1-(prop-1-yn-1-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane | 59627-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1-(prop-1-yn-1-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane, 1-(1-propynyl)-；1-prop-1-ynyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 59627-41-7
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: BVICYJKJWMXMLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-89 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-1-yn-1-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHREURS P. H. M.; JONG A. J. DE; BRANDSMA L., REC. TRAV. CHIM. , 1976, 95, NO 4, 75-78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 吡啶 、 methyllithium lithium bromide 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 1-(prop-1-yn-1-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  炔丙基环氧化物的非对映选择性顺式或反式打开。α-烯烃醇的合成

  摘要：

  炔丙基环氧化物容易与格氏试剂和催化量的铜（I）盐反应生成α-烯丙醇。该反应是高度非对映选择性的，其立体化学结果（或异构体）可以得到完全控制。使用RMgCl和溴化铜（I）可以更好地获得可能是通过加成消除机理产生的非对映异构体，而使用RMgBr和络合的铜（I）盐可以更好地获得非对映异构体。苯乙炔基环己烯氧化物与RLi和催化量的铜盐通过还原性锂离子反应，提供立体选择性的烯丙基锂试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96911-x

文献信息

• Combined Rhodium/Gold Catalysis: From Propargyloxiranes to 2,5-Dihydrofurans in One Pot
  作者：Özge Aksın-Artok、Norbert Krause

  DOI：10.1002/adsc.201000903

  日期：2011.2.11

  efficient one-pot synthesis of 2,5-dihydrofurans from propargyloxiranes and arylboronic acids takes advantage of sequential rhodium-gold catalysis. The transformation proceeds with center-to-axis-to-center chirality transfer and tolerates a wide variety of electron-accepting or electron-withdrawing substituents at the arylboronic acid, as well as cyclic or acyclic propargyloxiranes.

  由炔丙基环氧乙烷和芳基硼酸进行的新的高效一锅法合成2,5-二氢呋喃利用了顺序的铑-金催化作用。该转变通过中心到中心到中心的手性转移而进行，并且在芳基硼酸以及环状或无环的炔丙基环氧乙烷上容许各种各样的电子接受或吸电子取代基。
• Copper-catalyzed silylation reactions of propargyl epoxides: easy access to 2,3-allenols and stereodefined alkenes
  作者：Xi-Hao Chang、Zheng-Li Liu、Yun-Cheng Luo、Chao Yang、Xiao-Wei Liu、Bing-Chao Da、Jie-Jun Li、Tanveer Ahmad、Teck-Peng Loh、Yun-He Xu

  DOI：10.1039/c7cc04588c

  日期：——

  Efficient silylation reactions of propargyl epoxides catalyzed by copper catalyst have been developed. Under mild reaction conditions, the tri- and tetrasubstituted functionalized allenols and alkenes could be selectively obtained in moderate to high yields via tuning the bases and solvents used in the reactions. This work provides straightforward and efficient approaches to the synthesis of multifunctionalized

  已经开发了由铜催化剂催化的炔丙基环氧化物的高效甲硅烷基化反应。在温和的反应条件下，可以通过调节反应中使用的碱和溶剂，以中等至高收率选择性地获得三和四取代的官能化烯丙醇和烯烃。这项工作为从相同的炔丙基环氧化合物原料合成多官能化的2，3-烯醇和立体定义的烯烃提供了直接有效的方法。
• Borylation of Propargylic Substrates by Bimetallic Catalysis. Synthesis of Allenyl, Propargylic, and Butadienyl Bpin Derivatives
  作者：Tony S. N. Zhao、Yuzhu Yang、Timo Lessing、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja502792s

  日期：2014.5.28

  Bimetallic Pd/Cu and Pd/Ag catalytic systems were used for borylation of propargylic alcohol derivatives. The substrate scope includes even terminal alkynes. The reactions proceed stererospecifically with formal S(N)2' pathways to give allenyl boronates. Opening of propargyl epoxides leads to 1,2-diborylated butadienes probably via en allenylboronate intermediate.
• Stereoselective Synthesis of α-Allenols by Rhodium-Catalyzed Reaction of Alkynyl Oxiranes with Arylboronic Acids
  作者：Tomoya Miura、Masahiko Shimada、Sung-Yu Ku、Tomohiro Tamai、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.200701505

  日期：2007.9.17
• Diastereoselective synthesis of α-allenic alcohols from propargylic epoxides
  作者：A. Alexakis、I. Marek、P. Mangeney、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80406-8

  日期：——