N,N-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetamide | 51579-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-naphthalen-2-yl-2-oxoacetamide
• CAS: 51579-91-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: ICJYIVUGTZTMTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 [Ru(OAc)2(rac-2,2'-bis-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl)] 、 氢气 、 2-羟基苯甲酸单铵盐 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-amino-N,N-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化直接不对称还原胺化高对映选择性合成 N-未保护的非天然 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  已经实现了前所未有的Ru催化的α-酮酰胺与铵盐的直接不对称还原胺化。该协议为合成多种对映体丰富的α-芳基或烷基取代的 N-未保护的非天然 α-氨基酸和 N-未保护的 β-支链 α-氨基酸提供了一种有效且实用的方法。进一步的后续转化能够获得药物中间体、肽和有机催化剂/配体。

  DOI：

  10.1002/anie.202202552
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到N,N-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed, hypervalent iodine mediated CC bond activation of enaminones for the synthesis of α-keto amides

  摘要：

  已通过在CuI和高价碘存在下调整烯胺酮的C=C双键，建立了合成α-酮酰胺的前所未有方法。

  DOI：

  10.1039/c5cc08843g

文献信息

• Synthesis of α-Ketoamides from Aryl Methyl Ketones and N,N-Dimethylformamide via Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling
  作者：Qiuling Song、Mingxin Zhou

  DOI：10.1055/s-0033-1339109

  日期：——

  Abstract A copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of aryl methyl ketones with N,N-dimethylformamide was developed, which afforded α-ketoamides by a sequence of dioxygen activation, C–H bond functionalization, and amide formation with N,N-dimethylformamide as the nitrogen source. Molecular oxygen was found to play a crucial role in this transformation. A copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of aryl

  摘要 开发了铜催化的芳基甲基酮与N，N-二甲基甲酰胺的需氧氧化偶联，通过一系列的双氧活化，CH键与H-键功能化以及以N，N-二甲基甲酰胺为氮的酰胺形成反应，制得α-酮酰胺。资源。发现分子氧在该转化中起关键作用。 开发了铜催化的芳基甲基酮与N，N-二甲基甲酰胺的需氧氧化偶联，通过一系列的双氧活化，CH键与H-键功能化以及以N，N-二甲基甲酰胺为氮的酰胺形成反应，制得α-酮酰胺。资源。发现分子氧在该转化中起关键作用。
• Copper-Catalyzed Oxidative Synthesis of α-Ketoamides from Aryl Methyl Ketones and N-Bromobutanimide Using N,N-Dimethylformamide as Dimethylamine Source
  作者：Ying Wei、Yongxia Yan、Xiaoyan Li

  DOI：10.1055/s-0039-1691568

  日期：2020.3

  A novel and practical Cu(OAc)2-catalyzed oxidative synthesis of α-ketoamides from aryl methyl ketones and N-bromobutanimide (NBS) using N,N-dimethylformamide (DMF) as dimethylamine (HNMe2) source and solvent has been developed under mild conditions. DMF was used as a HNMe2 source and can be easily converted into HNMe2 by acid hydrolysis. The mechanistic studies indicate that Cu(OAc)2 plays a dual role

  使用 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为二甲胺 (HNMe2) 源和溶剂，在温和的条件下开发了一种新型实用的 Cu(OAc)2 催化氧化合成 α-酮酰胺，从芳基甲基酮和 N-溴丁酰亚胺 (NBS)使适应。DMF 用作 HNMe2 源，可通过酸水解轻松转化为 HNMe2。机理研究表明，Cu(OAc)2 在提供催化剂和氧化剂方面起着双重作用。
• Copper-catalyzed oxidative condensation of α-oxocarboxylic acids with formamides: synthesis of α-ketoamides
  作者：Hua Wang、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/c3ob40787j

  日期：——

  A copper-catalyzed coupling of α-oxocarboxylic acids with formamides is reported. This simple method provides a practical approach toward the synthesis of α-ketoamides with a variety of functional groups. Mechanistic studies have shown that the reaction proceeded via a radical process and 13C-labeled experiments proved that the amide carbon in the products comes from the corresponding carboxylic acid, not from the DMF.

  报道了一种铜催化的α-氧代羧酸与甲酰胺的偶联反应。该简便方法为合成具有多种官能团的α-酮酰胺提供了一种实用途径。机理研究表明，反应通过自由基过程进行，并且13C标记实验证实产物中的酰胺碳原子来源于相应的羧酸，而非来自二甲基甲酰胺（DMF）。
• Metal-Free C=C Double Bond Cleavage on Enaminones for the Synthesis of α-Ketoamides by Free-Radical Aerobic Oxygenation
  作者：Yiming Yang、Guofeng Zhong、Junfen Fan、Yunyun Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201900660

  日期：2019.7.23

  The metal‐free cleavage of the enaminone C=C double bond providing α‐ketoamides has been realized by the BPO/NIS‐initiated free radical cascade reactions. Isotopic labelling experiment confirms that air is the oxygen source in these reactions involving new carbonyl group formation.

  BPO / NIS引发的自由基级联反应已实现了烯胺基C = C双键提供α-酮酰胺的无金属裂解。同位素标记实验证实，在这些涉及新的羰基形成的反应中，空气是氧气源。
• Synthesis of Tridentate Chiral Spiro Aminophosphine−Oxazoline Ligands and Application to Asymmetric Hydrogenation of α‐Keto Amides
  作者：Feng‐Hua Zhang、Chen Wang、Jian‐Hua Xie、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201900251

  日期：2019.6.18

  A new type of tridentate chiral spiro aminophosphine−oxazoline ligands (SpiroOAP) have been synthesized through four steps. The SpiroOAP ligands are highly efficient for the asymmetric hydrogenation of α‐keto amides, providing a variety of synthetically useful α‐hydroxy amides with excellent enantioselectivity (up to 98% ee) and turnover numbers (up to 10,000).

  通过四个步骤合成了一种新型的三齿手性螺氨基氨基膦-恶唑啉配体（SpiroOAP）。SpiroOAP配体对于α-酮酰胺的不对称加氢非常有效，可提供多种合成有用的α-羟基酰胺，具有出色的对映选择性（最高98％ee）和周转率（最高10,000）。