2-amino-5-(4-cyanophenyl)-furan-3-carbonitrile | 1536966-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-(4-cyanophenyl)-furan-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-(4-cyanophenyl)furan-3-carbonitrile；2-Amino-5-(4-cyanophenyl)furan-3-carbonitrile
• CAS: 1536966-43-4
• 化学式: C₁₂H₇N₃O
• 分子量: 209.207
• InChiKey: VDLZSFZTHWCMFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(4-cyanophenyl)-furan-3-carbonitrile 在 甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-4-(4-((1-phenylethyl)amino)furo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chiral 6-aryl-furo[2,3-d]pyrimidin-4-amines as EGFR inhibitors

  摘要：

  Epidermal growth factor receptor inhibitors are of importance in cancer therapy and possibly in the management of pain. Herein, we report a structure-activity relationship study with 29 new 6-aryl-furo [2,3-d]pyrimidin-4-amines, involving modification of the 4-amino group and 6-aryl function. The EGFR activity was especially dependent on having a chiral 4-benzylamino group with correct stereochemistry. Molecular dynamics indicate this to be due to favourable cation-pi interactions. The most active inhibitor identified, equipotent to Erlotinib, was substituted with (R)-1-phenylethylamine at C-4 and a N-1, N-1-dimethyl-1,2-diamine group in para position of the 6-aryl moiety. These new furopyrimidines had a different off-target kinase profile when compared to Erlotinib, and also possessed high activity towards Ba/F3 EGFR(L858R) reporter cells. Further, comparing the EGFR data of the furo[2,3-d]pyrimidin-4-amines with that of the corresponding thieno- and pyrrolopyrimidines concludes the furopyrimidine scaffold to be highly useful for development of new epidermal growth factor receptor antagonists. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.054
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-5-(4-cyanophenyl)-furan-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰溴再谈：某些新的吡唑，哒嗪及其熔融衍生物的简便合成

  摘要：

  苯甲酰基丙二腈8a，8b在干燥条件下与肼反应，得到吡唑衍生物9a，9b，9c，9d，在回流的二恶烷中，得到吡唑并[3,4- c ]哒嗪衍生物11a，11b，11c，11d和哒嗪- 6-亚胺衍生物12a，12b，12c，12d。将化合物12a，12b转化为其氧代类似物13a，13b在乙醇HCl中回流时，而12c，12d在相同反应条件下（在乙醇HCl中回流）转化为呋喃衍生物14a，14b。与吡啶中的重氮化芳族胺偶联后，化合物8a，8b可直接转化为苯甲酰基-吡唑衍生物16a，16b，16c，16d。新化合物的结构通过元素分析和光谱数据以及X射线晶体学分析得到证实。建议用于意外转换的合理机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.1664