1-(4-nitro-benzoyloxy)-1H-benzotriazole | 62912-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitro-benzoyloxy)-1H-benzotriazole
• 英文别名: 1-[(4-nitrobenzoyl)oxy]-1H-benzotriazole；benzotriazol-1-yl 4-nitrobenzoate
• CAS: 62912-00-9
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₄
• 分子量: 284.231
• InChiKey: JABGSDDVAIPHIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitro-benzoyloxy)-1H-benzotriazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 对硝基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  使用BOP试剂和硼氢化钠将羧酸轻松和化学选择性还原为醇

  摘要：

  由羧酸和BOP试剂原位形成的羟基苯并三唑基酯与硼氢化钠在THF中反应生成醇，收率很高。该方法方便，快速且具有化学选择性，且不影响硝基，卤化物，腈，叠氮基和酯等官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00480-8
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基苯并三唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-nitro-benzoyloxy)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  1-(2,4,6-三氯苯甲酰氧基)苯并三唑 (TCB-OBt) 的晶体结构：观察不常见的分子间氧-氧相互作用及其在酰胺化中的合成应用

  摘要：

  在此，我们研究了改性 Yamaguchi 试剂 TCB-OBt 的超分子组装。有趣的是，每个分子通过新的硫属元素-硫属元素 (O⋯O) 相互作用、π-π 堆积和芳香族 C-H⋯O 相互作用相互连接。Hirshfeld 表面分析证实了不常见的 O⋯O 相互作用的存在。在晶体结构中观察到组织良好的超分子层结构和螺旋排列。TCB-OBt 以 O 取代的趋向性形式结晶。DFT 计算表明 O 取代形式比N更稳定-取代形式 (TCB-(N)-OBt)。形态分析表明形成了一个非常有组织的、连续的块状系统。此外，设计的试剂可作为酰胺键形成的有效活化剂，在温和的反应条件下具有良好的产率。使用这种试剂避免了难处理的酰氯，这种新的基于混合酸酐的试剂可能进一步适用于许多其他有机转化。

  DOI：

  10.1039/d1nj04048k

文献信息

• Microwave Irradiation and Diisopropylcarbodiimide (DIC)/7-Aza-1-hydroxybenzotriazole (HOAt): A Potent Combination for Synthesis of Variuos Hydrazide from N-Protected Amino Acid and Hydrazine
  作者：Albatal, Mona、Ghani, Mohamad Abdul、El-Faham, Ayman、Al-Hazimi, Hassan M.、Hammud, Hassan H.

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.4.419

  日期：2010.8.20

  마이크로웨이브 반응 장치 (Synthos 3000 Aton Paar, GmbH, 1400 W maximum magnetron)를 이용하여, diisopropylcarbodiimide (DIC)/와 1-hydroxybenzotriazoles (HOXt) (X = A or B)를 반응시켜서 amino acid hydrazide를 효율적으로 합성할 수 있는 반응 조건을 개발하였다. 일반적인 가열반응과 마이크로웨이브 반응을 반응 시간, 반응 조건 등을 비교하였을 때에, 마이크로웨이브 반응이 보다 효율적으로 진행되었으며, diisopropylcarbodiimide (DIC)와 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) 반응에서보다는 diisopropylcarbodiimide (DIC)와 7-aza-1-hydroxybenzotriazole (HOAt)를 반응시켰을 때에 좋은 수율 (95 - 98%)로 얻어졌다. Here we describe a fast and rapid technique for preparation of amino acid hydrazide as well as peptide hydrazide derivatives using diisopropylcarbodiimide (DIC)/1-hydroxybenzotriazoles (HOXt) (X = A or B) under microwave irradiation employing a multimode reactor (Synthos 3000 Aton Paar, GmbH, 1400 W maximum magnetron). A comparison between conventional and microwave irradiation was described. The microwave methodology is rapid, convenient, proceeds under mild conditions. Diisopropylcarbodiimide (DIC)/7-aza-1-hydroxybenzotriazole (HOAt) always gave much better yield (95 - 98%) and purity than diisopropylcarbodiimide (DIC)/1-hydroxybenzotriazole (HOBt).

