(E)-3-methyl-4-phenylbut-2-enoic acid | 33608-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-methyl-4-phenylbut-2-enoic acid
• 英文别名: 3-methyl-4-phenyl-but-2-enoic acid；trans-3-Methyl-4-phenyl-2-crotonsaeure；Benzalbutyric acid
• CAS: 33608-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: JUHFTROMPGJNSA-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-phenylbut-2-enoic acid 、 二苄胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到(E)-N,N-dibenzyl-3-methyl-4-phenylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  锰催化剂和过氧化氢水溶液对β，β-二取代酰胺的对映选择性环氧化

  摘要：

  描述了用过氧化氢水溶液和新型锰催化剂对β，β-二取代的酰胺进行对映选择性环氧化。环氧化是立体定向的，在温和条件下快速进行。酰胺被公开为实现高对映选择性的关键官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00729
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-methyl-4-phenylbut-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以31%的产率得到(E)-3-methyl-4-phenylbut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  锰催化剂和过氧化氢水溶液对β，β-二取代酰胺的对映选择性环氧化

  摘要：

  描述了用过氧化氢水溶液和新型锰催化剂对β，β-二取代的酰胺进行对映选择性环氧化。环氧化是立体定向的，在温和条件下快速进行。酰胺被公开为实现高对映选择性的关键官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00729

文献信息

• Meta, para and meta, ortho double exo nucleophilic additions of trimethylsilylester enolates derived from saturated and unsaturated carboxylic acids to tricarbonylchromium complexes of aryl ethers: dearomatizing cyclization to lactones
  作者：Henri Rudler、Virginie Comte、Eva Garrier、Moncef Bellassoued、Evelyne Chelain、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00848-2

  日期：2001.3

  Potassium enolates derived from saturated and unsaturated bis(trimethylsilyl) ketene acetals react with tricarbonylchromium complexes of anisole and diphenylether to give, in addition to α-arylcarboxylic acids, the mono adducts, lactones, arising from a double exo nucleophilic addition. The latter were not observed in the case of benzenetricarbonylchromium. The intermediate dienol ethers could be isolated

  衍生自饱和和不饱和双（三甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛的烯醇钾与苯甲醚和二苯醚的三羰基铬配合物反应，除了α-芳基羧酸外，还可以通过双核外加亲核加成反应生成单加合物，内酯。在苯三羰基铬的情况下未观察到后者。可以分离出中间二烯醇醚，并通过X射线晶体学对其进行充分表征。已经确定并讨论了取代基的性质对酮缩醛的影响，氧化剂的性质以及酯烯醇盐的性质对反应过程的影响。
• KUCHAR, M.;BRUNOVA, B.;REJHOLEC, V.;JELINKOVA, M.;HOLUBEK, J.;NEMECEK, O., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 1, 122-136
  作者：KUCHAR, M.、BRUNOVA, B.、REJHOLEC, V.、JELINKOVA, M.、HOLUBEK, J.、NEMECEK, O.

  DOI：——

  日期：——
• US4204071A
  申请人：——

  公开号：US4204071A

  公开（公告）日：1980-05-20
• US4267359A
  申请人：——

  公开号：US4267359A

  公开（公告）日：1981-05-12
• Enantioselective Epoxidation of β,β-Disubstituted Enamides with a Manganese Catalyst and Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Carlota Clarasó、Laia Vicens、Alfonso Polo、Miquel Costas

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00729

  日期：2019.4.5

  Enantioselective epoxidation of β,β-disubstituted enamides with aqueous hydrogen peroxide and a novel manganese catalyst is described. Epoxidation is stereospecific and proceeds fast under mild conditions. Amides are disclosed as key functional groups to enable high enantioselectivity.

  描述了用过氧化氢水溶液和新型锰催化剂对β，β-二取代的酰胺进行对映选择性环氧化。环氧化是立体定向的，在温和条件下快速进行。酰胺被公开为实现高对映选择性的关键官能团。