p-trifluoromethanesulfontoluidide | 37595-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-trifluoromethanesulfontoluidide
• 英文别名: N-(p-tolyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide；N-trifluoromethanesulfony-4-methylaniline；4-Methyl-trifluormethansulfonanilid；1,1,1-Trifluoro-N-(4-methylphenyl)methansulfonamid；1,1,1-trifluoro-N-(4-methylphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 37595-73-6
• 化学式: C₈H₈F₃NO₂S
• 分子量: 239.218
• InChiKey: SBFITHLDTHXRAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-trifluoromethanesulfontoluidide 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 cytochrome P_450BM3 from Bacillus megaterium R₄₇L/Y₅₁F/I₂₆₃A/E₂₆₇V/I₄₀₁P mutant 、 C₂₁H₂₇N₇O₁₇P₃^(1-)*Na⁽¹⁺⁾*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以47%的产率得到N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  工程化细胞色素P450 BM3对苯甲酸酯的羟基化作用

  摘要：

  已使用突变型细胞色素P450 BM3酶以制备规模实现了对苯甲酸酯的生物催化直接单羟基化反应。在大多数情况下，代表性的单取代和二取代的N-三氟甲磺酰苯胺显示已转化为相应的4-羟基衍生物，而在两种情况下也发生了取代基羟基化。通过突变变异，可以实现环或侧链位点的选择性羟基化。

  DOI：

  10.1039/c7ob02236k
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 乙烷,三氯氟- 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-trifluoromethanesulfontoluidide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酰叠氮化物与芳香族化合物的反应

  摘要：

  三氟甲磺酰叠氮化物在由苯和取代苯的 1:1 混合物组成的溶剂中热解得到三氟甲磺酰苯胺和取代的三氟甲磺酰苯胺。已经确定了磺酰胺化的异构体比率、总速率比率和部分速率因子。通过分子内和分子间的选择性，讨论了涉及三氟甲磺酰基氮烯中间体的反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3601

文献信息

• 一种吡啶炔前体及其合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN109836446A

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明公开了一种吡啶炔前体及其合成方法。所述吡啶炔前体有如A所示的结构，该吡啶炔前体的合成方法包括4‑溴‑3，5‑二甲氧基吡啶的合成，4‑溴‑3,5‑二羟基吡啶的合成，4‑二甲基叔丁基硅基‑5‑二甲基叔丁基硅氧基‑3羟基吡啶，4‑二甲基叔丁基硅基‑3,5‑二羟基吡啶，吡啶炔前体A的合成五个步骤。本发明的技术效果是：首先，吡啶炔前体具有在吡啶环的3,5位置上进行双亲核官能化反应的特性，该性能在有机合成及药物合成领域具有广阔的应用前景；其次，吡啶炔前体的合成方法简便，可大量制备。
• Meta Selective C–H Borylation of Sterically Biased and Unbiased Substrates Directed by Electrostatic Interaction
  作者：Jagriti Chaturvedi、Chabush Haldar、Ranjana Bisht、Gajanan Pandey、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.1c01770

  日期：2021.5.26

  An electrostatically directed meta borylation of sterically biased and unbiased substrates is described. The borylation follows an electrostatic interaction between the partially positive and negative charges between the ligand and substrate. With this strategy, it has been demonstrated that a wide number of challenging substrates, especially 4-substituted substrates, can selectively be borylated at

  描述了空间偏压和无偏压底物的静电定向代谢硼化。硼酸化遵循配体和底物之间部分正电荷和负电荷之间的静电相互作用。使用这种策略，已经证明大量具有挑战性的底物，尤其是 4 取代底物，可以在间位选择性地硼酸化。此外，未取代的底物也表现出优异的间位选择性。该反应采用实验室稳定的配体并在较温和的温度下进行，无需合成庞大而复杂的配体/模板。
• Cyclohexenynone Precursors: Preparation via Oxidative Dearomatization Strategy and Reactivity
  作者：Dachuan Qiu、Jiarong Shi、Qianyu Guo、Qiuxia Xu、Baosheng Li、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.8b08915

  日期：2018.10.17

  A unique approach toward the preparation of cyclohexenynone equivalents was successfully developed via oxidative dearomatization of aryne precursors, featuring multiple functionalities on the target rings. Upon activation, these in situ formed cyclohexenynone intermediates exhibit good to excellent reactivity with various trapping agents. Moreover, an unprecedented cascade was discovered with aryl

  通过芳炔前体的氧化脱芳构化成功开发了一种独特的制备环己烯酮等价物的方法，在目标环上具有多种功能。活化后，这些原位形成的环己烯酮中间体与各种捕集剂表现出良好至极好的反应性。此外，通过芳基烯丙基亚砜发现了前所未有的级联反应，通过同时引入一个亲核试剂和两个亲电试剂，揭示了炔键的更深入利用。
• NHC-Nickel Catalyzed C–N Bond Cleavage of Mono-protected Anilines for C–C Cross-Coupling
  作者：Zheng-Bing Zhang、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03660

  日期：2020.12.18

  A Ni-catalyzed aryl C–N bond cleavage of mono-protected anilines, N-arylsulfonamides, has been developed. A new N-heterocyclic carbene derived from benzoimidazole shows high reactivity for the C–N cleavage/C–C cross-coupling reaction. The ortho-directing group is not required to break the C–N bond of sulfonyl-protected anilines, which are not limited to π-extended anilines. The mechanistic studies

  已经开发了单保护的苯胺（N-芳基磺酰胺）的Ni催化的芳基C–N键裂解。一种新的衍生自苯并咪唑的N杂环卡宾对C–N裂解/ CC交叉偶联反应具有高反应活性。的邻位不要求导向基团打破磺酰基-保护的苯胺，这不限于π扩展苯胺的C-N键。机理研究表明，磺酰胺基镁盐是关键的偶联中间体。
• Metal-free synthesis of biaryls from aryl sulfoxides and sulfonanilides via sigmatropic rearrangement
  作者：Akira Yoshida、Koichi Okamoto、Tomoyuki Yanagi、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131232

  日期：2020.12

  dehydrative metal-free construction of the corresponding unsymmetrical biaryls. The reaction would proceed via (1) the activation of aryl sulfoxide with the anhydride, (2) interrupted Pummerer reaction of the resulting arylsulfonium with sulfonanilide, (3) [3,3] sigmatropic rearrangement to cleave the transient S–N bond and to form the prospective biaryl C–C bond, and (4) global aromatization. The

  用三氟乙酸酐处理芳基亚砜和磺酰苯胺导致相应的不对称联芳基的无脱水金属结构。反应将通过以下步骤进行：（1）用酸酐活化芳基亚砜，（2）中断所得芳基s与磺酰苯胺的Pummerer反应，（3）[3,3]σ重排以裂解瞬态S–N键并形成预期的联芳基C–C键，以及（4）整体芳构化。氨基保护基的选择是至关重要的，并且只有N-磺酰苯胺，即磺酰苯胺可以参与联芳基的形成。