1-(1-chloro-3,3,3-trifluoropropyl)-4-methylbenzene | 126488-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-chloro-3,3,3-trifluoropropyl)-4-methylbenzene
• CAS: 126488-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₀ClF₃
• 分子量: 222.638
• InChiKey: BJOXJSKTYYBRCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 三氟甲烷磺酰氯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 Eosin Y 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到1-(1-chloro-3,3,3-trifluoropropyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃的无金属可见光介导的三氟氯甲基化

  摘要：

  已经开发了一种简单方便的曙红 Y 催化程序，以实现末端烯烃与 CF 3 SO 2 Cl的无金属、可见光介导的三氟甲基化反应。几种具有末端烯烃（包括芳族杂环）的底物顺利反应，以良好至优异的产率提供各种氯三氟甲基化化合物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02930-y

文献信息

• Cu Photoredox Catalysts Supported by a 4,6-Disubstituted 2,2′-Bipyridine Ligand: Application in Chlorotrifluoromethylation of Alkenes
  作者：Murat Alkan-Zambada、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00585

  日期：2018.11.12

  exhibit longer excited state lifetimes and higher Cu(I)/Cu(II) potentials compared to the most widely used Cu catalyst, [Cu(dap)2]Cl. The complex with Xantphos as the P^P ligand is an efficient catalyst for chlorotrifluoromethylation of terminal alkenes, especially styrenes, which had been challenging substrates for previously reported photoredox reactions. This chlorotrifluoromethylation method enables

  对贱金属催化的兴趣促进了用于有机合成的基于铜的光氧化还原催化剂的开发。然而，仅少量的Cu催化剂已用于光氧化还原反应中，其中大多数包含一个或两个1，10-菲咯啉配体。在这里，我们设计了一个4,6-二取代的2,2'-联吡啶配体。合成并表征了两种杂合的[Cu（N ^ N）（P ^ P）] [PF 6 ]配合物，其中N ^ N代表2,2'-联吡啶配体，P ^ P代表双膦配体。 。与最广泛使用的Cu催化剂[Cu（dap）2相比，它们具有更长的激发态寿命和更高的Cu（I）/ Cu（II）电位。] Cl。Xantphos作为P ^ P配体的配合物是有效的末端烯烃，特别是苯乙烯的氯三氟甲基化的催化剂，对于先前报道的光氧化还原反应，底物一直是具有挑战性的底物。该氯三氟甲基化方法能够在温和的条件下方便地将三氟甲基引入有机分子，这对于药物化学很重要。
• Bifunctional Metal–Organic Layer with Organic Dyes and Iron Centers for Synergistic Photoredox Catalysis
  作者：Yangjian Quan、Wenjie Shi、Yang Song、Xiaomin Jiang、Cheng Wang、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.1c01083

  日期：2021.3.3

  Fe-TPY (TPY = 4′-(4-carboxyphenyl)[2,2′:6′,2′′-terpyridine]-5,5′′-dicarboxylate) ligands. With the organic dye EY as an efficient photosensitizer and TPY-Fe(OTf)2 as the catalytic center, Hf-EY-Fe efficiently catalyzes aminotrifluoromethylation, hydroxytrifluoromethylation, and chlorotrifluoromethylation of alkenes. Hf-EY-Fe also catalyzes the synthesis of CF3-substituted derivatives of large bioactive

  这里，我们报告的双官能金属-有机层（MOL）的设计中，Hf基EY-铁，通过桥接曙红Y（EY）加帽的Hf 6个次级结构单元（的SBU）用的Fe-TPY（TPY = 4' - （ （4-羧基苯基）[2,2'：6'，2''-叔吡啶] -5,5''-二羧酸酯）配体。以有机染料EY为有效的光敏剂，以TPY-Fe（OTf）2为催化中心，Hf-EY-Fe有效地催化烯烃的氨基三氟甲基化，羟基三氟甲基化和氯三氟甲基化。Hf-EY-Fe还催化CF 3的合成大生物活性分子（如鱼藤酮，雌酮和阿达帕林）的α-取代衍生物，尺寸最大为2.2 nm。EY与铁中心之间的距离以及它们在Hf-EY-Fe中的位点隔离增强了催化活性，同时抑制了它们的相互失活，从而导致高达1840的高周转率和MOL催化剂的良好可回收性。
• Reaction of trifluoromethanesulphonyl chloride with alkenes catalysed by a ruthenium(II) complex
  作者：Nobumasa Kamigata、Takamasa Fukushima、Masato Yoshida

  DOI：10.1039/c39890001559

  日期：——

  The reaction of trifluoromethanesulphonyl chloride with alkenes in the presence of dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) gives 1:1 adducts with extrusion of sulphur dioxide.

  在二氯三（三苯基膦）钌（II）存在下，三氟甲磺酰氯与烯烃的反应生成了1：1的加合物，并挤出了二氧化硫。
• Kamigata, Nobumasa; Fukushima, Takamasa; Terakawa, Yoshie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 3, p. 627 - 633
  作者：Kamigata, Nobumasa、Fukushima, Takamasa、Terakawa, Yoshie、Yoshida, Masato、Sawada, Hideo

  DOI：——

  日期：——
• Process for preparing fluoroalkyl derivatives
  申请人：NIPPON OIL AND FATS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0420987B1

  公开（公告）日：1995-05-03