3,3-diphenylacryloyl chloride | 4456-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diphenylacryloyl chloride
• 英文别名: β-phenylcinnamoyl chloride；1-chloro-3,3-diphenyl-2-propen-1-one；3,3-diphenylprop-2-enoyl chloride
• CAS: 4456-79-5
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: GAVZPHQMAKWSMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenylacryloyl chloride 在 氨 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-cyano-2,2,5-triphenyl-2,3-dihydrofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  由乙酸锰 (III) 介导的共轭酯和酰胺与 3-氧代丙腈的自由基环化

  摘要：

  在乙酸锰 (III) 存在下，共轭酯和酰胺与 3-氧代丙腈的自由基环化以良好的产率产生 4-氰基-2,3-二氢呋喃-3-羧酸乙酯和 4-氰基 2,3-二氢呋喃-3-甲酰胺。共轭酰胺的自由基环化以比共轭酯更好的产率得到 2,3-二氢呋喃。此外，噻吩基取代的酰胺和酯与 3-氧代丙腈的反应比苯基取代的更有效地提供 2,3-二氢呋喃。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.230
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-diphenylacrylate 在 氢氧化钾 、 (COCl₂)2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3-diphenylacryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  乙酸铑（II）催化α-重氮-β-酮基-γ，δ-烯基-δ-芳基化合物分解时的化学选择性：芳族CH插入反应或Wolff重排-电环化

  摘要：

  铑（II），乙酸催化的α重氮基β酮γ，δ链烯基膦酸酯的分解1被芳基在δ位取代产生了异构体hydroxynaphthalenephosphonates的混合物，3从沃尔夫重排electrocyclization所得和5是由芳族CH插入反应产生的。在3：5的比例被发现依赖于γ，δ-双键的取代方式。重氮膦酸酯1的类似物重氮酯9表现出相似的行为。特别是乙酸铑（II）催化2-重氮-5,5-二苯基-3-氧opent-4-烯酸酯9c的分解如先前报道的那样，生成1-羟基-4-苯基-2-萘甲酸乙酯11c，而不生成2-羟基-4-苯基-1-萘甲酸乙酯10c。通过X射线晶体学确认了11c的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00581-9

文献信息

• N-(4-(4-(2-Halogenophenyl)piperazin-1-yl)butyl) Substituted Cinnamoyl Amide Derivatives as Dopamine D2and D3 Receptor Ligands
  作者：Oliver Saur、Anneke E. Hackling、Sylvie Perachon、Jean-Charles Schwartz、Pierre Sokoloff、Holger Stark

  DOI：10.1002/ardp.200600196

  日期：2007.4

  A series of eight substituted N‐(4‐(4‐(2‐halogenophenyl)piperazin‐1‐yl)butyl)‐3‐phenylacryl amide derivatives have been synthesized and screened for binding affinities at dopamine hD2 and hD3 receptors. All compounds have shown high to remarkable receptor affinities and some have led to distinct selectivity for D3 receptors. Highest D3‐receptor affinity has been observed for 3‐(4‐aminophenyl)‐N‐(4

  合成了一系列八取代的 N-（4-（4-（2-卤代苯基）哌嗪-1-基）丁基）-3-苯基丙烯酰胺衍生物，并筛选了与多巴胺 hD2 和 hD3 受体的结合亲和力。所有化合物都显示出高至显着的受体亲和力，有些化合物对 D3 受体具有明显的选择性。对于 3- (4- 氨基苯基) -N- (4- (4- (2- 氟苯基) 哌嗪 - 1- 基) 丁基) 丙烯酰胺 (hD3 Ki 0.9 nM; hD2 Ki 17.4 nM) 观察到最高的 D3 - 受体亲和力）。3-(4-氯苯基)-N-(4-(4-(2-氟苯基)哌嗪-1-基)丁基)丙烯酰胺的选择性比hD3比hD2高56倍。N-(4-(4-(2-氟苯基)哌嗪-1-基)丁基)-3,3-二苯基丙烯酰胺通过有丝分裂试验进行了功能活性测试，令人惊讶的是，它显示出完全的激动剂特性.
• Pd-Catalyzed α-Selective C–H Functionalization of Olefins: En Route to 4-Imino-β-Lactams
  作者：Wei-Jun Kong、Yue-Jin Liu、Hui Xu、Yan-Qiao Chen、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b13353

