p-methylbenzoyldiphenylphosphine | 40841-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methylbenzoyldiphenylphosphine
• 英文别名: Diphenylphosphanyl-p-tolyl-methanone；diphenylphosphanyl-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 40841-62-1
• 化学式: C₂₀H₁₇OP
• 分子量: 304.328
• InChiKey: MIGYUDRQRDDLHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylbenzoyldiphenylphosphine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 生成 Diphenylphosphinothioyl-(4-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铟催化还原偶联可有效合成酰基氧化膦和二膦

  摘要：

  铟(0) 到铟(I) 独特的低电离势使其成为有机合成中颇具吸引力的金属。在这里，我们提出了氯膦（R 2 PCl）或二氯膦（RPCl 2）与酰氯（RCOCl）之间的铟催化还原交叉偶联。这种一锅法，使用铟催化，然后进行氧化，以良好的收率生成各种单或双酰基氧化膦。此外，该方案还提供了获取业内广泛使用的光引发剂 Luricin TPO 和 IRGACURE 819 的便捷途径。实验和计算研究表明，磷基自由基物质二聚为二膦，然后通过四元过渡态与酰氯偶联。此外，我们还探索了 R 2 PCl 或 RPCl 2的铟催化还原自偶联，这为形成各种 P-P 键提供了方便的途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c05947
• 作为产物：
  描述：

  四苯基二膦 在 indium 、 锰 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 p-methylbenzoyldiphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  铟催化还原偶联可有效合成酰基氧化膦和二膦

  摘要：

  铟(0) 到铟(I) 独特的低电离势使其成为有机合成中颇具吸引力的金属。在这里，我们提出了氯膦（R 2 PCl）或二氯膦（RPCl 2）与酰氯（RCOCl）之间的铟催化还原交叉偶联。这种一锅法，使用铟催化，然后进行氧化，以良好的收率生成各种单或双酰基氧化膦。此外，该方案还提供了获取业内广泛使用的光引发剂 Luricin TPO 和 IRGACURE 819 的便捷途径。实验和计算研究表明，磷基自由基物质二聚为二膦，然后通过四元过渡态与酰氯偶联。此外，我们还探索了 R 2 PCl 或 RPCl 2的铟催化还原自偶联，这为形成各种 P-P 键提供了方便的途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c05947

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–P(III) Bond Formation by Coupling ArBr/ArOTf with Acylphosphines
  作者：Xingyu Chen、Hongyu Wu、Rongrong Yu、Hong Zhu、Zhiqian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00937

  日期：2021.7.2

  differential phosphination reagents is reported. The acylphosphines show practicable reactivity with ArBr and ArOTf as the phosphination reagents, though they are inert to the air and moisture. The reaction affords trivalent phosphines directly in good yields with a broad substrate scope and functional group tolerance. This reaction discloses the acylphosphines’ capability as new phosphorus sources for the direct

  据报道，钯催化的 ArBr/ArOTf 的 C-P 键形成反应使用酰基膦作为差异膦化试剂。酰基膦显示出与作为膦化试剂的 ArBr 和 ArOTf 的实际反应性，尽管它们对空气和湿气呈惰性。该反应直接以良好的收率提供三价膦，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。该反应揭示了酰基膦作为直接合成三价膦的新磷源的能力。
• Palladium-catalyzed C–P(III) bond formation reaction with acylphosphines as phosphorus source
  作者：Rongrong Yu、Xingyu Chen、Zhiqian Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.088

  日期：2016.7

  Palladium-catalyzed C–P(III) bond formation reaction employing acylphosphines as the phosphorus source was developed. Under the optimized conditions, acylphosphines could react with aryl halides directly affording trivalent phosphines in up to 94% yield.

  开发了以酰基膦为磷源的钯催化的C-P（III）键形成反应。在最佳条件下，酰基膦可以与芳基卤化物直接反应，从而以高达94％的收率获得三价膦。
• The effect of an acylphosphine ligand on the rhodium-catalyzed hydrosilylation of alkenes
  作者：Jiayun Li、Chuang Yang、Ying Bai、Xiaoling Yang、Yu Liu、Jiajian Peng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.12.004

  日期：2018.1

  We synthesized a series of acylphosphines and investigated the hydrosilylation of alkenes that were catalyzed using RhCl3/acylphosphine. The results indicated that RhCl3/(diphenylphosphino) (phenyl)methanone exhibited higher activity as well as higher levels of β–adduct selectivity.

  我们合成了一系列的酰基膦，并研究了使用RhCl 3 /酰基膦催化的烯烃的氢化硅烷化。结果表明，RhCl 3 /（二苯基膦基）（苯基）甲酮不仅具有较高的活性，而且具有较高的β-加合物选择性。
• 一种合成含磷有机物的方法
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN106928273B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明提供一种合成含磷有机物的方法，该方法包括，在惰性气体保护下，在过渡金属催化剂、溶剂和添加剂的存在下，使式1所示的卤代烃或磺酸酯与式2所示的酰基膦化合物进行偶联反应，得到式3所示的三价膦化合物；其中，R1、R2和R3各自独立地为C1‑C16烷基、C6‑C20芳基和C4‑C15杂芳基中的至少一种；所述添加剂为无机碱或有机碱。以酰基膦化合物作为安全膦试剂，用于过渡金属催化的碳‑磷键偶联反应合成含磷有机物的方法的产率高，且安全简便。
• Synthesis of Triarylphosphines via Cu-catalyzed Coupling of Aryl Halides and Acylphosphines
  作者：Minghui Xu、Zhengping Zhu、Haojie Yi、Hong Zhu、Zhiqian Wang

  DOI：10.1055/a-2067-4165

  日期：——

  A Cu-catalyzed C(sp2)–P bond forming reaction using an acylphosphine as the phosphorus source is reported; with CuCl2 as the catalyst, 34 examples of aryl iodides and bromides were converted into triarylphosphines in good to excellent yield. A preliminary study of the mechanism was carried out and found that a radical intermediate is not involved. This reaction is an extension of the application of

  报道了使用酰基膦作为磷源的Cu 催化的 C(sp 2 )–P 键形成反应；以CuCl 2为催化剂，34个实例的芳基碘化物和芳基溴化物以良好至优异的产率转化为三芳基膦。对该机制进行了初步研究，发现不涉及自由基中间体。该反应是酰基膦在铜催化反应中应用的延伸，并显示了它们作为叔膦合成中的膦化试剂的潜力。