2-aminopyridin-5-ylphosphonic acid diethyl ester | 167865-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-aminopyridin-5-ylphosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (6-aminopyridin-3-yl)phosphonate de diethyle；diethyl 6-aminopyridin-3-ylphosphonate；5-diethoxyphosphorylpyridin-2-amine
• CAS: 167865-86-3
• 化学式: C₉H₁₅N₂O₃P
• 分子量: 230.203
• InChiKey: OWNRFWZLOZLEHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  355.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminopyridin-5-ylphosphonic acid diethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(6-amino-5-bromopyridin-3-yl)phosphonate de diethyle
  参考文献：
  名称：

  Beugelmans, Rene; Chbani, Mohamed, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 290 - 305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 磷酸二乙酯 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以64.4%的产率得到2-aminopyridin-5-ylphosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYLS AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'AMIDES D'HÉTÉROARYLES ET LEUR UTILISATION COMME ACTIVATEURS DE LA GLUCOKINASE

  摘要：

  本发明提供了作为葡糖激酶激活剂的式(1A)化合物；其药物组合物；以及治疗由葡糖激酶介导的疾病、紊乱或状况的方法。其中，X、Y、Z、R1、R2、R3和R4如本文所述。

  公开号：

  WO2010029461A1

文献信息

• Efficient Palladium-Catalyzed Synthesis of Aminopyridyl Phosphonates from Bromopyridines and Diethyl Phosphite
  作者：Roger Guilard、Alla Bessmertnykh、Christiane Douaihy、Sankar Muniappan

  DOI：10.1055/s-2008-1072570

  日期：2008.5

  A general method for coupling aminopyridyl bromides with diethyl phosphite is reported. This efficient route is realized through the use of a palladium catalyst and triethylamine as base.

  报告了一种将溴化吡啶氨与亚磷酸二乙酯偶联的通用方法。这种高效的方法是通过使用钯催化剂和三乙胺作为碱实现的。
• Substituted Heteroaryls
  申请人：Benbow John William

  公开号：US20100063063A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention provides Formula (1A) compounds that act as glucokinase activators; pharmaceutical compositions thereof; and methods of treating diseases, disorders, or conditions mediated by glucokinase. X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as described herein.

  本发明提供了作为葡萄糖激酶激活剂的1A式化合物；其药物组合物；以及治疗由葡萄糖激酶介导的疾病，疾病或病状的方法。 X，Y，Z，R1，R2，R3和R4如本文所述。
• Substituted imidazole propanamide glucokinase activators
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US07977367B2

  公开（公告）日：2011-07-12

  The present invention provides Formula (1A) compounds that act as glucokinase activators; pharmaceutical compositions thereof; and methods of treating diseases, disorders, or conditions mediated by glucokinase. X, Y, Z, R1, R2, R3, and R4 are as described herein.

  本发明提供了作为葡萄糖激酶激活剂的化合物Formula（1A）；其制药组合物；以及治疗由葡萄糖激酶介导的疾病、障碍或病况的方法。其中，X、Y、Z、R1、R2、R3和R4如本文所述。
• Substituted imidazoles useful for treating type II diabetes
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US08329920B2

  公开（公告）日：2012-12-11

  The present invention provides Formula (1A) compounds that act as glucokinase activators; pharmaceutical compositions thereof; and methods of treating diseases, disorders, or conditions mediated by glucokinase. X, Y, Z, R1, R2, R3, and R4 are as described herein.

  本发明提供了作为葡萄糖激酶激活剂的化合物Formula（1A）；它们的药物组合物；以及治疗由葡萄糖激酶介导的疾病、障碍或病况的方法。X、Y、Z、R1、R2、R3和R4如本文所述。
• (S)-6-(2-(4-(cyclobutylsulfonyl)-1H-imidazol-1-yl)-3-cyclopentylpropanamido)nicotinic acid useful as a glucokinase activator
  申请人：Pfefferkorn Jeffrey Allen

  公开号：US08389552B2

  公开（公告）日：2013-03-05

  The present invention provides Formula (1A) compounds that act as glucokinase activators; pharmaceutical compositions thereof; and methods of treating diseases, disorders, or conditions mediated by glucokinase. X, Y, Z, R1, R2, R3, and R4 areas described herein.

  本发明提供了作为葡萄糖激酶激活剂的公式（1A）化合物；其制药组合物；以及治疗由葡萄糖激酶介导的疾病，紊乱或状况的方法。其中，X、Y、Z、R1、R2、R3和R4如本文所述。