2-(3-cyanobenzylidene)malononitrile | 60595-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-cyanobenzylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[(3-cyanophenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 60595-33-7
• 化学式: C₁₁H₅N₃
• 分子量: 179.181
• InChiKey: KLJAZYOWHGTDAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六甲基磷酰三胺 、 2-(3-cyanobenzylidene)malononitrile 在 溶剂红 43 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到N-(3,3-dicyano-2-(3-cyanophenyl)propyl)-N,N',N',N'',N''-pentamethylphosphoric triamide
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动有机光催化磷酰胺的单，双和三C（sp 3）-H烷基化

  摘要：

  在环境良性条件下，证明了无光催化金属，可见光驱动，高度原子经济的磷酰胺和硫代磷酰胺的直接多个α-C（sp 3）-H烷基化。经济上可行且可商购的曙红-Y用作磷酰胺衍生物的单α-C-（sp 3）-H烷基化的HAT光催化剂。值得注意的是，据报道，使用a啶光催化剂的磷酰胺和硫代磷酰胺的二-和三-C（sp 3）-H烷基化具有良好的收率和选择性。机理研究表明，曙红Y引起的磷酰胺单烷基化遵循HAT机理，而cri啶光催化剂进行的二-和三C（sp 3）-H烷基化遵循SET机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02695
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 、 丙二腈 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2-(3-cyanobenzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  发光的无机-有机杂化物[Cd（C 16 H 10 N 2 O 8 S）（H 2 O）]，用于水溶液中铬酸盐和重铬酸盐的选择性和可回收检测†

  摘要：

  一种新的无机-有机杂化化合物[CD（H 2 L）（H 2 O）]，1，{其中，H 2大号2- = 4,4'-磺酰基（亚苯基）双（草氨酸乙酯）}已经制备下溶剂热条件。该化合物具有三维结构。该化合物具有很强的发光性能，可用于检测低浓度水性介质中的铬酸根和重铬酸根阴离子。该化合物对检测低浓度（ppm级）的铬酸根和重铬酸根离子具有很高的选择性和可回收性。化合物1 在无绿色溶剂的条件下，三氟甲烷也被发现是一种有效的Knoevenagel缩合反应，涉及芳香族醛和丙二腈，具有高收率和可回收性。

  DOI：

  10.1039/c9nj03224j

文献信息

• Fluorous bispidine: a bifunctional reagent for copper-catalyzed oxidation and knoevenagel condensation reactions in water
  作者：Wei Jie Ang、Yong Sheng Chng、Yulin Lam

  DOI：10.1039/c5ra17093a

  日期：——

  Fluorous bispidine-type ligands have been developed to demonstrate its bifunctional property as a ligand and base in copper-catalyzed aerobic oxidation, the Knoevenagel condensation and tandem oxidation/condensation in water under mild conditions.

  氟亲和性双咪唑型配体已被开发用于展示其在铜催化的氧化反应、Knoevenagel缩合和水中温和条件下串联氧化/缩合反应中作为配体和碱的双功能性质。
• Catalysis of the knoevenagel condensation
  作者：Stéphane Chalais、Pierre Laszlo、Arthur Mathy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88928-5

  日期：1985.1

  t-butoxide catalyses the title reaction between aromatic aldehydes and malononitrile or alkyl cyanoacetates. At ambient temperatures, this procedure specifically gives high yields of E olefinic Knoevenagel products.

  单独的硬硅钙石或通过叔丁醇钾的掺杂使碱性硬硅钙石更为碱性，可催化芳族醛与丙二腈或氰基乙酸烷基酯之间的标题反应。在环境温度下，此程序可特别提供高收率的E烯烃Knoevenagel产品。
• [EN] 4H-PYRAN COMPOUNDS AS INSULIN-REGULATED AMINOPEPTIDASE (IRAP) INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 4H-PYRANE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'AMINOPEPTIDASE RÉGULÉE PAR L'INSULINE (IRAP)
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2016179645A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present disclosure relates to 4H-pyran compounds of formula (I) and their use in therapy, to compositions and agents comprising said compounds, to methods of treatment using said compounds, and their use in the manufacture of medicaments. The disclosure further relates to said compounds and compositions thereof as inhibitors of IRAP and their use in the treatment or prevention of Alzheimer's disease and the treatment and prevention of memory and cognitive disorders.

  本公开涉及到化学式（I）的4H-吡喃化合物及其在治疗中的应用，包括含有该化合物的组合物和药剂，使用该化合物进行治疗的方法，以及制造药物时使用该化合物的方法。该公开进一步涉及到这些化合物及其组合物作为IRAP抑制剂，以及它们在治疗或预防阿尔茨海默病、治疗和预防记忆和认知障碍中的应用。
• Electrochemical approach for synthesis of 3-substituted indole derivatives
  作者：Vinay K. Singh、Rahul Dubey、Abhishek Upadhyay、Laxmi Kant Sharma、Rana Krishna Pal Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.003

  日期：2017.11

  An efficient and economical method was developed for synthesis of 3-substituted indole by using electrochemically induced condensation of various aldehyde, indole and malononitrile.

  通过利用电化学诱导的各种醛，吲哚和丙二腈的缩合反应，开发了一种高效经济的方法来合成3-取代的吲哚。
• [EN] FIBROTIC TREATMENT<br/>[FR] TRAITEMENT DE LA FIBROSE
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2017015720A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to a method for the treatment of fibrosis, in particular cardiac fibrosis, comprising the administration of an inhibitor of insulin-regulated aminopeptidase (IRAP). Preferable the IRAP inhibitor is chosen from the group including HFI- 419, HA-08, AL-40, HFI-437, Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe (otherwise known as angiotensin IV or ANG IV), c[Cys-Tyr-Cys]-His-Pro- Phe, and c[Hcy-Tyr-Hcy]-His-Pro-Phe.

  本发明涉及一种治疗纤维化的方法，特别是心脏纤维化，包括给予胰岛素调节氨基肽酶（IRAP）抑制剂。优选的IRAP抑制剂可从包括HFI-419、HA-08、AL-40、HFI-437、Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe（又称为血管紧张素IV或ANG IV）、c[Cys-Tyr-Cys]-His-Pro-Phe和c[Hcy-Tyr-Hcy]-His-Pro-Phe的组中选择。