  日期：2016.2.24

  Pd-catalyzed α-olefinic C-H activation of simple α,β-unsaturated olefins has been developed. 4-imino-β-lactam derivatives were readily synthesized via activation of α-olefinic C-H bonds with excellent cis stereoselectivity. A wide range of heterocycles at the β-position are compatible with this reaction. The product of 4-imino-β-lactam derivatives can be readily converted to 2-aminoquinoline which

  已经开发了 Pd 催化的 α-烯烃 CH 活化简单的 α,β-不饱和烯烃。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物很容易通过α-烯烃CH键的活化合成，具有优异的顺式立体选择性。β-位的多种杂环与该反应相容。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物的产物可以很容易地转化为广泛存在于药物和天然产物中的2-氨基喹啉。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Amidation of C(sp²)−H Bonds: Synthesis of 4-Aryl-2-quinolinones
  作者：Kiyofumi Inamoto、Tadataka Saito、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/jo100557s

  日期：2010.6.4

  A catalytic synthetic approach for the synthesis of 2-quinolinone compounds through a Pd-catalyzed C(sp2)−H functionalization/intramolecular amidation sequence is described. The cyclization process efficiently proceeds in the presence of a catalytic amount of PdCl2 and Cu(OAc)2 under an O2 atmosphere, providing practical access to a range of variously substituted 4-aryl-2-quinolinones.

  描述了一种通过Pd催化的C（sp 2）-H官能化/分子内酰胺化序列合成2-喹啉酮化合物的催化合成方法。在O 2气氛下，在催化量的PdCl 2和Cu（OAc）2的存在下，环化过程有效地进行，从而提供了各种不同取代的4-芳基-2-喹啉酮的实用途径。
• Synthesis and characterization of unsaturated diacyl and alkyl-acyl piperazinederivatives
  作者：Sait SARI、Seda ÜNALAN、Mehmet YILMAZ

  DOI：10.3906/kim-1907-16

  日期：——

  methods. Acyl chlorides 2ed and 2f }were obtained from the reaction of commercially purchased carboxylic acids 3d and 3e with thionyl chloride. Acyl chlorides (2g-2j) were synthesized from the reaction of thionyl chloride with carboxylic acids (3d-3g) transformed from hydrolyzation of esters (4a-4d}) obtained as a result of the reaction of triethyl phosphonoacetate with a suitable ketone (acetophenone

  这项研究的目的是通过哌嗪（1a）和哌嗪衍生物（1b-1d）与酰化反应基团（a-2j）的反应获得新的不饱和哌嗪化合物。由甲基丙烯酸酐与哌嗪（1a）反应合成了甲基丙烯酰基哌嗪（1b）。由亚硫酰氯与羧酸（3a-3c）的反应制得酰氯（2b-2d），所述羧酸是通过与丙二酸和合适的醛（5-甲基呋喃-2-甲醛为3a，肉桂醛为3b）反应而获得的，并分别通过文献方法对3c）的噻吩-2-甲醛进行检测。从商业购买的羧酸3d和3e与亚硫酰氯的反应获得酰氯2ed和2f}。由亚硫酰氯与适当的酮（苯乙酮）反应制得的酯（4a-4d}）水解而转化成的亚硫酰氯与羧酸（3d-3g）反应合成了酰氯（2g-2j）。通过文献方法，分别对苯二甲酸酯为4a，二苯甲酮为4b，1-（5-甲基呋喃-2-基）乙-1-酮为4c，1-（噻吩-2-基）乙-1-酮为4d）。 。从1b与2b和2e的反应分别获得不饱和哌嗪衍生物5a和5b。此外，从1b与酰
• Traceless directing group mediated branched selective alkenylation of unbiased arenes
  作者：Soumitra Agasti、Aniruddha Dey、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c6cc07032a

  日期：——

  –COOH group assisted branched selective olefination of simple arenes.

  –COOH基团辅助简单芳烃的分支选择性烯基化。