phenyl levulinate | 55077-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl levulinate
• 英文别名: levulinic acid phenyl ester；Laevulinsaeure-phenylester；Phenyl 4-oxopentanoate
• CAS: 55077-16-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: JSQFOPZFHNGLFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 沸点：
  133-135 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.1190 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl levulinate 在 ketoreductase P₃-H₁₂ 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在水介质中金属催化的环化和生物催化的组合：手性醇，内酯和γ-羟基-羰基化合物的不对称结构

  摘要：

  在水性介质中金属链催化的含链状亲核试剂作为取代基的炔烃的环异构化（随后是瞬时形成的五元杂环的自发水解，加氢烷氧基化或氨解）与随后的对映选择性酮生物还原（由KRED介导）已经实现。正式涉及三步一锅反应的整个转化过程提供了各种对映纯有价值的分子（例如1,4-二醇，内酯和γ-羟基羰基化合物（羧酸，酯和酰胺） ）具有较高的转化率和对映选择性，并且在温和的反应条件下，公开了炔烃在水中金属催化的环异构化和酶催化的集成化概念。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02183
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 乙酰丙酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到phenyl levulinate
  参考文献：
  名称：

  使用碳酸二苯酯碱催化从羧酸可持续合成苯酯†

  摘要：

  在催化量的叔胺碱（例如DBU，TBD和DMAP）的存在下，在升高的温度（> 100）的纯净条件下，通过脂族和芳族羧酸与一当量的碳酸二苯酯的反应，可以中等至高收率获得苯基酯。 °C）。

  DOI：

  10.1039/c5ra10206e

文献信息

• Reaction of Dicarbonates with Carboxylic Acids Catalyzed by Weak Lewis Acids: General Method for the Synthesis of Anhydrides and Esters
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Renato Dalpozzo、Enrico Marcantoni、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1055/s-2007-990812

  日期：2007.11

  The reaction between carboxylic acids (RCOOH) and dialkyl dicarbonates [(R 1 OCO) 2 O], in the presence of a weak Lewis acid such as magnesium chloride and the corresponding alcohol (R 1 OH) as the solvent, leads to the esters RCOOR 1 in excellent yields. The mechanism involves a double addition of the acid to the dicarbonate, affording a carboxylic anhydride [(RCO) 2 O], R 1 OH and carbon dioxide

  羧酸 (RCOOH) 和二碳酸二烷基酯 [(R 1 OCO) 2 O] 在弱路易斯酸如氯化镁和相应的醇 (R 1 OH) 作为溶剂的存在下反应生成酯RCOOR 1 产量极佳。该机理涉及将酸双重加成到二碳酸酯中，得到羧酸酐[(RCO) 2 O]、R 1 OH 和二氧化碳。酯是由醇对酸酐的攻击而产生的。利用与其他醇相比叔丁醇较低的反应性，已经建立了羧酸酐和酯的清洁合成。在前一种反应中，酸/Boc 2 O 分子比为 2:1 会导致酸酐的产率良好至极好，这取决于所得酸酐对通常后处理条件的稳定性。在后一个反应中，使酸和Boc 2 O的化学计量混合物与两倍过量的伯醇、仲醇或苯酚(R 2 OH)反应，得到相应的酯(RCOOR 2 )。产品的纯化特别容易，因为所有的副产品都是挥发性的或水溶性的。只有在非挥发性醇的情况下才需要非常简单的色谱。对酸和醇都耐受多种敏感官能团，特别是观察到高化学选择性。事实上，酸
• Preparation of levulinic acid esters from alpha-angelica lactone and alcohols
  申请人：Manzer Ernest Leo

  公开号：US20050210738A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to a process for producing levulinic acid esters from α-angelica lactone and alcohols in the presence of a basic catalyst. In addition, a method is described herein for producing fuel or fuel additives comprising levulinic acid esters produced from α-angelica lactone and alcohol. In addition, compositions are described comprising levulinic acid esters for use as fuel or fuel additives.

  本发明涉及一种在碱性催化剂存在下，从α-安琪酯和醇中生产乙酸乙酯的方法。此外，本文描述了一种生产燃料或燃料添加剂的方法，其中所述燃料或燃料添加剂由从α-安琪酯和醇中生产的乙酸乙酯组成。此外，描述了包含乙酸乙酯的组合物，用作燃料或燃料添加剂。
• Valency platform molecules comprising aminooxy groups
  申请人：Jones S. David

  公开号：US20070191263A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Molecules comprising aminooxy groups are provided, wherein the aminooxy groups provide attachment sites for the covalent attachment of other molecules. In one embodiment, polyoxyethylene molecules comprising aminooxy groups are provided that can be conjugated to wide variety of biologically active molecules including poly(amino acids). In another embodiment, valency platform molecules comprising aminooxy groups are provided. The aminooxy groups can be used to form covalent bonds with biological molecules such as poly(amino acids). The aminooxy groups can, for example, react with poly(amino acids) modified to contain carbonyl groups, such as glyoxyl groups, to form a conjugate of the valency platform molecule and the biologically active molecule via an oxime bond. The valency platform molecules comprising aminooxy groups are advantageously reactive in the formation of conjugates, and they also can be readily synthesized to form a composition with very low polydispersity.

  提供了含有氨氧基团的分子，其中氨氧基团提供了其他分子的共价附着位点。在一个实施例中，提供了含有氨氧基团的聚氧乙烯分子，可以与各种生物活性分子共轭，包括聚（氨基酸）。在另一个实施例中，提供了含有氨氧基团的价数平台分子。氨氧基团可用于与生物分子（如聚（氨基酸））形成共价键。例如，氨氧基团可以与改性为含有羰基基团（如乙酰甘氨酸基团）的聚（氨基酸）反应，通过肟键形成价数平台分子和生物活性分子的共轭。含有氨氧基团的价数平台分子在共轭形成中具有优异的反应性，并且它们也可以被轻松地合成成具有非常低的聚分散度的组合物。
• Phenyl Esters
  作者：Alfred R. Bader、Anthony D. Kontowicz

  DOI：10.1021/ja01117a504

  日期：1953.11
• PREPARATION OF LEVULINIC ACID ESTERS FROM ALPHA-ANGELICA LACTONE AND ALCOHOLS
  申请人：E.I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：EP1732876A1

  公开（公告）日：2006-12-20