  我们采用微波反应装置（Synthos 3000 Aton Paar, GmbH，最大磁控管功率1400 W），开发了在二异丙基氨基亚胺（DIC）与1-羟基苯并三唑（HOXt）（X = A 或 B）反应的条件，能够高效地合成氨基酸肼衍生物。通过比较常规加热反应和微波反应的反应时间、反应条件等，发现微波反应更为高效。在二异丙基氨基亚胺（DIC）与1-羟基苯并三唑（HOBt）的反应中产率不如二异丙基氨基亚胺（DIC）与7-氮杂-1-羟基苯并三唑（HOAt）的反应，后者可以获得更好的产率（95-98%）。 我们在此描述了一种使用二异丙基氨基亚胺（DIC）/1-羟基苯并三唑（HOXt）（X = A 或 B）在微波辐射下制备氨基酸肼及肽肼衍生物的快速技术。比较了传统加热与微波辐射的方法。微波方法快速、方便，并在温和条件下进行。二异丙基氨基亚胺（DIC）/7-氮杂-1-羟基苯并三唑（HOAt）所获得的产率（95-98%）和纯度明显优于二异丙基氨基亚胺（DIC）/1-羟基苯并三唑（HOBt）。
• Novel Molecular Hybrids of <i>N</i>-Benzylpiperidine and 1,3,4-Oxadiazole as Multitargeted Therapeutics to Treat Alzheimer’s Disease
  作者：Piyoosh Sharma、Avanish Tripathi、Prabhash Nath Tripathi、Saumitra Sen Singh、Surya Pratap Singh、Sushant Kumar Shrivastava

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00430

  日期：2019.10.16

  Multitargeted hybrids of N-benzylpiperidine and substituted 5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles were designed, synthesized, and evaluated against Alzheimer’s disease (AD). Tested compounds exhibited moderate to excellent inhibition against human acetylcholinesterase (hAChE), butyrylcholinesterase (hBChE), and beta-secretase-1 (hBACE-1). The potential leads 6g and 10f exhibited balanced inhibitory profiles against

  N-苄基哌啶与取代的5-苯基-1,3,4-恶二唑的多靶点杂种被设计，合成并针对阿尔茨海默氏病（AD）进行了评估。被测化合物对人乙酰胆碱酯酶（hAChE），丁酰胆碱酯酶（hBChE）和β-分泌酶-1（hBACE-1）表现出中度至极强的抑制作用。潜在的铅6g和10f对所有靶标均表现出平衡的抑制特性，碘化丙啶从hAChE的外围阴离子位点大量置换。混合动力车6g和10f还引起了跨越血脑屏障的有利渗透，并且没有针对SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞的神经毒性作用。在基于硫黄素T的自体和AChE诱导的实验中，这两种情况均导致Aβ聚集显着分解。在Y迷宫测试中，化合物6g和10f改善了东pol碱所致的认知功能障碍。大鼠脑匀浆的离体研究确定了两种化合物均降低了AChE水平和抗氧化活性。复方6g免疫印迹和免疫组化分析也证实了在莫里斯水迷宫测试中Aβ引起的认知功能障碍的显着改善，其中Aβ和BACE-1蛋白的表达下调
• Palladium-Catalyzed Carbonyl-Retention Suzuki–Miyaura Coupling between N-Hydroxybenzotriazole Esters and Boronic Acids
  作者：Wanfang Li、Shangzhang Li、Jin Bai、Riqian Zhu

  DOI：10.1055/a-1996-3244

  日期：——

  We have developed a palladium-catalyzed C–O bond activation of N-hydroxybenzotriazole esters, which represent a new type of electrophilic partner for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions to make various ketones. This reaction employed the cheap and commercially available PdCl2(MeCN)2/PCy3 as the catalyst and proceeded at 80 °C.

  我们开发了一种钯催化的 N-羟基苯并三唑酯的 C-O 键活化，它代表了铃木-宫浦交叉偶联反应制备各种酮的新型亲电伙伴。该反应使用廉价且可商购的 PdCl2(MeCN)2/PCy3 作为催化剂，并在 80 °C 下进行。
• Discovery of a Series of 5-Amide-1<i>H</i>-pyrazole-3-carboxyl Derivatives as Potent P2Y₁₄R Antagonists with Anti-Inflammatory Characters
  作者：Yu-hang Wang、Meng-ze Zhou、Tao Ye、Ping-ping Wang、Ran Lu、Yi-lin Wang、Chun-xiao Liu、Wen Xiao、Jia-yi Li、Zi-bo Meng、Li-li Xu、Qing-hua Hu、Cheng Jiang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01632

  日期：2022.12.8
• Facile and chemoselective reduction of carboxylic acids to alcohols using BOP reagent and sodium borohydride
  作者：Ross P. McGeary

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00480-8

  日期：1998.5

  Hydroxybenzotriazolyl esters, formed in situ from carboxylic acids and BOP reagent, react with sodium borohydride in THF to give alcohols in high yields. This method is convenient, rapid and chemoselective, with such functional groups as nitro, halide, nitrile, azido and ester being unaffected.

  由羧酸和BOP试剂原位形成的羟基苯并三唑基酯与硼氢化钠在THF中反应生成醇，收率很高。该方法方便，快速且具有化学选择性，且不影响硝基，卤化物，腈，叠氮基和酯等官能团。