -thioharnstoffe Formel I worin X für Sauerstoff, Schwefel, SO oder SO2; W für Sauerstoff oder Schwefel ; R1 für Wasserstoff oder Methyl ; R2für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, (X)nR3, NO2, NR4R5, - C≡CR6, oder Cyano; n für die Zahl 0 oder 1 ; R3für C1-C4-Alkyl, oder durch 1-4 Halogenatome, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Alkylthio substituiertes C1-C4-Alkyl ; C2-C4Alkenyl, oder durch 1-4 Halogenatome substituiertes C2-C4Alkenyl ; R4für Wasserstoff, CH30, CH3CH20 oder C1-C3-Alkyl ; R5für Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl ; R6für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl ; R7für Wasserstoff oder Methyl ; E für Methin oder Stickstoff; R8 für C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylthio, Halogen, C2-C5-Alkoxyalkyl, C2-C5-Alkoxyalkoxy, Amino, C1-C3-Alkylamino oder Di-(C1-C3Alkyl)amino ; R9 für C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylthio, C2-C5-Alkoxyalkyl, C2-C5-Alkoxyalkoxy, C2-C5-Alkylthioalkyl oder Cyclopropyl ; R10 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, CH30, CH3CH20, CH3S, CH3SO, CH3SO2 oder Cyano ; R11 für Methyl, Ethyl, CH30, CH3CH20, Fluor oder Chlor; R12 für Methyl, Ethyl, CH30, CH3CH20, Fluor oder Chlor ; R13 für C1-C3-Alkyl ; R14 für C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, Chlor oder OCHF2 stehen ; sowie den Salzen dieser Verbindungen ; mit den Maßgaben, daß E für Methin steht wenn R8 Halogen bedeutet ; und E für Methin steht wenn R8 oder R9 OCHF2 oder SCHF2 bedeuten, und die Salze dieser Verbindungen mit Aminen, Alkali- oder Erdalkalimetallbasen oder mit quaternären Ammoniumbasen haben gute pre-und postemergent-selektive herbizide und wuchsregulierende Eigenschaften.

  式 I 的 N-苯磺酰基-N'-嘧啶基-、N'-三嗪基-和 N'- 三唑基-脲和-硫脲类化合物 其中 X 是氧、硫、SO 或 SO2； W 是氧或硫； R1 是氢或甲基； R2 代表氢、氟、氯、溴、碘、(X)nR3、NO2、NR4R5、- C≡CR6、 或氰基； n 代表数字 0 或 1； R3 代表 C1-C4 烷基或被 1-4 个卤素原子取代的 C1-C4 烷基、C1-C3 烷氧基或 C1-C3 烷硫基；C2-C4 烯基或被 1-4 个卤素原子取代的 C2-C4 烯基； R4 代表氢、CH30、CH3CH20 或 C1-C3 烷基； R5 代表氢或 C1-C3 烷基； R6 代表氢、甲基或乙基； R7 代表氢或甲基； E 代表甲烷或氮； R8 代表 C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、C1-C4 卤代烷氧基、C1-C4 卤代烷基、C1-C4 卤代烷硫基、C1-C4 烷硫基、卤素、C2-C5 烷氧基烷基、C2-C5 烷氧基烷氧基、氨基、C1-C3 烷基氨基或二-(C1-C3 烷基)氨基； R9 代表 C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、C1-C4 卤代烷氧基、C1-C4 卤代硫代烷基、C1-C4 硫代烷基、C2-C5 氧代烷基、C2-C5 氧代烷氧基、C2-C5 硫代烷基或环丙基； R10 是氢、氟、氯、甲基、三氟甲基、CH30、CH3CH20、CH3S、 O、 O2 或氰基； R11 代表甲基、乙基、CH30、CH3CH20、氟或氯； R12 代表甲基、乙基、CH30、CH3CH20、氟或氯； R13 代表 C1-C3 烷基； R14 是 C1-C3 烷基、C1-C3 烷氧基、氯或 OCHF2； 以及这些化合物的盐； 但条件是 当 R8 为卤素时，E 为甲烷；以及 当 R8 或 R9 是 OCHF2 或 SCHF2 时，E 是甲烷；这些化合物与胺、碱金属或碱土金属碱或季铵碱的盐具有良好的前和后聚合选择性除草和生长调节特性。
• US5209771A
  申请人：——

  公开号：US5209771A

  公开（公告）日：1993-05-11
• US5286709A
  申请人：——

  公开号：US5286709A

  公开（公告）日：1994-02-15