2-Phenylheptan-3-ol | 56844-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenylheptan-3-ol
• 英文别名: (2S,3R)-2-phenylheptan-3-ol
• CAS: 56844-77-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: XHJPWJPKYQJVFO-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-ethyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene 在 正丁基锂 、 镍 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-Phenylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  关于手性邻亚磺酰基苄基碳负离子与醛反应中的立体选择性控制

  摘要：

  从2-导出的benzyllithium脂族和芳族醛的反应p主要两种化合物的-tolylsulfinyl乙苯的产率的混合物，抗- 3和SYN - 4，在羟基差向异构体碳，容易通过色谱法分离，并desulfinylated到对映体纯的1-烷基（或芳基）-2-苯基-1-丙醇。根据取代基的空间和电子效应，分析了在C（1）和C（2）处观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.051

文献信息

• Highly Diastereoselective 1,2-Asymmetric Addition of Dialkylzincs to Chiral 2-Phenylpropanal Catalyzed by Amino Alcohol
  作者：Kenso Soai、Seiji Niwa、Toshihiro Hatanaka

  DOI：10.1246/bcsj.63.2129

  日期：1990.7

  Diastereoselective addition of dialkylzinc reagents to 2-phenylpropanal using amino alcohol as catalyst afforded erythro alcohols (Cram-selectivity) in high diastereomeric excess (up to 88% d.e.).

  使用氨基醇作为催化剂，将二烷基锌试剂对2-苯基丙醛进行非对映选择性加成，得到了高度非对映异构超量的赤式醇（Cram选择性），其非对映异构体过量可达88%。
• Asymmetric synthesis of alcohols with two chiral centres from a racemic aldehyde by the selective addition of dialkylzinc reagents using (1S,2R)-(–)-N,N-dibutylnorephedrine and (S)-(+)-diphenyl-(1-methylpyrrolidin-2-yl)methanol as chiral catalysts
  作者：Kenso Soai、Seiji Niwa、Toshihiro Hatanaka

  DOI：10.1039/c39900000709

  日期：——

  Optically active alcohols with two chiral centres were obtained in up to 93% enantiomeric excess by the selective addition of dialkylzinc reagents to the racemic aldehyde, 2-phenylpropanal, using the title compounds as chiral catalysts.

  通过使用标题化合物作为手性催化剂，将二烷基锌试剂选择性地添加到外消旋醛2-苯基丙醛中，可以得到最多具有93％对映体过量的具有两个手性中心的旋光醇。
• Highly regioselective reaction of zirconocene-alkene complexes with aldehydes or ketones
  作者：Noriyuki Suzuki、Christophe J. Rousset、Koichiro Aoyagi、Martin Kotora、Tamotsu Takahashi、Maki Hasegawa、Yu Nitto、Masahiko Saburi

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80112-6

  日期：1994.6

  Reactions of zirconocene-alkene complexes Cp2Zr(CH2CHR)(PR′3) (R  H, Me, Et, SiR″3 or Ar) with aldehydes or ketones were investigated. Zirconocene-ethylene, -propylene or 1-butene complexes reacted with aldehydes or ketones at terminal carbons of alkenes to give the corresponding alcohols after hydrolysis with a high regioselectivity. A similar type of reaction product was also obtained by a reaction

  的锆-烯烃络合物的Cp反应2的Zr（CH 2 CHR）（PR' 3）（RH，ME等，先生“ 3或Ar）与醛或酮的关系进行了研究。锆茂-乙烯，-丙烯或1-丁烯络合物在烯烃的末端碳上与醛或酮反应，在水解后具有高区域选择性，得到相应的醇。氧化锆环戊烷与醛的反应也获得了相似类型的反应产物。该反应通过锆碳环戊烷的β-β'碳-碳键裂解进行。锆茂-乙烯基硅烷络合物与酮的反应得到具有优异区域选择性的3-三甲基甲硅烷基-1-氧杂-2-氧化锆环戊烷。碳-碳键的形成仅发生在乙烯基硅烷的末端碳上。水解后得到它们相应的γ-甲硅烷基醇。产物表明，乙烯基硅烷与β-碳上的羰基化合物反应生成甲硅烷基。它与乙烯基硅烷的常规反应形成鲜明对比，后者的α-碳通常会侵蚀亲电体。苯乙烯及其衍生物与戊烷-3-酮在锆上的反应产生了两种区域异构体的混合物。在1-氧杂-2-氧化锆环戊烷中，烯烃的取代基倾向于位于Zr的α位。该取向显示了由锆
• High diastereofacial selectivity in nucleophilic additions to chiral acylsilanes
  作者：Masahisa. Nakada、Yasuharu. Urano、Susumu. Kobayashi、Masaji. Ohno

  DOI：10.1021/ja00222a050

  日期：1988.7

  Les acylsilanes α-chiraux montrent des preferences diastereofaciales exceptionnelles dans des additions nucleophiles qui sont suivies d'une protodesilylation par l'anion F − pour donner des alcools secondaires

  Les acylresidents α-chiraux montrent des preference diastereofaciales exceptionnelles dans des addeds nucleophiles quisont suivies d'une protodesilylation par l'anion F − pour donner des alcools secondaires
• Ligand effects on diastereoselective addition of organocerium reagents to aldehydes and cyclic ketones
  作者：Nicholas Greeves、Lisa Lyford、J.Elizabeth Pease

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76533-6

  日期：1994.1

  A new class of chiral dialkoxy- and diaryloxyorganocerium reagent has been prepared and the diastereoselectivity of carbonyl addition reactions has been compared with that of conventional organocerium reagents.

  制备了一类新的手性二烷氧基-和二芳氧基有机铈试剂，并将羰基加成反应的非对映选择性与常规有机铈试剂进行了比较。